

Development of Heterogeneous Catalysts for Dehydration of Methanol to Dimethyl Ether: a Review
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-6-30
Abstract
Dimethyl ether (DME) is a promising multisource and multipurpose clean fuel and value-added chemical synthesized from syngas. This process can be either performed in a single stage (direct process) using a dual catalysis system or a two stage (indirect process) where syngas is first converted into methanol and then dehydrated to produce DME. While the dehydration reaction has been studied extensively over multiple decades, to date no review has been conducted on the catalysts involved in the methanol dehydration reaction. This work demonstrates the state of the art in catalyst preparation and analysis for this application. The dominant catalysts are studied extensively in this work, including γ-Al2O3 and various zeolites, such as ZSM-5, Y, beta and mordenite as well as their relevant modifications. Additionally, silicaalumina, mesoporous silicates, aluminum phosphate, silicoaluminophosphates, heteropoly acids (HPAs), metal oxides, ion exchange resins and quasicrystals are discussed in this work, owing to the wide variety of catalysts available and studied for the purposes of methanol dehydration to DME.
About the Authors
Hamed BateniUnited States
Chad Able
United States
References
1. Bateni H., Bateni F., Karimi K. // Waste Biomass Valor. 2016. Vol. 8, № 6. P. 1897—1905.
2. Bateni H., Karimi K. // Chem. Eng. Res. Des. 2016. Vol. 107. P. 4—12.
3. Bateni H., Karimi K., Zamani A., Benakashani F. // Appl. Energy. 2014. Vol. 136. P. 14—22.
4. International Energy Outlook 2016. Washington, D. C.: U. S. Energy Information Administration, 2016.
5. Sardesai A. Dimethyl Ether // Encyclopedia of Chemical Processing: in 5 vol. / Ed. by S. Lee. New York: Taylor & Francis, 2006. P. 707—717.
6. Bateni H., Karimi K. // RSC Adv. 2016. Vol. 6, № 41. P. 34492—34500.
7. Raoof F., Taghizadeh M., Eliassi A., Yaripour F. // Fuel. 2008. Vol. 87, № 13-14. P. 2967—2971.
8. Tokay K.C., Dogu T., Dogu G. // Chem. Eng. J. 2012. Vol. 184. P. 278—285.
9. Hayer F., Bakhtiary-Davijany H., Myrstad R., Holmen A., Pfeifer P., Venvik H.J. // Chem. Eng. Process. 2013. Vol. 70. P. 77—85.
10. Chen W.-H., Lin B.-J., Lee H.-M., Huang M.-H. // Appl. Energy. 2012. Vol. 98. P. 92—101.
11. Arcoumanis C., Bae C., Crookes R., Kinoshita E. // Fuel. 2008. Vol. 87, № 7. P. 1014—1030.
12. Namasivayam A., Korakianitis T., Crookes R., Bob-Manuel K., Olsen J. // Appl. Energy. 2010. Vol. 87, № 3. P. 769—778.
13. Yang G., Thongkam M., Vitidsant T., Yoneyama Y., Tan Y., Tsubaki N. // Catal. Today. 2011. Vol. 171. P. 229—235.
14. Azizi Z., Rezaeimanesh M., Tohidian T., Rahimpour M.R. // Chem. Eng. Process. 2014. Vol. 82. P. 150—172.
15. Hosseini S.Y., Nikou M.R.K. // J. Ind. Eng. Chem. 2014. Vol. 20, № 6. P. 4421—4428.
16. Papari S., Kazemeini M., Fattahi M. // Chinese J. Chem. Eng. 2013. Vol. 21, № 6. P. 611—621.
17. Gogate M.R., Lee S., Kulik C.J. // Fuel Sci. Technol. Int. 1991. Vol. 9. P. 653—679.
18. Alharbi W., Kozhevnikova E.F., Kozhevnikov I.V. // ACS Catal. 2015. Vol. 5. P. 7186—7193.
19. Carr R.T., Neurock M., Iglesia E. // J. Catal. 2011. Vol. 278, № 1. P. 78—93.
20. Moses P.G., Nørskov J.K. // ACS Catal. 2013. Vol. 3. P. 735—745.
21. Blaszkowski S.R., van Santen R.A. // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101, № 13. P. 2292—2305.
22. Lesthaeghe D., Van Speybroeck V., Marin G.B., Waroquier M. // Angew. Chem. 2006. Vol. 118, № 11. P. 1746—1751 ; The same authors // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. Vol. 45, № 11. P. 1714—1719.
