

Разработка гетерогенных катализаторов для процесса дегидратации метанола в диметиловый эфир: обзор
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-6-30
Аннотация
Диметиловый эфир (ДМЭ) является перспективным широко востребованным экологически чистым топливом и ценным химическим продуктом, получаемым из синтез-газа. Производство ДМЭ из синтез-газа может осуществляться в одну стадию (прямой процесс с использованием двойной каталитической системы) либо быть двухстадийным (непрямой процесс, в ходе которого синтез-газ сначала превращают в метанол, а затем подвергают дегидратации для получения ДМЭ). Хотя реакция дегидратации активно изучалась на протяжении нескольких десятилетий, до настоящего времени не было сделано обзора катализаторов, участвующих в ней. В данной работе показано современное состояние исследований в сфере приготовления и анализа катализаторов для этой области их применения. Подробно изложены результаты изучения основных типов катализаторов, в том числе γ-Al2O3 и различных цеолитов (таких как ZSM-5, Y, бета-цеолит и морденит, а также соответствующие их модификации). Кроме того, ввиду большого разнообразия существующих и исследуемых катализаторов дегидратации метанола в ДМЭ, в данном обзоре обсуждаются алюмосиликаты, мезопористые силикаты, алюмофосфаты, силикоалюмофосфаты, гетерополикислоты (ГПК), оксиды металлов, ионообменные смолы и квазикристаллы.
Об авторах
Хамед БатениСоединённые Штаты Америки
Чед Эйбл
Соединённые Штаты Америки
Список литературы
1. Bateni H., Bateni F., Karimi K. // Waste Biomass Valor. 2016. Vol. 8, № 6. P. 1897—1905.
2. Bateni H., Karimi K. // Chem. Eng. Res. Des. 2016. Vol. 107. P. 4—12.
3. Bateni H., Karimi K., Zamani A., Benakashani F. // Appl. Energy. 2014. Vol. 136. P. 14—22.
4. International Energy Outlook 2016. Washington, D. C.: U. S. Energy Information Administration, 2016.
5. Sardesai A. Dimethyl Ether // Encyclopedia of Chemical Processing: in 5 vol. / Ed. by S. Lee. New York: Taylor & Francis, 2006. P. 707—717.
6. Bateni H., Karimi K. // RSC Adv. 2016. Vol. 6, № 41. P. 34492—34500.
7. Raoof F., Taghizadeh M., Eliassi A., Yaripour F. // Fuel. 2008. Vol. 87, № 13-14. P. 2967—2971.
8. Tokay K.C., Dogu T., Dogu G. // Chem. Eng. J. 2012. Vol. 184. P. 278—285.
9. Hayer F., Bakhtiary-Davijany H., Myrstad R., Holmen A., Pfeifer P., Venvik H.J. // Chem. Eng. Process. 2013. Vol. 70. P. 77—85.
10. Chen W.-H., Lin B.-J., Lee H.-M., Huang M.-H. // Appl. Energy. 2012. Vol. 98. P. 92—101.
11. Arcoumanis C., Bae C., Crookes R., Kinoshita E. // Fuel. 2008. Vol. 87, № 7. P. 1014—1030.
12. Namasivayam A., Korakianitis T., Crookes R., Bob-Manuel K., Olsen J. // Appl. Energy. 2010. Vol. 87, № 3. P. 769—778.
13. Yang G., Thongkam M., Vitidsant T., Yoneyama Y., Tan Y., Tsubaki N. // Catal. Today. 2011. Vol. 171. P. 229—235.
14. Azizi Z., Rezaeimanesh M., Tohidian T., Rahimpour M.R. // Chem. Eng. Process. 2014. Vol. 82. P. 150—172.
15. Hosseini S.Y., Nikou M.R.K. // J. Ind. Eng. Chem. 2014. Vol. 20, № 6. P. 4421—4428.
16. Papari S., Kazemeini M., Fattahi M. // Chinese J. Chem. Eng. 2013. Vol. 21, № 6. P. 611—621.
17. Gogate M.R., Lee S., Kulik C.J. // Fuel Sci. Technol. Int. 1991. Vol. 9. P. 653—679.
18. Alharbi W., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. P. 7186—7193.
19. Carr R.T., Neurock M., Iglesia E. // J. Catal. 2011. Vol. 278, № 1. P. 78—93.
20. Moses P.G., Nørskov J.K. // ACS Catal. 2013. Vol. 3. P. 735—745.
21. Blaszkowski S.R., van Santen R.A. // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101, № 13. P. 2292—2305.
22. Lesthaeghe D., Van Speybroeck V., Marin G.B., Waroquier M. // Angew. Chem. 2006. Vol. 118, № 11. P. 1746—1751 ; The same authors // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45, № 11. P. 1714—1719.
