Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Studies of Three-Phase Hydrogenation of Nitrobenzene to Aniline in the Presence of a Ruthenium Catalyst
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-41-47
Abstract
Catalytic hydrogenation of nitrobenzene (NB) is an important technological stage in the production of aniline (AN). The catalytic behavior of hypercrosslinked polystyrene based ruthenium catalyst 3%Ru/MN270 in three-phase hydrogenation of NB to AN is discussed in the paper. The following parameters were varied during the studies: 0.12 to 0.24 mol/L NB, 1.11·10–4 to 11.12·10–4 mol/L catalyst, 160 to 190 °C, partial hydrogen pressure of 0.113 to 1.013 MPa. The optimal process parameters were determined to provide 98 % selectivity to aniline at 97 % conversion of nitrobenzene.
About the Authors
V. Yu. Doluda
Tver State Technical University
Russian Federation
Russian Federation
A. E. Filatova
Tver State Technical University
Russian Federation
Russian Federation
E. M. Sulman
Tver State Technical University
Russian Federation
Russian Federation
V. G. Matveeva
Tver State Technical University; Tver State University
Russian Federation
Russian Federation
S. P. Mikhailov
Tver State University
Russian Federation
Russian Federation
A. I. Sidorov
Tver State Technical University
Russian Federation
Russian Federation
Yu. Yu. Kosivtsov
Tver State Technical University
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Shokouhimehr M. // Catalysts 2015. 5. Р. 534-560.
2. Blaser H.U., Malan C., Pugin B., Spindler F., Steiner H., Studer M. // Adv. Synth. Catal. 2003. 345. Р. 103-151.
3. Wu H., Zhuo L., He Q., Liao X., Shi B. // Appl. Catal. A 2009. 366. P. 44—56.
4. F. Haber. Z. Elektrochem., 1898. 4. Р. 506.
5. Gelder E.A., Jackson S.D., Lok C.M. // Chem. Commun. 2005. Р. 522—524.
6. Полотнюк О.-В.Я. // Катализ в промышленности. 2013. № 4. С. 55—80.
7. Verho O., Gustaffson K.P.J., Nagendiran A., Tai C.W., Backvall J.E. // ChemCatChem 2014. 6. Р. 3153—3159.
8. Westerhaus F.A., Jagadeesh R.V., Wienhofer G., Pohl M.M., Radnik J., Surkus A.E., Rabeah J., Junge K., Junge, H., Nielsen M. et al. // Nat. Chem. 2013. 5. Р. 527—543.
9. P. Sangeetha, P. Seetharamulu, K. Shanthi, S. Narayanan, K.S. Rama Rao // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 273. 2007. Р. 244-249.
10. Rahaim R.J., Maleczka R.E. // Org. Lett. 2005. 7. Р. 5087—5090.
11. Shil A.K., Das P. // Green Chem. 2013. 15. Р. 3421—3428.
12. Schabel T., Belger C., Plietker B. // Org. Lett. 2013. 15. Р. 2858—2861.
13. Coperet C., Chabanas M., Saint-Arroman R.P., Basset J.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. 42. Р. 156—181.
14. Shokouhimehr M., Kim J.H., Lee Y.S. // Synlett 2006. 4. Р. 618—620.
15. Janssen M., Muller, C., Voget D. // Green Chem. 2011. 13. Р. 2247—2257.
16. Kim J.H., Kim J.W., Shokouhimehr M., Lee Y.S.J. // Org. Chem. 2005. 70. Р. 6714—6720.
17. Höller V., Wegricht D., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Renken A. // Chem. Eng. Technol. 2000. 23. 3. Р. 251-255.
18. Ракитин М.Ю., Долуда В.Ю., Терещенков А.Ю., Демиденко Г.Н., Лакина Н.В., Матвеева В.Г., Сульман М.Г., Сульман Э.М. // Катализ в промышленности. 2014. № 6. С. 24—27.
19. М. Тоуб, Дж. Берджесс. Механизмы неорганических реакций / Пер. с англ. М.: БИНОМ, Лаборатория знаний. 2012. 678 с.
20. Fengyu Zhao, Yutaka Ikushima, Masahiko Arai // Jоurnal of Catalisis 224. 2004. Р. 479—483.
21. Chun-Hua Li, Zhen-Xing Yu, Ke-Fu Yao, Sheng-fu Ji, Ji Liang // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 226. 2005. Р. 101-105.
22. Makosch M. Hydrogenation over supported noble metal catalysts: from characterization to design: A dissertation submitted to the ETH Zurich for the degree of Dr. sc. ETH Zürich. Augsburg. 2012. Р. 125.
23. C. Evangelisti, L. A. Aronica, M. Botavina, G. Martra, C. Battocchio, G. Polzonetti // Journal of Molecular Catalysis A, Chemical 366. 2013. Р. 288-293.
24. Polshettiwar V., Len C., Fihri A. // Coord. Chem. Rev. 2009. 253. Р. 2599—2626.
25. Toebes L.M., Dillen J.A.V., Jong K.P.D. // J. Mol. Catal. A 2001. 173. Р. 75—98.
26. Валецкий П.М., Сульман М.Г., Бронштейн Л.М., Сидоров А.И., Долуда В.Ю., Гавриленко А.В., Никошвили Л.Ж., Быков А.В., Григорьев М.Е., Сульман Э.М. // Катализ в промышленности. 2011. № 3. С. 51—63.
27. E. Sulman, V. Doluda, L. Nikoshvili, A. Bykov, G. Demidenko, L. Bronstein // Studies in surface science and catalysis. 2010. 175. Р. 153-160.
28. Sulman M., Doluda V., Grigoryev M., Manaenkov O., Filatova A., Molchanov V., Sidorov A., Bykov A., Shkileva I., Sulman A., Stein B., Matveeva V. // Bulletin of Chemical Reaction Engineering & Catalysis. 2015.10 (3). Р. 313-323.
29. Tsyurupa M.P., Tarabaeva O.G., Pastukhov A.V., Davankov V.A. // International Journal of Polymeric Materials. 2003. V. 52. Р. 403.
30. Павлова Л.А., Даванков В.А, Лепендина Н.А. // Сорбционные и хроматографические процессы. 2014. Т. 14. С. Вып. 1. С. 75.
31. Qingquan L. // Macromol. Chem. Phys. 2010. V. 211. P. 1012.
32. Ракитин М.Ю., Долуда В.Ю., Тянина А.А., Петрова А.И., Сульман Э.М., Матвеева В.Г. // Сверхкритические флюиды: теория и практика». 2016. Т. 11. № 3. С. 10—16.
33. Березовский В.М. Химия витаминов. M.: Пищевая промышленность, 1973. 632 с.
34. Rajashekharam M.V., Nikalje D.D., Jaganathan R., Chaudhari R.V. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. Vol. 36. №. 3. Р. 592-604.
35. Sangeetha P., Shanti K., Rama Rao K.S., Viswanathan B. // Applied Catalysis A: General. 2009. V. 353. P. 160-165.
36. Deshmukh A.A., Prashar A.K, Kinage A.K., Kumar R., Meijboom R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. 49. P. 12180—12184.
Review
For citations:
Doluda V.Yu., Filatova A.E., Sulman E.M., Matveeva V.G., Mikhailov S.P., Sidorov A.I., Kosivtsov Yu.Yu. Studies of Three-Phase Hydrogenation of Nitrobenzene to Aniline in the Presence of a Ruthenium Catalyst. Kataliz v promyshlennosti. 2018;18(4):41-47. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-41-47
Views:
769
Email this article 