23. Roy S., Mpourmpakis G., Hong D.-Y., Vlachos D.G., Bhan A., Gorte R. // ACS Catal. 2012. Vol. 2, № 9. P. 1846—1853.
24. Kang M., DeWilde J.F., Bhan A. // ACS Catal. 2015. Vol. 5, № 2. P. 602—612.
25. Jones A.J., Iglesia E. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53, № 45. P. 12177—12181.
26. Ghorbanpour A., Rimer J.D., Grabow L.C. // ACS Catal. 2016. Vol. 6, № 4. P. 2287—2298.
27. Lee E.-Y., Park Y.-K., Joo O.-S., Jung K.-D. // React. Kinet. Catal. Lett. 2006. Vol. 89, № 1. P. 115—121.
28. Ha K.-S., Lee Y.-J., Bae J.W., Kim Y.W., Woo M.H., Kim H.-S., Park M.-J., Jun K.-W. // Appl. Catal. A: Gen. 2011. Vol. 395. P. 95—106.
29. Gogate M.R., Lee B.G., Lee S., Kulik C.J. // Petrol. Sci. Technol. 1990. Vol. 8, № 6. P. 637—671.
30. Bercic G., Levec J. // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. Vol. 31, № 4. P. 1035—1040.
31. Yaripour F., Baghaei F., Schmidt I., Perregaard J. // Catal. Commun. 2005. Vol. 6, № 2. P. 147—152.
32. Xia J., Mao D., Zhang B., Chen Q., Zhang Y., Tang Y. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7, № 6. P. 362—366.
33. Keshavarz A.R., Rezaei M., Yaripour F. // Powder Technol. 2010. Vol. 199, № 2. P. 176—179.
34. Khaleel A. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 11. P. 1505—1509.
35. Hosseininejad S., Afacan A., Hayes R. // Chem. Eng. Res. Des. 2012. Vol. 90, № 6. P. 825—833.
36. Sierra I., Ereña J., Aguayo A., Arandes J., Gayubo A., Bilbao J. // Proc. of Europ. Congr. of Chem. Eng. (ECCE-6). 2007. P. 16—20.
37. Xu M., Lunsford J.H., Goodman D.W., Bhattacharyya A. // Appl. Catal. A: Gen. 1997. Vol. 149, № 2. P. 289—301.
38. Vishwanathan V., Jun K.-W., Kim J.-W., Roh H.-S. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 276. P. 251—255.
39. Kim S.D., Baek S.C., Lee Y.-J., Jun K.-W., Kim M.J., Yoo I.S. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. Vol. 309, № 1. P. 139—143.
40. Jiang S., Hwang J.-S., Jin T.-H., Cai T., Cho W., Baek Y.-S., Park S.-E. // Bull. Korean Chem. Soc. 2004. Vol. 25, № 2. P. 185—189.
41. Kim J.-H., Park M.J., Kim S.J., Joo O.-S., Jung K.-D. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 264, № 1. P. 37—41.
42. Joo O.-S., Jung K.-D., Han S.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23, № 8. P. 1103—1105.
43. Xia J., Mao D., Zhang B., Chen Q., Tang Y. // Catal. Lett. 2004. Vol. 98, № 4. P. 235—240.
44. Sang Y., Liu H., He S., Li H., Jiao Q., Wu Q., Sun K. // J. Energy Chem. 2013. Vol. 22, № 5. P. 769—777.
45. Vanoye L., Favre-Réguillon A., Munno P., Rodríguez J., Dupuy S., Pallier S., Pitault I., De Bellefon C. // Catal. Today. 2013. Vol. 215. P. 239—242.
46. Ordomsky V., Cai M., Sushkevich V., Moldovan S., Ersen O., Lancelot C., Valtchev V., Khodakov A. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. Vol. 486. P. 266—275.