23. Roy S., Mpourmpakis G., Hong D.-Y., Vlachos D.G., Bhan A., Gorte R. // ACS Catal. 2012. Vol. 2, № 9. P. 1846—1853.
24. Kang M., DeWilde J.F., Bhan A. // ACS Catal. 2015. Vol. 5, № 2. P. 602—612.
25. Jones A.J., Iglesia E. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53, № 45. P. 12177—12181.
26. Ghorbanpour A., Rimer J.D., Grabow L.C. // ACS Catal. 2016. Vol. 6, № 4. P. 2287—2298.
27. Lee E.-Y., Park Y.-K., Joo O.-S., Jung K.-D. // React. Kinet. Catal. Lett. 2006. Vol. 89, № 1. P. 115—121.
28. Ha K.-S., Lee Y.-J., Bae J.W., Kim Y.W., Woo M.H., Kim H.-S., Park M.-J., Jun K.-W. // Appl. Catal. A: Gen. 2011. Vol. 395. P. 95—106.
29. Gogate M.R., Lee B.G., Lee S., Kulik C.J. // Petrol. Sci. Technol. 1990. Vol. 8, № 6. P. 637—671.
30. Bercic G., Levec J. // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. Vol. 31, № 4. P. 1035—1040.
31. Yaripour F., Baghaei F., Schmidt I., Perregaard J. // Catal. Commun. 2005. Vol. 6, № 2. P. 147—152.
32. Xia J., Mao D., Zhang B., Chen Q., Zhang Y., Tang Y. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7, № 6. P. 362—366.
33. Keshavarz A.R., Rezaei M., Yaripour F. // Powder Technol. 2010. Vol. 199, № 2. P. 176—179.
34. Khaleel A. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 11. P. 1505—1509.
35. Hosseininejad S., Afacan A., Hayes R. // Chem. Eng. Res. Des. 2012. Vol. 90, № 6. P. 825—833.
36. Sierra I., Ereña J., Aguayo A., Arandes J., Gayubo A., Bilbao J. // Proc. of Europ. Congr. of Chem. Eng. (ECCE-6). 2007. P. 16—20.
37. Xu M., Lunsford J.H., Goodman D.W., Bhattacharyya A. // Appl. Catal. A: Gen. 1997. Vol. 149, № 2. P. 289—301.
38. Vishwanathan V., Jun K.-W., Kim J.-W., Roh H.-S. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 276. P. 251—255.
39. Kim S.D., Baek S.C., Lee Y.-J., Jun K.-W., Kim M.J., Yoo I.S. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. Vol. 309, № 1. P. 139—143.
40. Jiang S., Hwang J.-S., Jin T.-H., Cai T., Cho W., Baek Y.-S., Park S.-E. // Bull. Korean Chem. Soc. 2004. Vol. 25, № 2. P. 185—189.
41. Kim J.-H., Park M.J., Kim S.J., Joo O.-S., Jung K.-D. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 264, № 1. P. 37—41.
42. Joo O.-S., Jung K.-D., Han S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23, № 8. P. 1103—1105.
43. Xia J., Mao D., Zhang B., Chen Q., Tang Y. // Catal. Lett. 2004. Vol. 98, № 4. P. 235—240.
44. Sang Y., Liu H., He S., Li H., Jiao Q., Wu Q., Sun K. // J. Energy Chem. 2013. Vol. 22, № 5. P. 769—777.
45. Vanoye L., Favre-Réguillon A., Munno P., Rodríguez J., Dupuy S., Pallier S., Pitault I., De Bellefon C. // Catal. Today. 2013. Vol. 215. P. 239—242.
46. Ordomsky V., Cai M., Sushkevich V., Moldovan S., Ersen O., Lancelot C., Valtchev V., Khodakov A. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. Vol. 486. P. 266—275.
