Открытый доступ
Только для подписчиков
Применение низкотемпературных расплавов смесей солей диалкилимидазолия в каталитических реакциях алкилирования и гидродехлорирования
Аннотация
В работе рассмотрена возможность получения смеси солей 1,3-диалкилимидазолия из коммерчески доступных реагентов путем многокомпонентной конденсации. Изучены основные факторы, влияющие на выход получаемого продукта, а также получены экспериментальные данные, необходимые для масштабирования процесса. Показано, что полученные смеси близки к чистым солям диалкилимидазолия по ряду ключевых свойств (вязкость при различной температуре, теплоемкость и др.). Продемонстрирована возможность использования полученных смесей солей диалкилимидазолия в качестве растворителей в каталитических реакциях гидродехлорирования и в качестве компонентов катализаторов в реакциях алкилирования ароматических соединений.
Об авторах
А. С. Клименко
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Волгоградский филиал Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ВФ ИК СО РАН)
Россия
Россия
С. А. Приходько
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия
Россия
А. М. Бескопыльный
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Волгоградский филиал Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ВФ ИК СО РАН)
Россия
Россия
И. В. Тертишников
Волгоградский филиал Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ВФ ИК СО РАН)
Россия
Россия
Н. Ю. Адонин
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Jutz F., Andanson J.-M., Baiker A. // Chemical Reviews. 2011. T. 111. № 2. C. 322-353.
2. Olivier-Bourbigou H., Magna L., Morvan D. // Applied Catalysis A: General. 2010. T. 373. № 1—2. C. 1-56.
3. Chatel G., Pereira J.F.B., Debbeti V., Wang H., Rogers R.D. // Green Chemistry. 2014. T. 16. № 4. C. 2051-2083.
4. Kim D.W., Song C.E., Chi D.Y. // The Journal of Organic Chemistry. 2003. T. 68. № 11. C. 4281-4285.
5. Lim H.K., Kim D.R., Lee K.I., Hwang D.W., Hwang I.T. // Biomass and Bioenergy. 2016. T. 94. C. 31-38.
6. Ionic Liquids in Organic Synthesis / American Chemical Society, 2007. 324 с.
7. Prikhod’ko S.A., Adonin N.Y., Parmon V.N. // Tetrahedron Letters. 2010. T. 51. № 17. C. 2265-2268.
8. Song H., Yan N., Fei Z., Kilpin K.J., Scopelliti R., Li X., Dyson P.J. // Catalysis Today. 2012. T. 183. № 1. C. 172-177.
9. Karpińska M., Domańska U., Wlazło M. // The Journal of Chemical Thermodynamics. 2016. T. 103. C. 423-431.
10. Dharaskar S.A., Wasewar K.L., Varma M.N., Shende D.Z., Yoo C. Arabican Journal of Chemistry. 2016. T. 9. № 4. C. 578-587.
11. Janssen C.H.C., Sánchez A., Witkamp G.-J., Kobrak M.N. // ChemPhysChem. 2013. T. 14. № 16. C. 3806-3813.
12. Goossens K., Lava K., Bielawski C.W., Binnemans K. // Chemical Reviews. 2016. T. 116. № 8. C. 4643-4807.
13. Hallett J.P., Welton T. // Chemical Reviews. 2011. T. 111. № 5. C. 3508-3576.
14. Welton T. // Chemical Reviews. 1999. T. 99. № 8. C. 2071—2084.
15. Zhao D.B., Wu M., Kou Y., Min E. // Catalysis Today. 2002. T. 74. № 1—2. C. 157-189.
16. Burrell A.K., Sesto R.E.D., Baker S.N., McCleskey T.M., Baker G.A. // Green Chemistry. 2007. T. 9. № 5. C. 449-454.
17. Holbrey J.D., Reichert W.M., Swatloski R.P., Broker G.A., Pitner W.R., Seddon K.R., Rogers R.D. // Green Chemistry. 2002. T. 4. № 5. C. 407-413.