47. Mao D., Yang W., Xia J., Zhang B., Song Q., Chen Q. // J. Catal. 2005. Vol. 230, № 1. P. 140—149.
48. Sofianos A.C., Scurrell M.S. // Ind. Eng. Chem. Res. 1991. Vol. 30, № 11. 2372—2378.
49. Migliori M., Aloise A., Catizzone E., Giordano G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. Vol. 53, № 38. P. 14885—14891.
50. Herrera J.E., Kwak J.H., Hu J.Z., Wang Y., Peden C.H.F. // Topics in Catalysis. 2008. Vol. 49, № 3/4. P. 259—267.
51. Varisli D., Dogu T., Dogu G. // Chem. Eng. Sci. 2007. Vol. 62, № 18-20. P. 5349—5352.
52. Varisli D., Dogu T., Dogu G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. P. 4071—4076.
53. Ladera R.M., Fierro J.L.G., Ojeda M., Rojas S. // J. Catal. 2014. Vol. 312. P. 195—203.
54. Ladera R.M., Ojeda M., Fierro J.L.G., Rojas S. // Catal. Sci. Technol. 2015. Vol. 5, № 1. P. 484—491.
55. Anderson M.W., Sulikowski B., Barrie P.J., Klinowski J. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. P. 2730—2734.
56. Yoo K.S., Kim J.-H., Park M.-J., Kim S.-J., Joo O.-S., Jung K.-D. // Appl. Catal. A: Gen. 2007. Vol. 330. P. 57—62.
57. Travalloni L., Gomes A.C.L., Gaspar A.B., da Silva M.A.P. // Catal. Today. 2008. Vol. 133-135. P. 406—412.
58. Pop G., Bozga G., Ganea R., Natu N. // Ind. Eng. Chem. Res. 2009. Vol. 48. P. 7065—7071.
59. Dai W., Kong W., Wu G., Li N., Li L., Guan N. // Catal. Commun. 2011. Vol. 12, № 6. P. 535—538.
60. Yaripour F., Baghaei F., Schmidt I., Perregaard J. // Catal. Commun. 2005. Vol. 6, № 8. P. 542—549.
61. Yaripour F., Mollavali M., Jam S.M., Atashi H. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23, № 4. P. 1896—1900.
62. Lertjiamratn K., Praserthdam P., Arai M., Panpranot J. // Appl. Catal. A: Gen. 2010. Vol. 378, № 1. P. 119—123.
63. Kumar V.S., Padmasri A.H., Satyanarayana C.V.V., Reddy I.A.K., Raju B.D., Rao K.S.R. // Catal. Commun. 2006. Vol. 7, № 10. P. 745—751.
64. Tang C., Peng J., Li X., Zhai Z., Bai W., Jiang N., Gao H., Liao Y. // Green Chem. 2015. Vol. 17, № 2. P. 1159—1166.
65. Ciftci A., Sezgi N.A., Dogu T. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. Vol. 49, № 15. P. 6753—6762.
66. An W., Chuang K.T., Sanger A.R. // Canad. J. Chem. Eng. 2004. Vol. 82, № 5. P. 948—955.
67. Chakrabarti A., Sharma M.M. // React. Polym. 1993. Vol. 20, № 1/2. P. 1—45.
68. Kolesnichenko N.V., Kulikov A.B., Maximov A.L., Nehaev A.I., Kulumbekov R.V., Barabanov V.G., Kornilov V.V. // Fluorine Notes : online journal. 2011. № 1 (74). URL: http://en.notes.fluorine1.ru/journals/by_issue/74 (date of access 17.04.2018).
69. Spivey J.J. // Chem. Eng. Commun. 1991. Vol. 110, № 1. P. 123—142.
70. Sun J., Yang G., Yoneyama Y., Tsubaki N. // ACS Catal. 2014. Vol. 4, № 10. P. 3346—3356.
71. Saravanan K., Ham H., Tsubaki N., Bae J.W. // Appl. Catal. B: Environ. 2017. Vol. 217. P. 494—522.
72. Fukui T., Hori M. // J. Mater. Sci. 1996. Vol. 31, № 12. P. 3245—3248.
73. Padmaja P., Pillai P.K., Warrier K.G.K., Padmanabhan M. // J. Porous Mater. 2004. Vol. 11, № 3. P. 147—155.
74. Baumann T.F., Gash A.E., Chinn S.C., Sawvel A.M., Maxwell R.S., Satcher J.H. // Chem. Mater. 2005. Vol. 17. P. 395—401.