47. Mao D., Yang W., Xia J., Zhang B., Song Q., Chen Q. // J. Catal. 2005. Vol. 230, № 1. P. 140—149.
48. Sofianos A.C., Scurrell M.S. // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. Vol. 30, № 11. 2372—2378.
49. Migliori M., Aloise A., Catizzone E., Giordano G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. Vol. 53, № 38. P. 14885—14891.
50. Herrera J.E., Kwak J.H., Hu J.Z., Wang Y., Peden C.H.F. // Topics in Catalysis. 2008. Vol. 49, № 3/4. P. 259—267.
51. Varisli D., Dogu T., Dogu G. // Chem. Eng. Sci. 2007. Vol. 62, № 18-20. P. 5349—5352.
52. Varisli D., Dogu T., Dogu G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. P. 4071—4076.
53. Ladera R.M., Fierro J.L.G., Ojeda M., Rojas S. // J. Catal. 2014. Vol. 312. P. 195—203.
54. Ladera R.M., Ojeda M., Fierro J.L.G., Rojas S. // Catal. Sci. Technol. 2015. Vol. 5, № 1. P. 484—491.
55. Anderson M.W., Sulikowski B., Barrie P.J., Klinowski J. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. P. 2730—2734.
56. Yoo K.S., Kim J.-H., Park M.-J., Kim S.-J., Joo O.-S., Jung K.-D. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. Vol. 330. P. 57—62.
57. Travalloni L., Gomes A.C.L., Gaspar A.B., da Silva M.A.P. // Catal. Today. 2008. Vol. 133-135. P. 406—412.
58. Pop G., Bozga G., Ganea R., Natu N. // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. Vol. 48. P. 7065—7071.
59. Dai W., Kong W., Wu G., Li N., Li L., Guan N. // Catal. Commun. 2011. Vol. 12, № 6. P. 535—538.
60. Yaripour F., Baghaei F., Schmidt I., Perregaard J. // Catal. Commun. 2005. Vol. 6, № 8. P. 542—549.
61. Yaripour F., Mollavali M., Jam S.M., Atashi H. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23, № 4. P. 1896—1900.
62. Lertjiamratn K., Praserthdam P., Arai M., Panpranot J. // Appl. Catal. A: Gen. 2010. Vol. 378, № 1. P. 119—123.
63. Kumar V.S., Padmasri A.H., Satyanarayana C.V.V., Reddy I.A.K., Raju B.D., Rao K.S.R. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7, № 10. P. 745—751.
64. Tang C., Peng J., Li X., Zhai Z., Bai W., Jiang N., Gao H., Liao Y. // Green Chem. 2015. Vol. 17, № 2. P. 1159—1166.
65. Ciftci A., Sezgi N.A., Dogu T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49, № 15. P. 6753—6762.
66. An W., Chuang K.T., Sanger A.R. // Canad. J. Chem. Eng. 2004. Vol. 82, № 5. P. 948—955.
67. Chakrabarti A., Sharma M.M. // React. Polym. 1993. Vol. 20, № 1/2. P. 1—45.
68. Kolesnichenko N.V., Kulikov A.B., Maximov A.L., Nehaev A.I., Kulumbekov R.V., Barabanov V.G., Kornilov V.V. // Fluorine Notes : online journal. 2011. № 1 (74). URL: http://en.notes.fluorine1.ru/journals/by_issue/74 (date of access 17.04.2018).
69. Spivey J.J. // Chem. Eng. Commun. 1991. Vol. 110, № 1. P. 123—142.
70. Sun J., Yang G., Yoneyama Y., Tsubaki N. // ACS Catal. 2014. Vol. 4, № 10. P. 3346—3356.
71. Saravanan K., Ham H., Tsubaki N., Bae J.W. // Appl. Catal. B: Environ. 2017. Vol. 217. P. 494—522.
72. Fukui T., Hori M. // J. Mater. Sci. 1996. Vol. 31, № 12. P. 3245—3248.
73. Padmaja P., Pillai P.K., Warrier K.G.K., Padmanabhan M. // J. Porous Mater. 2004. Vol. 11, № 3. P. 147—155.
74. Baumann T.F., Gash A.E., Chinn S.C., Sawvel A.M., Maxwell R.S., Satcher J.H. // Chem. Mater. 2005. Vol. 17. P. 395—401.
