Новые методы одностадийной переработки полисахаридных компонентов лигноцеллюлозной биомассы (целлюлозы и гемицеллюлоз) в ценные продукты. Часть 1. Методы активации биомассы

В статье представлен обзор литературы, опубликованной в основном за период 1995–2015 гг. и посвященной обсуждению результатов научных исследований, которые направлены на поиск новых перспективных катализаторов для промышленных процессов переработки полисахаридных компонентов лигноцеллюлозной биомассы, новых способов осуществления таких процессов, а также новых путей превращения полисахаридов в ценные химические вещества и топлива. Статья состоит из трех частей, в которых рассматриваются современные методы активации лигноцеллюлозной биомассы для разделения основных компонентов и/или подготовки полисахаридного сырья (целлюлозы, гемицеллюлоз) для дальнейшей переработки (ч. 1) и превращения этих компонентов каталитическими кислотными методами в моносахариды и фурановые соединения, причем наибольшее внимание уделено получению 5-гидроксиметилфурфурола (ч. 2), а также биотехнологическими ферментативными способами в такие ценные продукты, как этанол, изобутанол, молочная кислота (ч. 3).

1. Klass D.L. // Encyclopedia of Energy. Volume 1 / C.J. Cleveland. - San Diego: Elsevier, 1998. - P. 193–212.

2. Кузнецов Б.Н. // СОЖ. 1996. № 12. С. 47–55.

3. Mäki-Arvela P., Holmbom B., Salmi T. et al. // Catal. Rev. 2007. Vol. 49. № 3. P. 197–340.

4. Besson M., Gallezot P., Pinel C. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. № 3. P. 1827–1870.

5. Кузнецов Б.Н., Кузнецова С.А., Данилов В.Г. и др. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. № 13. С. 531–539.

6. Мурзин Д.Ю., Симакова И.Л. // Катализ в промышленности. 2011. № 3. С. 8–40.

7. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. 2 / В.А. Столярова, С.А. Апостолов, С.Е. Бабаш и др. СПб: НПО «Профессионал», 2002. 1142 с.

8. Gallezot P. // Chem. Soc. Rev. 2012. Vol. 41. № 4. P. 1538–1558.

9. Serrano-Ruiz J.C., Luque R., Sepulveda-Escribano A. // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. № 11. P. 5266–5281.

10. Van Putten R.-J., van der Waal J. C., de Jong E. et al. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. № 3. P. 1499–1597.

11. Panoutsou C., Bauen A., Duffield J. // Biofuels Bioprod. Bioref. 2013. Vol. 7. № 6. P. 685–701.

12. Mäki-Arvela P., Simakova I.L., Salmi T. et al. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. № 3. P. 1909–1971.

13. Химия древесины и синтетических полимеров: Учебник для вузов / В.И. Азаров, А.В. Буров, А.В. Оболенская. СПб: СПбЛТА, 1999. 682 с.

14. Древесина. Химия, ультраструктура, реакции / Д. Фенгел, Г. Вегенер, А. А. Леонович. М.: Лесная промышленность, 1988. 512 с.

15. Rinaldi R., Schuth F. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. № 12. P. 1096–1107.

16. Murzin D., Salmi T. // Catal. Lett. 2012. Vol. 142. № 6. P. 676–689.

17. Perez S., Mazeau K. // Polysaccharides. Structural diversity and functional versatility. Second edition / S. Dimitriu. - New York: M. Dekker, 2005. - P. 41–64.

18. Bioconversion of Forest and Agricultural Plant Wastes / J.N. Saddler, L.P. Ramos, C. Breuil. - London: C. A. B. International, 1993. - 73 P.

19. Синицын А.П., Клёсов А.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 1981. T. 17. № 5. C. 682–694.