75. Pearson A. Aluminum Oxide (Alumina), Activated // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / Ed. by A. Seidel. Hoboken: John Wiley & Sons, 2003.
76. Panias D., Krestou A. // Powder Technol. 2007. Vol. 175, № 3. P. 163—173.
77. Elaloui E., Pierre A.C., Pajonk G.M. // J. Catal. 1997. Vol. 166, № 2. P. 340—346.
78. Abbattista F., Delmastro S., Gozzelino G., Mazza D., Vallino M., Busca G., Lorenzelli V., Ramis G. // J. Catal. 1989. Vol. 117, № 1. P. 42—51.
79. G. Paglia. Determination of the structure of y-alumina using empirical and first principle calculations combined with supporting experiments: PhD Thesis. Perth, Australia: Curtin University, 2004.
80. Pines H., Pillai C.N. // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. P. 3270—3274.
81. Seo C.W., Jung K.D., Lee K.Y., Yoo K.S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47, № 17. P. 6573—6578.
82. Akarmazyan S.S., Panagiotopoulou P., Kambolis A., Papadopoulou C., Kondarides D.I. // Appl. Catal. B: Environ. 2014. Vol. 145. P. 136—148.
83. Sung D.M., Kim Y.H., Park E.D., Yie J.E. // Catal. Commun. 2012. Vol. 20. P. 63—67.
84. Alamolhoda S., Kazemeini M., Zaherian A., Zakerinasab M.R. // J. Ind. Eng. Chem. 2012. Vol. 18, № 6. P. 2059—2068.
85. Sanchez-Valente J., Bokhimi X., Toledo J.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 264, № 2. P. 175—181.
86. Kim S.-M., Lee Y.-J., Bae J.W., Potdar H.S., Jun K.-W. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. Vol. 348, № 1. P. 113—120.
87. Liu L., Huang W., Gao Z., Yin L. // Energy Sources. Part A. 2010. Vol. 32, № 15. P. 1379—1387.
88. Liu L., Huang W., Huang J., Gao Z.-H., Yin L.-H. // Energy Sources. Part A. 2012. Vol. 34, № 8. P. 682—691.
89. Liu D., Yao C., Zhang J., Fang D., Chen D. // Fuel. 2011. Vol. 90, № 5. P. 1738—1742.
90. Aboul-Fotouh S.M.K. // J. Fuel Chem. Technol. 2013. Vol. 41, № 9. P. 1077—1084.
91. Adkins H., Perkins P.D. // J. Phys. Chem. 1928. Vol. 32. P. 221—224.
92. Zhang L., Zhang H.-T., Ying W.-Y., Fang D.-Y. // World Acad. Sci. Eng. Technol. 2011. Vol. 5. P. 943—948.
93. Sabour B., Peyrovi M.H., Hamoule T., Rashidzadeh M. // J. Ind. Eng. Chem. 2014. Vol. 20, № 1. P. 222—227.
94. Fu Y., Hong T., Chen J., Auroux A., Shen J. // Thermochim. Acta. 2005. Vol. 434. P. 22—26.
95. Jun K.W., Lee H.S., Roh H.S., Park S.E. // Bull. Korean Chem. Soc. 2002. Vol. 23, № 6. P. 803—806.
96. Xiu T., Wang J., Liu Q. // Micropor. Mesopor. Mat. 2011. Vol. 143, № 2/3. P. 362—367.
97. Mao D., Yang W., Xia J., Zhang B., Lu G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 250. P. 138—144.
98. Mollavali M., Yaripour F., Mohammadi-Jam S., Atashi H. // Fuel Process. Technol. 2009. Vol. 90, № 9. P. 1093—1098.
99. Yaripour F., Shariatinia Z., Sahebdelfar S., Irandoukht A. // Fuel. 2015. Vol. 139. P. 40—50.
100. Bagshaw S.A., Pinnavaia T.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. Vol. 35, № 10. P. 1102—1105.
101. Yao N., Xiong G., Zhang Y., He M., Yang W. // Catal. Today. 2001. Vol. 68. P. 97—109.
102. Oikawa T., Ookoshi T., Tanaka T., Yamamoto T., Onaka M. // Micropor. Mesopor. Mat. 2004. Vol. 74. P. 93—103.
103. Delmastro A., Gozzelino G., Mazza D., Vallino M., Busca G., Lorenzelli V. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992. Vol. 88, № 14. P. 2065—2070.