75. Pearson A. Aluminum Oxide (Alumina), Activated // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / Ed. by A. Seidel. Hoboken: John Wiley & Sons, 2003.
76. Panias D., Krestou A. // Powder Technol. 2007. Vol. 175, № 3. P. 163—173.
77. Elaloui E., Pierre A.C., Pajonk G.M. // J. Catal. 1997. Vol. 166, № 2. P. 340—346.
78. Abbattista F., Delmastro S., Gozzelino G., Mazza D., Vallino M., Busca G., Lorenzelli V., Ramis G. // J. Catal. 1989. Vol. 117, № 1. P. 42—51.
79. G. Paglia. Determination of the structure of y-alumina using empirical and first principle calculations combined with supporting experiments: PhD Thesis. Perth, Australia: Curtin University, 2004.
80. Pines H., Pillai C.N. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 3270—3274.
81. Seo C.W., Jung K.D., Lee K.Y., Yoo K.S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47, № 17. P. 6573—6578.
82. Akarmazyan S.S., Panagiotopoulou P., Kambolis A., Papadopoulou C., Kondarides D.I. // Appl. Catal. B: Environ. 2014. Vol. 145. P. 136—148.
83. Sung D.M., Kim Y.H., Park E.D., Yie J.E. // Catal. Commun. 2012. Vol. 20. P. 63—67.
84. Alamolhoda S., Kazemeini M., Zaherian A., Zakerinasab M.R. // J. Ind. Eng. Chem. 2012. Vol. 18, № 6. P. 2059—2068.
85. Sanchez-Valente J., Bokhimi X., Toledo J.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 264, № 2. P. 175—181.
86. Kim S.-M., Lee Y.-J., Bae J.W., Potdar H.S., Jun K.-W. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. Vol. 348, № 1. P. 113—120.
87. Liu L., Huang W., Gao Z., Yin L. // Energy Sources. Part A. 2010. Vol. 32, № 15. P. 1379—1387.
88. Liu L., Huang W., Huang J., Gao Z.-H., Yin L.-H. // Energy Sources. Part A. 2012. Vol. 34, № 8. P. 682—691.
89. Liu D., Yao C., Zhang J., Fang D., Chen D. // Fuel. 2011. Vol. 90, № 5. P. 1738—1742.
90. Aboul-Fotouh S.M.K. // J. Fuel Chem. Technol. 2013. Vol. 41, № 9. P. 1077—1084.
91. Adkins H., Perkins P.D. // J. Phys. Chem. 1928. Vol. 32. P. 221—224.
92. Zhang L., Zhang H.-T., Ying W.-Y., Fang D.-Y. // World Acad. Sci. Eng. Technol. 2011. Vol. 5. P. 943—948.
93. Sabour B., Peyrovi M.H., Hamoule T., Rashidzadeh M. // J. Ind. Eng. Chem. 2014. Vol. 20, № 1. P. 222—227.
94. Fu Y., Hong T., Chen J., Auroux A., Shen J. // Thermochim. Acta. 2005. Vol. 434. P. 22—26.
95. Jun K.W., Lee H.S., Roh H.S., Park S.E. // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23, № 6. P. 803—806.
96. Xiu T., Wang J., Liu Q. // Micropor. Mesopor. Mat. 2011. Vol. 143, № 2/3. P. 362—367.
97. Mao D., Yang W., Xia J., Zhang B., Lu G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 250. P. 138—144.
98. Mollavali M., Yaripour F., Mohammadi-Jam S., Atashi H. // Fuel Process. Technol. 2009. Vol. 90, № 9. P. 1093—1098.
99. Yaripour F., Shariatinia Z., Sahebdelfar S., Irandoukht A. // Fuel. 2015. Vol. 139. P. 40—50.
100. Bagshaw S.A., Pinnavaia T.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. Vol. 35, № 10. P. 1102—1105.
101. Yao N., Xiong G., Zhang Y., He M., Yang W. // Catal. Today. 2001. Vol. 68. P. 97—109.
102. Oikawa T., Ookoshi T., Tanaka T., Yamamoto T., Onaka M. // Micropor. Mesopor. Mat. 2004. Vol. 74. P. 93—103.
103. Delmastro A., Gozzelino G., Mazza D., Vallino M., Busca G., Lorenzelli V. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. Vol. 88, № 14. P. 2065—2070.