20. Singh R., Shukla A., Tiwari S. et al. // Renewable Sustainable Energy Rev. 2014. Vol. 32. P. 713–728.

21. Zheng Y., Zhao J., Xu F. et al. // Prog. Energy Combust. Sci. 2014. Vol. 42. P. 35–53.

22. Saha B.C., Iten L.B., Cotta M.A. et al. // Process Biochem. 2005. Vol. 40. № 12. P. 3693–3700.

23. Xiao W., Clarkson W. // Biodegradation. 1997. Vol. 8. № 1. P. 61–66.

24. Mosier N., Wyman C., Dale B. et al. // Bioresour. Technol. 2005. Vol. 96. № 6. P. 673–686.

25. Balat M. // Energy Convers. Manag. 2011. Vol. 52. № 2. P. 858–875.

26. Kim J.S., Lee Y.Y.,Kim T.H. // Bioresour. Technol. 2016. Vol. 199. P. 47–48.

27. Kim T.H., Kim J.S., Sunwoo C. et al. // Bioresour. Technol. 2003. Vol. 90. № 1. P. 39–47.

28. Balan V., Bals B., Chundawat S.S. et al. // Biofuels / J.R. Mielenz. - New York: Humana Press, 2009. - P. 61–77.

29. Kim T.H., Gupta, R., Lee, Y.Y. // Methods in Molecular Biology Book Series: Biofuels. V. 581. / J.R. Mielenz. - Totowa, New Jersey, USA: The Humana Press Inc, 2009. - P. 79–91.

30. Mäki-Arvela I., Anugwoma P., Virtanena R. et al. // Ind. Crops Prod. 2010. Vol. 32. № 3. P. 175–201.

31. Kilpeläinen I., Xie H., King A. et al. // J. Agric. Food Chem. 2007. Vol. 55. № 22. P. 9142–9148.

32. Yeh A.I., Huang Y.C., Chen S.H. // Carbohyd. Polym. 2010. Vol. 79. № 1. P. 192–199.

33. Ishiguro M., Endo T. // Bioresour. Technol. 2014. Vol. 153. P. 322–326.

34. Pinjari D., Pandit A. // Ultrason. Sonochem. 2010. Vol. 17. № 5. P. 845–852.

35. Dai L., Wang L.-Y., Yuan T.-Q. et al. // Polym. Degrad. Stab. 2014. Vol. 99. P. 233–239.

36. Zhou S., Liu L., Wang B. et al. // Process Biochem. 2012. Vol. 47. № 12. P. 1799–1806.

37. The Hydrolysis of Cellylosic Materials to Usefull Products. Hydrolysis of Cellylose: Mechanisms of Enzymatic and Acid Catalysis / A.E. Humphrey. - Washington: Adv.Chem. Ser. 181 ACS, 1979. - P. 25–53.

38. Yao W., Nokes S.E. // Biomass Bioenergy. 2014. Vol. 62. P. 100–107.

39. Scott G.M., Akhtar M., Swaney R.E. et al. // Progress in Biotechnology / L. Viikari, R. Lantto. - Elsevier, 2002. - P. 61–71.

40. Moilanen U., Kellock M., Galkin S. et al. // Enzyme Microbial. Technol. 2011. Vol. 49. № 6–7. P. 492–498.

41. Pretreatment of Biomass / A. Pandey, S. Negi, P. Binod et. al. - Amsterdam: Elsevier, 2015. - 264 P.

42. Singh R., Krishna B.B., Kumar J. et al. // Bioresour. Technol. 2016. Vol. 199. P. 398–407.

43. Комплексная химическая переработка древесины / В.И. Комаров И.Н. Ковернинский, С.И. Третьяков и др. Архангельск: АГТУ, 2002. 347 с.

44. Silverstein R.A., Chen Y., Sharma-Shivappa R.R. et al. // Bioresour. Technol. 2007. Vol. 98. № 16. P. 3000–3011.

45. Saha B.C., Iten L.B., Cotta M.A. et al. // Biotechnol. Progr. 2005. Vol. 21. № 3. P. 816–822.

46. Pere J., Puolakka A., Nousiainen P. et al. // J. Biotechnol. 2001. Vol. 89. № 1-2. P. 247–255.

47. Kaar W.E., Holtzapple M.T. // Biomass Bioenergy. 2000. Vol. 18. № 3. P. 189–199.

48. Kim T.H., Kim J.S., Sunwoo C. et al. // Bioresour. Technol. 2003. Vol. 90. № 1. P. 39–47.

49. Brodeur G., Yau E., Badal K. et al. // Enzyme Res. 2011. Vol. 2011. P. 17.

50. Rocha M., Rodrigues T., de Macedo G. et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2009. Vol. 155. № 1-3. P. 104–114.