104. Colorio G.C., Auroux A., Bonnetot B. // J. Therm. Anal. 1993. Vol. 40, № 3. P. 1267—1276.
105. Sibeijn M., Vanveen J.A.R., Bliek A., Moulijn J.A. // J. Catal. 1994. Vol. 145, № 2. P. 416—428.
106. Chen Y.-W., Li C. // Catal. Lett. 1992. Vol. 13, № 4. P. 359—361.
107. Sato S., Kuroki M., Sodesawa T., Nozaki F., Maciel G.E. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. Vol. 104, № 2. P. 171—177.
108. Curtin T., McMonagle J.B., Hodnett B.K. // Appl. Catal. A: Gen. 1992. Vol. 93, № 1. P. 91—101.
109. Schüth F. // Chem. Mater. 2001. Vol. 13, № 10. P. 3184—3195.
110. Tian B., Liu X., Tu B., Yu C., Fan J., Wang L., Xie S., Stucky G.D., Zhao D. // Nat. Mater. 2003. Vol. 2, № 3. P. 159—163.
111. Huang C., Jiang Z., Hu B. // Talanta. 2007. Vol. 73, № 2. P. 274—281.
112. Taguchi A., Schüth F. // Micropor. Mesopor. Mat. 2005. Vol. 77, № 1. P. 1—45.
113. Sung D.M., Kim Y.H., Park E.D., Yie J.E. // Res. Chem. Intermediat. 2010. Vol. 36, № 6/7. P. 653—660.
114. Patent 1914722 US. Catalytic dehydration of organic compounds / A.O. Jaeger ; Selden Co. № 351827 ; 01.04.29 ; publ. 20.06.33.
115. Royaee S.J., Sohrabi M., Falamaki C. // Mat. Sci. Poland. 2007. Vol. 25. P. 1149—1160.
116. Khoshbin R., Haghighi M. // Chem. Eng. Res. Des. 2013. Vol. 91, № 6. P. 1111—1122.
117. Bandiera J., Naccache C. // Appl. Catal. 1991. Vol. 69, № 1. P. 139—148.
118. Mirodatos C., Barthomeuf D. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. № 2. P. 39—40.
119. Montesano Lopez R. Selectivity and deactivation in the single-stage synthesis of dimethyl ether from CO2/CO/H2: PhD Thesis. London: Imperial College, 2014.
120. Catizzone E., Aloise A., Migliori M., Giordano G. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. Vol. 502. P. 215—220.