104. Colorio G.C., Auroux A., Bonnetot B. // J. Therm. Anal. 1993. Vol. 40, № 3. P. 1267—1276.
105. Sibeijn M., Vanveen J.A.R., Bliek A., Moulijn J.A. // J. Catal. 1994. Vol. 145, № 2. P. 416—428.
106. Chen Y.-W., Li C. // Catal. Lett. 1992. Vol. 13, № 4. P. 359—361.
107. Sato S., Kuroki M., Sodesawa T., Nozaki F., Maciel G.E. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. Vol. 104, № 2. P. 171—177.
108. Curtin T., McMonagle J.B., Hodnett B.K. // Appl. Catal. A: Gen. 1992. Vol. 93, № 1. P. 91—101.
109. Schüth F. // Chem. Mater. 2001. Vol. 13, № 10. P. 3184—3195.
110. Tian B., Liu X., Tu B., Yu C., Fan J., Wang L., Xie S., Stucky G.D., Zhao D. // Nat. Mater. 2003. Vol. 2, № 3. P. 159—163.
111. Huang C., Jiang Z., Hu B. // Talanta. 2007. Vol. 73, № 2. P. 274—281.
112. Taguchi A., Schüth F. // Micropor. Mesopor. Mat. 2005. Vol. 77, № 1. P. 1—45.
113. Sung D.M., Kim Y.H., Park E.D., Yie J.E. // Res. Chem. Intermediat. 2010. Vol. 36, № 6/7. P. 653—660.
114. Patent 1914722 US. Catalytic dehydration of organic compounds / A.O. Jaeger ; Selden Co. № 351827 ; 01.04.29 ; publ. 20.06.33.
115. Royaee S.J., Sohrabi M., Falamaki C. // Mat. Sci. Poland. 2007. Vol. 25. P. 1149—1160.
116. Khoshbin R., Haghighi M. // Chem. Eng. Res. Des. 2013. Vol. 91, № 6. P. 1111—1122.
117. Bandiera J., Naccache C. // Appl. Catal. 1991. Vol. 69, № 1. P. 139—148.
118. Mirodatos C., Barthomeuf D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. № 2. P. 39—40.
119. Montesano Lopez R. Selectivity and deactivation in the single-stage synthesis of dimethyl ether from CO2/CO/H2: PhD Thesis. London: Imperial College, 2014.
120. Catizzone E., Aloise A., Migliori M., Giordano G. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. Vol. 502. P. 215—220.