51. Fontana J.D., Ramos L.P., Deschamps F.C. // Appl. Biochem. Biotechnol. 1995. Vol. 51-52. № 1. P. 105.

52. Amiri H., Karimi K. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. Vol. 52. № 33. P. 11494.

53. Kivaisi A. K., Eliapenda S. // Renewable Energy. 1994. Vol. 5. № 5–8. P. 791.

54. Monlau F., Barakat A., Steyer J. P. et al. // Bioresour. Technol. 2012. Vol. 120. P. 241–247.

55. Tsuda M., Aoyama M., Cho N. et al. // Bioresour. Technol. 1998. Vol. 64. № 3. P. 241–243.

56. Saha B.C., Cotta M.A. // Biotechnol. Progr. 2006. Vol. 22. № 2. P. 449–453.

57. Yang B., Boussaid A., Mansfield S.D. et al. // Biotechnol. Bioeng. 2002. Vol. 77. P. 678–684.

58. Пат. 4,556,431 США, МПК C13K13/00; C13K1/00; C13K1/02; C13K001/02. Process for hydrolyzing cellulose-containing material with gaseous hydrogen fluoride / Erckel R., Franz R., Woernle R. и др.; заявитель и патентообладатель Hoechst Aktiengesellschaft; опубл. 3 дек. 1985.

59. Rolz C., de Arriola M.C., Valladares J. et al. // Process Biochem. 1978. Vol. 22. № 1. P. 17–23.

60. Mes-Hartree M., Dale B.E., Craig W.K. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1988. Vol. 29. № 5. P. 462–468.

61. Sudo K., Shimizu K., Ishii T. et al.//Holzforschung. 1986. Vol. 40. № 6. P. 339.

62. Ramos L.P., Breuil C., Saddler J.N. // Appl. Biochem. Biotechnol. 1992. Vol. 34-35. № 1. P. 37–48.

63. Tanaka M., Matsuno R. // Enzyme Microb. Technol. 1990. Vol. 12. P. 190–195.

64. Kitsos H.M., Roberts R.S., Muzzy J.D. // Bioresour. Technol. 1992. Vol. 39. № 3. P. 241–247.

65. Chum H., Johnson D.K., Black S.K. // Ind. Eng. Chem. Res. 1990. Vol. 29. № 2. P. 156–162.

66. Nieves D.C., Karimi K., Horváth I.S. // Ind. Crop. Prod. 2011. Vol. 34. № 1. P. 1097–1101.

67. Gupta R., Khasa Y.P., Kuhad R.C. // Carbohydr. Polymer. 2011. Vol. 84. P. 1103–1109.

68. Mclntosh S., Vancov T. // Biomass Bioenergy 2011. Vol. 35. P. 3094–3103.

69. He X., Miao Y., Jiang X. et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. Vol. 160. № 8. P. 2449–2457.

70. Lin Z., Huang H., Zhang H. et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. Vol. 162. № 7. P. 1872–1880.

71. Li X., Kim T.H. // Bioresour. Technol. 2011. Vol. 102. № 7. P. 4779–4786.

72. Li B.-Z., Balan V., Yuan Y.-J. et al. // Bioresour. Technol. 2010. Vol. 101. № 4. P. 1285–1292.

73. Uppugundla N., da Costa Sousa L., Chundawat S. et al. // Biotechnol. Biofuels. 2014. Vol. 7. № 1. P. 72.

74. Zakrzewska M.E., Bogel-Łukasik E., Bogel-Łukasik R. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. № 2. P. 397–417.

75. Teghammar A., Karimi K., Sárvári Horváth I. et al. // Biomass Bioenergy. 2012. Vol. 36. P. 116–120.

76. Park J.I., Steen E.J., Burd H. et al. // PloS one. 2012. Vol. 7. № 5. P. e37010.

77. García-Cubero M.T., González-Benito G., Indacoechea I. et al. // Bioresour. Technol. 2009. Vol. 100. № 4. P. 1608–1613.

78. Teghammar A., Yngvesson J., Lundin M. et al. // Bioresour. Technol. 2010. Vol. 101. № 4. P. 1206–1212.

79. Размалывающее оборудование и подготовка бумажной массы / С. С. Легоцкий, В.Н. Гончаров. М.: Бумажн. пром-ть, 1990. 224 с.