121. Khandan N., Kazemeini M., Aghaziarati M. // Appl. Catal. A: Gen. 2008. Vol. 349. P. 6—12.
122. Hassanpour S., Yaripour F., Taghizadeh M. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 10. P. 1212—1221.
123. Moradi G.R., Yaripour F., Vale-Sheyda P. // Fuel Process. Technol. 2010. Vol. 91, № 5. P. 461—468.
124. Zheng J., Ma J., Wang Y., Bai Y., Zhang X., Li R. // Catal. Lett. 2009. Vol. 130, № 3/4. P. 672—678.
125. Wang Y., Wang W.-l., Chen Y.-x., Zheng J.-j., Li R.-f. // J. Fuel Chem. Technol. 2013. Vol. 41, № 7. P. 873—880.
126. Fei J., Hou Z., Zhu B., Lou H., Zheng X. // Appl. Catal. A: Gen. 2006. Vol. 304. P. 49—54.
127. Jin D., Zhu B., Hou Z., Fei J., Lou H., Zheng X. // Fuel. 2007. Vol. 86, № 17/18. P. 2707—2713.
128. Aboul-Fotouh S.M.K., Aboul-Gheit N.A.K., Hassan M.M.I. // Chinese J. Catal. 2011. Vol. 32, № 3/4. P. 412—417.
129. Aboul-Fotouh S.M.K., Aboul-Gheit N.A.K., Naghmash M.A. // J. Fuel Chem. Technol. 2016. Vol. 44, № 4. P. 428—436.
130. Seo C.W., Jung K.D., Lee K.Y., Yoo K.S. // J. Ind. Eng. Chem. 2009. Vol. 15, № 5. P. 649—652.
131. Mao D., Xia J., Zhang B., Lu G. // Energy Convers. Manag. 2010. Vol. 51, № 6. P. 1134—1139.
132. Espinoza R., Stander C., Mandersloot W. // Appl. Catal. 1983. Vol. 6, №1. P. 11—26.
133. Parera J.M., Figoli N.S. // J. Catal. 1969. Vol. 14, № 4. P. 303—310.
134. Zhu Q., Kondo J.N., Ohnuma R., Kubota Y., Yamaguchi M., Tatsumi T. // Micropor. Mesopor. Mat. 2008. Vol. 112. P. 153—161.
135. Pines H., Haag W.O. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, № 10. P. 2471—2483.
136. Haag W.O., Pines H. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, № 10. P. 2488—2494.
137. Parera J.M., Hillar S.A., Vincenzini J.C., Figoli N.S. // J. Catal. 1971. Vol. 21, № 1. P. 70—77.
138. Bakshi K.R., Gavalas G.R. // AIChE J. 1975. Vol. 21, № 3. P. 494—500.
139. Takeguchi T., Yanagisawa K.-i., Inui T., Inoue M. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. Vol. 192, № 2. P. 201—209.
140. Alba M.D., Romero A.A., Occelli M.L., Klinowski J. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. Vol. 93. P. 1221—1224.
141. Varişli D., Tokay K.C., Cİftçİ A., Doğu T., Doğu G. // Turkish J. Chem. 2009. Vol. 33. P. 355—366.
142. Laghaei M., Sadeghi M., Ghalei B., Dinari M. // Prog. Org. Coat. 2016. Vol. 90. P. 163—170.
143. Laghaei M., Sadeghi M., Ghalei B., Shahrooz M. // J. Membr. Sci. 2016. Vol. 513. P. 20—32.
144. Herman R.G., Khouri F.H., Klier K., Higgins J.B., Galler M.R., Terenna C.R. // J. Catal. 2004. Vol. 228, № 2. P. 347—361.
145. Meynen V., Cool P., Vansant E.F. // Micropor. Mesopor. Mat. 2009. Vol. 125, № 3. P. 170—223.
146. Tang Q., Xu H., Zheng Y., Wang J., Li H., Zhang J. // Appl. Catal. A: Gen. 2012. Vol. 413/414. P. 36—42.
147. Li H., He S., Ma K., Wu Q., Jiao Q., Sun K. // Appl. Catal. A: Gen. 2013. Vol. 450. P. 152—159.
148. Ciftci A., Varisli D., Tokay K.C., Sezgi N.A., Dogu T. // Chem. Eng. J. 2012. Vol. 207/208. P. 85—93.
149. Rutkowska M., Macina D., Mirocha-Kubień N., Piwowarska Z., Chmielarz L. // Appl. Catal. B: Environ. 2015. Vol. 174/175. P. 336—343.
150. Macina D., Piwowarska Z., Tarach K., Góra-Marek K., Ryczkowski J., Chmielarz L. // Mater. Res. Bull. 2016. Vol. 74. P. 425—435.
151. Azimov F., Markova I., Stefanova V., Sharipov K. // J. Univ. Chem. Technol. Metall. 2012. Vol. 47. P. 333—340.
152. Naik S.P., Bui V., Ryu T., Miller J.D., Zmierczak W. // Appl. Catal. A: Gen. 2010. Vol. 381. P. 183—190.
153. Rashidi H., Hamoule T., Khosravi-Nikou M.R., Shariati A. // Iranian J. Oil Gas Sci. Technol. 2013. Vol. 2, № 4. P. 67—73.
154. Zhao D., Feng J., Huo Q., Melosh N., Fredrickson G.H., Chmelka B.F., Stucky G.D. // Science. 1998. Vol. 279, № 5350. P. 548—552.
155. Xu B., Li H., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Micropor. Mesopor. Mat. 2006. Vol. 88. P. 191—196.