121. Khandan N., Kazemeini M., Aghaziarati M. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. Vol. 349. P. 6—12.
122. Hassanpour S., Yaripour F., Taghizadeh M. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 10. P. 1212—1221.
123. Moradi G.R., Yaripour F., Vale-Sheyda P. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 5. P. 461—468.
124. Zheng J., Ma J., Wang Y., Bai Y., Zhang X., Li R. // Catal. Lett. 2009. Vol. 130, № 3/4. P. 672—678.
125. Wang Y., Wang W.-l., Chen Y.-x., Zheng J.-j., Li R.-f. // J. Fuel Chem. Technol. 2013. Vol. 41, № 7. P. 873—880.
126. Fei J., Hou Z., Zhu B., Lou H., Zheng X. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. Vol. 304. P. 49—54.
127. Jin D., Zhu B., Hou Z., Fei J., Lou H., Zheng X. // Fuel. 2007. Vol. 86, № 17/18. P. 2707—2713.
128. Aboul-Fotouh S.M.K., Aboul-Gheit N.A.K., Hassan M.M.I. // Chinese J. Catal. 2011. Vol. 32, № 3/4. P. 412—417.
129. Aboul-Fotouh S.M.K., Aboul-Gheit N.A.K., Naghmash M.A. // J. Fuel Chem. Technol. 2016. Vol. 44, № 4. P. 428—436.
130. Seo C.W., Jung K.D., Lee K.Y., Yoo K.S. // J. Ind. Eng. Chem. 2009. Vol. 15, № 5. P. 649—652.
131. Mao D., Xia J., Zhang B., Lu G. // Energy Convers. Manag. 2010. Vol. 51, № 6. P. 1134—1139.
132. Espinoza R., Stander C., Mandersloot W. // Appl. Catal. 1983. Vol. 6, №1. P. 11—26.
133. Parera J.M., Figoli N.S. // J. Catal. 1969. Vol. 14, № 4. P. 303—310.
134. Zhu Q., Kondo J.N., Ohnuma R., Kubota Y., Yamaguchi M., Tatsumi T. // Micropor. Mesopor. Mat. 2008. Vol. 112. P. 153—161.
135. Pines H., Haag W.O. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, № 10. P. 2471—2483.
136. Haag W.O., Pines H. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, № 10. P. 2488—2494.
137. Parera J.M., Hillar S.A., Vincenzini J.C., Figoli N.S. // J. Catal. 1971. Vol. 21, № 1. P. 70—77.
138. Bakshi K.R., Gavalas G.R. // AIChE J. 1975. Vol. 21, № 3. P. 494—500.
139. Takeguchi T., Yanagisawa K.-i., Inui T., Inoue M. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. Vol. 192, № 2. P. 201—209.
140. Alba M.D., Romero A.A., Occelli M.L., Klinowski J. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. Vol. 93. P. 1221—1224.
141. Varişli D., Tokay K.C., Cİftçİ A., Doğu T., Doğu G. // Turkish J. Chem. 2009. Vol. 33. P. 355—366.
142. Laghaei M., Sadeghi M., Ghalei B., Dinari M. // Prog. Org. Coat. 2016. Vol. 90. P. 163—170.
143. Laghaei M., Sadeghi M., Ghalei B., Shahrooz M. // J. Membr. Sci. 2016. Vol. 513. P. 20—32.
144. Herman R.G., Khouri F.H., Klier K., Higgins J.B., Galler M.R., Terenna C.R. // J. Catal. 2004. Vol. 228, № 2. P. 347—361.
145. Meynen V., Cool P., Vansant E.F. // Micropor. Mesopor. Mat. 2009. Vol. 125, № 3. P. 170—223.
146. Tang Q., Xu H., Zheng Y., Wang J., Li H., Zhang J. // Appl. Catal. A: Gen. 2012. Vol. 413/414. P. 36—42.
147. Li H., He S., Ma K., Wu Q., Jiao Q., Sun K. // Appl. Catal. A: Gen. 2013. Vol. 450. P. 152—159.
148. Ciftci A., Varisli D., Tokay K.C., Sezgi N.A., Dogu T. // Chem. Eng. J. 2012. Vol. 207/208. P. 85—93.
149. Rutkowska M., Macina D., Mirocha-Kubień N., Piwowarska Z., Chmielarz L. // Appl. Catal. B: Environ. 2015. Vol. 174/175. P. 336—343.
150. Macina D., Piwowarska Z., Tarach K., Góra-Marek K., Ryczkowski J., Chmielarz L. // Mater. Res. Bull. 2016. Vol. 74. P. 425—435.
151. Azimov F., Markova I., Stefanova V., Sharipov K. // J. Univ. Chem. Technol. Metall. 2012. Vol. 47. P. 333—340.
152. Naik S.P., Bui V., Ryu T., Miller J.D., Zmierczak W. // Appl. Catal. A: Gen. 2010. Vol. 381. P. 183—190.
153. Rashidi H., Hamoule T., Khosravi-Nikou M.R., Shariati A. // Iranian J. Oil Gas Sci. Technol. 2013. Vol. 2, № 4. P. 67—73.
154. Zhao D., Feng J., Huo Q., Melosh N., Fredrickson G.H., Chmelka B.F., Stucky G.D. // Science. 1998. Vol. 279, № 5350. P. 548—552.
155. Xu B., Li H., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Micropor. Mesopor. Mat. 2006. Vol. 88. P. 191—196.
156. Liu Y., Zhang W., Pinnavaia T.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40, № 7. P. 1255—1258.
157. Wang J., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Bioresour. Technol. 2010. Vol. 101, № 19. P. 7224—7230.