80. Gosh P., Singh A. // Adv. Appl. Microbiol. 1993. Vol. 39. P. 295–333.

81. Барышников С.В., Шарыпов В.И., Береговцова Н.Г. и др. // Журнал СФУ. Химия. 2014. Т. 7. № 3. С. 455–463.

82. Nakayama E., Okamura K. // Mokuzai Gakkaishi 1989. Vol. 35. № 3. P. 251.

83. Schwald W., Breuil C., Brownell H.H. et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. 1989. Vol. 20/21. № 1. P. 29.

84. Brownell H.H., Saddler J.N. // Biotechnol. Bioeng. 1987. Vol. 29. P. 228.

85. Glasser W.G. // Forest Prod. J. 1981 Vol. 31. № 3. P. 24–29.

86. Sinitsyn A.P., Gusakov A.V., Vlasenko E.Y. // Appl. Biochem. Biotechnol. 1991. Vol. 30. № 1. P. 43–59.

87. Сарымсаков А.А., Балтаева М.М., Набиев Д.С. и др. // Химия растительрого сырья. 2004. № 2. P. 11–16.

88. Whittaker A., Mingos D. // J. Microw. Power. 1994. Vol. 29. № 4. P. 195–219.

89. Kardos N., Luche J.-L. // Carbohydr. Res. 2001. Vol. 332. № 2. P. 115–131.

90. Wu Y., Wu Z.-H., Zhang X.-J. et al. // Key Eng. Mater. 2014. Vol. 609-610. P. 526–530.

91. Zawadzki J., Radomski A., Zielenkiewicz T. et al. // Wood Res. 2012. Vol. 57. № 2. P. 279–284.

92. Wang X., Fang G., Hu C. et al. // J. Appl. Polym. Sci. 2008. Vol. 109. № 5. P. 2762–2767.

93. Yachmenev V.G., Bertoniere N.R., Blanchard E.J. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2002. Vol. 77. № 5. P. 559–567.

94. Yachmenev V.G., Blanchard E.J., Lambert A.H. // Ultrasonics. 2004. Vol. 42. № 1-9. P. 87–91.

95. Механические методы активации химических процессов / Е. Г. Аввакумов. Новосибирск: Наука, 1986. 306 с.

96. Dasari R.K., Eric Berson R. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2007. Vol. 137-140. № 1-12. P. 289–299.

97. Silva G.G., Couturier M., Berrin J.G. et al. // Bioresour. Technol. 2012. Vol. 103. № 1. P. 192–200.

98. Hall M., Bansal P., Lee J.H. et al. // FEBS J. 2010. Vol. 277. P. 1571-1582.

99. Барышников С. В., Шарыпов В. И., Шарыпов В. И. и др. // Журнал СФУ. Химия. 2010. Т. 2. № 3. с. 120–127.

100. Пестунов А.В., Кузьмин А.О., Яценко Д.А. и др. // Журнал СФУ. Химия. 2015. Т. 8. № 3. С. 386-400.

101. Schwanninger M., Rodrigues J.C., Pereira H. et al. // Vib. Spectro. 2004. Vol. 36. № 1. P. 23–40.

102. Furcht P.W., Silla H. // Biotechnol. Bioeng. 1990. Vol. 35. P. 630–645.

103. Tassinary T., Macy C. // Biotechnol. Bioeng. 1977. Vol. 19. № 9. P. 1321–1330.

104. Пат. SU 1518123 A1 СССР, МПК В27; К5/06. Способ получения древесной муки / Гребенкина З.И., Жуков Н.А., Русских А.С. и др.; заявитель и патентообладатель Кировский политехнический институт; опубл. 30.10.89.

105. Пат. SU 1591924 A1 СССР, МПК А23; К1/12. Способ получения древесной муки / Симушкин С.Д., Мароне И.Я., Зысин Л.В.; заявитель и патентообладатель Кировский политехнический институт; опубл. 15.09.90.

106. Zhang P.F., Wang D.H., Cong W.L. et al. // J. Manuf. Sci. Eng. 2011. Vol. 133. №1 P. 011012.

107. Velmurugan R., Muthukumar K. // Biochem. Engin. 2012. Vol. 63. P. 1–9.

108. Sun Y., Cheng J. // Bioresour. Technol. 2002. Vol. 83. P. 1–11.

109. Ozbek B., Ulgen K.O. // Process Biochem. 2000. Vol. 35. № 9. P. 1037–1043.

110. Заварухин С.Г., Стрельцов И.А., Яковлев В.А. // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 4. С. 510–516.