156. Liu Y., Zhang W., Pinnavaia T.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40, № 7. P. 1255—1258.
157. Wang J., Hua W., Yue Y., Gao Z. // Bioresour. Technol. 2010. Vol. 101, № 19. P. 7224—7230.
158. Moffat J.B., Vetrivel R., Viswanathan B. // J. Mol. Catal. 1985. Vol. 30, № 1/2. P. 171—180.
159. Kikhtyanin O.V., Mastikhin V.M., Ione K.G. // Appl. Catal. 1988. Vol. 42, № 1. P. 1—13.
160. Lok B.M., Messina C.A., Patton R.L., Gajek R.T., Cannan T.R., Flanigen E.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106, № 20. P. 6092—6093.
161. Patent 4440871 US. Crystalline silicoaluminophosphates / B.M. Lok, C.A. Messina, R.L. Patton, R.T. Gajek, T.R. Cannan, E.M. Flanigen ; publ. assignee Union Carbide Corp. (USA). № 06/400438 ; 26.07.82 ; publ. 03.04.84.
162. Campelo J.M., Lafont F., Marinas J.M., Ojeda M. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. Vol. 192, № 1. P. 85—96.
163. Chen D., Grønvold A., Moljord K., Holmen A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46, № 12. P. 4116—4123.
164. Charghand M., Haghighi M., Aghamohammadi S. // Ultrason. Sonochem. 2014. Vol. 21, № 5. P. 1827—1838.
165. Sedighi M., Towfighi J. // Fuel. 2015. Vol. 153. P. 382—392.
166. Bennett J.M., Cohen J.P., Flanigen E.M., Pluth J.J., Smith J.V. Crystal structure of tetrapropylammonium hydroxide−aluminum phosphate number 5 // Intrazeolite Chemistry / Ed. By G.D. Stucky, F.G. Dwyer. ACS symposium series. Vol. 218. Washington, D.C.: ACS Publications, 1983. P. 109—118.
167. Chen J., Wright P.A., Natarajan S., Thomas J.M. // Stud. Sur. Sci. Catal. 1994. Vol. 84. P. 1731—1738.
168. Barthomeuf D. // Zeolites. 1994. Vol. 14, № 6. P. 394—401.
169. Pinkaew K., Yang G., Vitidsant T., Jin Y., Zeng C., Yoneyama Y., Tsubaki N. // Fuel. 2013. Vol. 111. P. 727—732.
170. Lee K.-Y., Misono M. Heteropoly Compounds // Handbook of Heterogeneous Catalysis / Ed. by G. Ertl, H. Knozinger, F. Schuth, J. Weitkamp. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2008. Chap. 2.3.13. P. 318—341.
171. Misono M., Okuhara T., Ichiki T., Arai T., Kanda Y. // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109, № 18. P. 5535—5536.
172. Vázquez P., Pizzio L., Cáceres C., Blanco M., Thomas H., Alesso E., Finkielsztein L., Lantaño B., Moltrasio G., Aguirre J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 161. P. 223—232.
173. Patent 1992601A1 EP. Dehydration of alcohols over supported heteropolyacids / A. King. ; appl. Ineos Europe Ltd. № 07251955.6 ; 11.05.07 ; publ. 19.11.08.
174. Ciftci A., Varisli D., Dogu T. // Int. J. Chem. React. Eng. 2010. Vol. 8. Art. A45. DOI: https://doi.org/10.2202/1542-6580.2151.
175. Ivanova S., Nitsch X., Romero-Sarria F., Louis B., Centeno M.A., Roger A.C., Odriozola J.A. // Stud. Sur. Sci. Catal. 2010. Vol. 175. P. 601—604.
176. Ivanova S., Nitsch X., Romero-Sarria F., Louis B., Centeno M.A., Roger A.C., Odriozola J.A. // Catal. Today. 2011. Vol. 171. P. 236—241.
177. Anwar A., Abdel-Ghaffar A., Aboul-Fotouh S., Fikry E. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1994. Vol. 59, № 4. P. 820—832.