158. Moffat J.B., Vetrivel R., Viswanathan B. // J. Mol. Catal. 1985. Vol. 30, № 1/2. P. 171—180.
159. Kikhtyanin O.V., Mastikhin V.M., Ione K.G. // Appl. Catal. 1988. Vol. 42, № 1. P. 1—13.
160. Lok B.M., Messina C.A., Patton R.L., Gajek R.T., Cannan T.R., Flanigen E.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106, № 20. P. 6092—6093.
161. Patent 4440871 US. Crystalline silicoaluminophosphates / B.M. Lok, C.A. Messina, R.L. Patton, R.T. Gajek, T.R. Cannan, E.M. Flanigen ; publ. assignee Union Carbide Corp. (USA). № 06/400438 ; 26.07.82 ; publ. 03.04.84.
162. Campelo J.M., Lafont F., Marinas J.M., Ojeda M. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. Vol. 192, № 1. P. 85—96.
163. Chen D., Grønvold A., Moljord K., Holmen A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46, № 12. P. 4116—4123.
164. Charghand M., Haghighi M., Aghamohammadi S. // Ultrason. Sonochem. 2014. Vol. 21, № 5. P. 1827—1838.
165. Sedighi M., Towfighi J. // Fuel. 2015. Vol. 153. P. 382—392.
166. Bennett J.M., Cohen J.P., Flanigen E.M., Pluth J.J., Smith J.V. Crystal structure of tetrapropylammonium hydroxide−aluminum phosphate number 5 // Intrazeolite Chemistry / Ed. By G.D. Stucky, F.G. Dwyer. ACS symposium series. Vol. 218. Washington, D.C.: ACS Publications, 1983. P. 109—118.
167. Chen J., Wright P.A., Natarajan S., Thomas J.M. // Stud. Sur. Sci. Catal. 1994. Vol. 84. P. 1731—1738.
168. Barthomeuf D. // Zeolites. 1994. Vol. 14, № 6. P. 394—401.
169. Pinkaew K., Yang G., Vitidsant T., Jin Y., Zeng C., Yoneyama Y., Tsubaki N. // Fuel. 2013. Vol. 111. P. 727—732.
170. Lee K.-Y., Misono M. Heteropoly Compounds // Handbook of Heterogeneous Catalysis / Ed. by G. Ertl, H. Knozinger, F. Schuth, J. Weitkamp. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008. Chap. 2.3.13. P. 318—341.
171. Misono M., Okuhara T., Ichiki T., Arai T., Kanda Y. // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109, № 18. P. 5535—5536.
172. Vázquez P., Pizzio L., Cáceres C., Blanco M., Thomas H., Alesso E., Finkielsztein L., Lantaño B., Moltrasio G., Aguirre J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 161. P. 223—232.
173. Patent 1992601A1 EP. Dehydration of alcohols over supported heteropolyacids / A. King. ; appl. Ineos Europe Ltd. № 07251955.6 ; 11.05.07 ; publ. 19.11.08.
174. Ciftci A., Varisli D., Dogu T. // Int. J. Chem. React. Eng. 2010. Vol. 8. Art. A45. DOI: https://doi.org/10.2202/1542-6580.2151.
175. Ivanova S., Nitsch X., Romero-Sarria F., Louis B., Centeno M.A., Roger A.C., Odriozola J.A. // Stud. Sur. Sci. Catal. 2010. Vol. 175. P. 601—604.
176. Ivanova S., Nitsch X., Romero-Sarria F., Louis B., Centeno M.A., Roger A.C., Odriozola J.A. // Catal. Today. 2011. Vol. 171. P. 236—241.
177. Anwar A., Abdel-Ghaffar A., Aboul-Fotouh S., Fikry E. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1994. Vol. 59, № 4. P. 820—832.