111. Saddler J.N., Brownell H.H., Clermont L.P. et al. // Biotechnol. Bioeng. 1982. Vol. 24. P. 1389.

112. Brownell H., Saddler J. // Biotechnol. Bioeng. Symp. 1984. Vol.14. P. 55.

113. Excoffier G., Toussaint B., Vignon M.R. // Biotechnol. Bioeng. 1991. Vol. 38. P. 1308.

114. Allen S.G., Kam L.C., Zemann A.J. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 1996. Vol. 35. № 8. P. 2709–2715.

115. Pérez J.A., González A., Oliva M. et al. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2007. Vol. 82. № 10. P. 929–938.

116. Chandra R., Takeuchi H., Hasegawa T. // Appl. Energy. 2012. Vol. 94. P. 129–140.

117. Cara C., Ruiz E., Ballesteros I. et al. // Proc. Biochem. 2006. Vol. 41. № 2. P. 423–429.

118. Cara C., Romero I., Oliva J.M. et al. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2007. Vol. 137-140. № 1-12. P. 379–394.

119. Hideno A., Inoue H., Yanagida T. et al. // Bioresour. Technol. 2012. Vol. 104. P. 743–748.

120. Em Enzyme Systems for Lignocellulose Degradation / W. Schwald, T. Smaridge, M. Chan et. al. - New York: Elsevier, 1989. - 231 P.

121. Saritha M., Arora A.L. // Indian J. Microbiol. 2012. Vol. 52. № 2. P. 122–130.

122. Mot A.C., Silaghi-Dumitrescu R. // Biochem. 2012. Vol. 77. № 12. P. 1395.

123. Givaudan A., Effosse A., Faure D. et al. // FEMS Microbiol. Lett. 1993. Vol. 108. № 2. P. 205–210.

124. Hullo M.F., Moszer I., Danchin A. et al. // J. Bacteriol. 2001. Vol. 183. № 18. P. 5426–5430.

125. Ruijssenaars H.J., Hartmans S. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004. Vol. 65. № 2. P. 177–182.

126. Kallio J.P., Auer S., Jänis J. et al. // J. Mol. Biol. 2009. Vol. 392. P. 895-909.

127. Berka R. M., Schneider P., Golightly E. J., et al. // Appl. Environ. microbiol. 1997. Vol. 63. № 8. P. 3151–3157.

128. Liers C., Ullrich R., Pecyna M. et al. // Enzyme Microbial. Technol. 2007. Vol. 41. № 6–7. P. 785–793.

129. Chowdhury P., Hari R., Chakraborty B. et al. // Pakistan J. Biolog. Sci. 2014. Vol. 17. № 2. P. 173–181.

130. Sondhi S., Sharma P., Saini S. et al. // PloS one. 2014. Vol. 9. № 5. P. e96951.

131. Qiu W., Chen H. // Bioresour. Technol. 2012. Vol. 118. P. 8–12.

132. Palonen H., Viikari L. // Biotechnol. Bioeng. 2004. Vol. 86. № 5. P. 550–557.

133. Vares T., Kalsi M., Hatakka A. // Appl. Environ. Microbiol. 1995. Vol. 61. № 10. P. 3515–3520.

134. Bourbonnais R., Paice M.G. // FEBS Lett. 1990. Vol. 267. № 1. P. 99–102.

135. Gutiérrez A., Rencoret J., Cadena E.M. et al. // Bioresour. Technol. 2012. Vol. 119. P. 114–122

136. Lu L., Zhao M., Zhang B.B. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007. Vol. 74. № 6. P. 1232–1239.

137. Rodríguez Couto S., Toca Herrera J.L. // Biotechnol. Adv. 2006. Vol. 24. № 5. P. 500–513.

138. Ruiz-Dueñas F.J., Martínez Á.T. // Microb. Biotechnol. 2009. Vol. 2. P. 164.

139. Jun H., Kieselbach T., Jönsson L.J. // Microbial Cell Factories. 2011. Vol. 10. P. 68.