178. Hensel J., Pines H. // J. Catal. 1972. Vol. 24, № 2. P. 197—205.
179. Ryndin Y.A., Hicks R.F., Bell A.T., Yermakov Y.I. // J. Catal. 1981. Vol. 70, № 2. P. 287—297.
180. Hicks R., Yen Q.-J., Bell A. // International Conference on Coal Science. Pittsburgh, PA, 1983. P. 227—228.
181. Licht E., Schächter Y., Pines H. // J. Catal. 1978. Vol. 55, № 2. P. 191—197.
182. Pines H., Kobylinski T.P. // J. Catal. 1970. Vol. 17, № 3. P. 375—383.
183. Pines H., Hensel J., Sĭmonik J. // J. Catal. 1972. Vol. 24, № 2. P. 206—210.
184. Xu M., Goodman D.W., Bhattacharyya A. // Appl. Catal. A: Gen. 1997. Vol. 149, № 2. P. 303—309.
185. Narasimhan C.S., Swamy C.S. // Curr. Sci. 1976. Vol. 45. P. 759—760.
186. Narasimhan C.S., Swamy C.S. // Appl. Catal. 1982. Vol. 2, № 4/5. P. 315—328.
187. Chakrabarty D.K., Guha D., Bhatnagar I.K., Biswas A.B. // J. Catal. 1976. Vol. 45, № 3. P. 305—309.
188. Imai H., Nakamura K. // J. Catal. 1990. Vol. 125, № 2. P. 571—573.
189. Vishwanathan V., Roh H.-S., Kim J.-W., Jun K.-W. // Catal. Lett. 2004. Vol. 96, № 1/2. P. 23—28.
190. Ziolek M. // Catal. Today. 2003. Vol. 78. P. 47—64.
191. Tanabe K. // Catal. Today. 2003. Vol. 78. P. 65—77.
192. Sun Q., Fu Y., Yang H., Auroux A., Shen J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2007. Vol. 275, № 1/2. P. 183—193.
193. Armaroli T., Busca G., Carlini C., Giuttari M., Galletti A.M.R., Sbrana G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 151, № 1/2. P. 233—243.
194. Ladera R., Finocchio E., Rojas S., Fierro J.L.G., Ojeda M. // Catal. Today. 2012. Vol. 192, № 1. P. 136—143.
195. Harmer M.A., Sun Q. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. Vol. 221, № 1/2. P. 45—62.
196. Gates B.C., Johanson L.N. // AIChE J. 1971. Vol. 17, № 4. P. 981—983.
197. Gates B.C., Johanson L.N. // J. Catal. 1969. Vol. 14, № 1. P. 69—76.
198. Kabel R.L., Johanson L.N. // AIChE J. 1962. Vol. 8, № 5. P. 621—628.
199. Kiviranta-Pääkkönen P.K., Struckmann L.K., Linnekoski J.A., Krause A.O.I. // Ind. Eng. Chem. Res. 1998. Vol. 37, № 1. P. 18—24.
200. Varışlı D., Doğu T. // Gazi Univ. J. Sci. 2008. Vol. 21, № 2. P. 37—41.
201. Kipnis M.A., Samokhin P.V., Bondarenko G.N., Volnina E.A., Kostina Y.V., Yashina O.V., Barabanov V.G., Kornilov V.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. Vol. 85, № 8. P. 1322—1331.
202. Shechtman D., Blech I., Gratias D., Cahn J.W. // Phys. Rev. Lett. 1984. Vol. 53, № 20. P. 1951.
203. Munro R. Quasicrystals // A Century of Excellence in Measurements, Standards, and Technology / Ed. by D.R. Lide. Washington, D.C.: CRC Press, 2001. P. 300—302.
204. Huttunen-Saarivirta E. // J. Alloys Compd. 2004. Vol. 363, № 1/2. P. 154—178.
205. Tsai A.P., Yoshimura M. // Appl. Catal. A: Gen. 2001. Vol. 214, № 2. P. 237—241.
206. Tsai A.-P., Inoue A., Masumoto T. // Jpn. J. Appl. Phys. 1987. Vol. 26. P. L1505—L1507.
207. Jamshidi L.C.L.A., Barbosa C.M.B.M., Nascimento L., Rodbari J.R. // J. Chem. Eng. Process Technol. 2013. Vol. 4, № 5. DOI: 10.4172/2157-7048.1000164.
Review
For citations:
Bateni H., Able Ch. Development of Heterogeneous Catalysts for Dehydration of Methanol to Dimethyl Ether: a Review. Kataliz v promyshlennosti. 2018;18(4):6-30. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-6-30