178. Hensel J., Pines H. // J. Catal. 1972. Vol. 24, № 2. P. 197—205.
179. Ryndin Y.A., Hicks R.F., Bell A.T., Yermakov Y.I. // J. Catal. 1981. Vol. 70, № 2. P. 287—297.
180. Hicks R., Yen Q.-J., Bell A. // International Conference on Coal Science. Pittsburgh, PA, 1983. P. 227—228.
181. Licht E., Schächter Y., Pines H. // J. Catal. 1978. Vol. 55, № 2. P. 191—197.
182. Pines H., Kobylinski T.P. // J. Catal. 1970. Vol. 17, № 3. P. 375—383.
183. Pines H., Hensel J., Sĭmonik J. // J. Catal. 1972. Vol. 24, № 2. P. 206—210.
184. Xu M., Goodman D.W., Bhattacharyya A. // Appl. Catal. A: Gen. 1997. Vol. 149, № 2. P. 303—309.
185. Narasimhan C.S., Swamy C.S. // Curr. Sci. 1976. Vol. 45. P. 759—760.
186. Narasimhan C.S., Swamy C.S. // Appl. Catal. 1982. Vol. 2, № 4/5. P. 315—328.
187. Chakrabarty D.K., Guha D., Bhatnagar I.K., Biswas A.B. // J. Catal. 1976. Vol. 45, № 3. P. 305—309.
188. Imai H., Nakamura K. // J. Catal. 1990. Vol. 125, № 2. P. 571—573.
189. Vishwanathan V., Roh H.-S., Kim J.-W., Jun K.-W. // Catal. Lett. 2004. Vol. 96, № 1/2. P. 23—28.
190. Ziolek M. // Catal. Today. 2003. Vol. 78. P. 47—64.
191. Tanabe K. // Catal. Today. 2003. Vol. 78. P. 65—77.
192. Sun Q., Fu Y., Yang H., Auroux A., Shen J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. Vol. 275, № 1/2. P. 183—193.
193. Armaroli T., Busca G., Carlini C., Giuttari M., Galletti A.M.R., Sbrana G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 151, № 1/2. P. 233—243.
194. Ladera R., Finocchio E., Rojas S., Fierro J.L.G., Ojeda M. // Catal. Today. 2012. Vol. 192, № 1. P. 136—143.
195. Harmer M.A., Sun Q. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. Vol. 221, № 1/2. P. 45—62.
196. Gates B.C., Johanson L.N. // AIChE J. 1971. Vol. 17, № 4. P. 981—983.
197. Gates B.C., Johanson L.N. // J. Catal. 1969. Vol. 14, № 1. P. 69—76.
198. Kabel R.L., Johanson L.N. // AIChE J. 1962. Vol. 8, № 5. P. 621—628.
199. Kiviranta-Pääkkönen P.K., Struckmann L.K., Linnekoski J.A., Krause A.O.I. // Ind. Eng. Chem. Res. 1998. Vol. 37, № 1. P. 18—24.
200. Varışlı D., Doğu T. // Gazi Univ. J. Sci. 2008. Vol. 21, № 2. P. 37—41.
201. Kipnis M.A., Samokhin P.V., Bondarenko G.N., Volnina E.A., Kostina Y.V., Yashina O.V., Barabanov V.G., Kornilov V.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. Vol. 85, № 8. P. 1322—1331.
202. Shechtman D., Blech I., Gratias D., Cahn J.W. // Phys. Rev. Lett. 1984. Vol. 53, № 20. P. 1951.
203. Munro R. Quasicrystals // A Century of Excellence in Measurements, Standards, and Technology / Ed. by D.R. Lide. Washington, D.C.: CRC Press, 2001. P. 300—302.
204. Huttunen-Saarivirta E. // J. Alloys Compd. 2004. Vol. 363, № 1/2. P. 154—178.
205. Tsai A.P., Yoshimura M. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. Vol. 214, № 2. P. 237—241.
206. Tsai A.-P., Inoue A., Masumoto T. // Jpn. J. Appl. Phys. 1987. Vol. 26. P. L1505—L1507.
207. Jamshidi L.C.L.A., Barbosa C.M.B.M., Nascimento L., Rodbari J.R. // J. Chem. Eng. Process Technol. 2013. Vol. 4, № 5. DOI: 10.4172/2157-7048.1000164.
Рецензия
Для цитирования:
Батени Х., Эйбл Ч. Разработка гетерогенных катализаторов для процесса дегидратации метанола в диметиловый эфир: обзор. Катализ в промышленности. 2018;18(4):6-30. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-6-30
For citation:
Bateni H., Able C. Development of Heterogeneous Catalysts for Dehydration of Methanol to Dimethyl Ether: a Review. Kataliz v promyshlennosti. 2018;18(4):6-30. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-6-30