18. Cassol C.C., Ebeling G., Ferrera B., Dupont J. // Advanced Synthesis & Catalysis. 2006. T. 348. № 1-2. C. 243-248.
19. Patent US 20080045723 A1. publ. 21.02.08.
20. Kumar Muthyala M., Choudhary S., Pandey K., Shelke G.M., Jha M., Kumar A. // European Journal of Organic Chemistry. 2014. T. 2014. № 11. C. 2365-2370.
21. Petit S., Azzouz R., Fruit C., Bischoff L., Marsais F. // Tetrahedron Letters. 2008. T. 49. № 22. C. 3663-3665.
22. Приходько С.А., Адонин Н.Ю., Пармон В.Н. // Известия РАН. Серия химическая. 2013. № 1. C. 34—39.
23. Patent US 9328037B2. publ. 09.07.14.
24. Patent JP 2001122885A. publ. 28.10.99.
25. Schaub T., Backes M., Radius U. // Organometallics. 2006. T. 25. № 17. C. 4196-4206.
26. Schaub T., Radius U. // Chemistry - a European Journal. 2005. T. 11. № 17. C. 5024-5030.
27. Scott N.M., Dorta R., Stevens E.D., Correa A., Cavallo L., Nolan S.P. // Journal of the American Chemical Society. 2005. T. 127. № 10. C. 3516-3526.
28. Patent JP 2008074740A. publ. 03.04.2008.
29. Depuydt D., Van den Bossche A., Dehaen W., Binnemans K. // RSC Advances. 2016. T. 6. № 11. C. 8848-8859.
30. Patent WO 2002094883A2. publ. 22.01.01.
31. Patent WO 2011056924A2. publ. 04.11.09.
32. Patent WO 2009074535A2. publ. 12.12.07.
33. Dupont J., Consorti C.S., Suarez P.A.Z., Souza R.F.d. // Organic Synthesis Collections. 2004. T. 10. C. 184.
34. Arduengo I., Anthony Joseph, Krafczyk R., Schmutzler R., Craig H.A., Goerlich J.R., Marshall W.J., Unverzagt M. // Tetrahedron. 1999. T. 55. № 51. C. 14523-14534.
35. Patent US 5077414 (A). publ.31.12.1991.
36. Clare B., Sirwardana A., MacFarlane D.R. Synthesis, Purification and Characterization of Ionic Liquids Book. / Synthesis, Purification and Characterization of Ionic Liquids, 2009. Р. 1-40.
37. Zhang S., Sun N., He X., Lu X., Zhang X., Lu X. and Zhang X. // Journal of Physical and Chemical Reference Data. 2006. T. 35. № 4. C. 1475-1517.
38. Fendt S., Padmanabhan S., Blanch H.W., Prausnitz J.M. // Journal of Chemical & Engineering Data. 2011. T. 56. № 1. C. 31-34.
39. Yamamuro O., Minamimoto Y., Inamura Y., Hayashi S., Hamaguchi H.-o. // Chemical Physics Letters. 2006. T. 423. № 4-6. C. 371-375.
40. Machida H., Taguchi R., Sato Y., Smith J.R.L. // Journal of Chemical & Engineering Data. 2011. T. 56. № 4. C. 923-928.
41. Garrido R., Hernández-Montes P.S., Gordillo Á., Gómez-Sal P., López-Mardomingo C., de Jesús E. // Organometallics. 2015. T. 34. № 10. C. 1855-1863.
42. Chelucci G., Figus S. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2014. T. 393. C. 191-209.
43. Weidauer M., Irran E., Someya C.I., Haberberger M., Enthaler S. // Journal of Organometallic Chemistry. 2013. T. 729. C. 53-59.
44. Gryglewicz S., Piechocki W. // Chemosphere. 2011. T. 83. № 3. C. 334-339.
45. Lokteva E.S., Kachevskii S.A., Turakulova A.O., Golubina E.V., Lunin V.V., Ermakov A.E., Uimin M.A., Mysik A.A. // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2009. T. 83. № 8. C. 1300-1306.
46. Cecilia J.A., Infantes-Molina A., Rodríguez-Castellón E. // Journal of Hazardous Materials. 2015. T. 296. C. 112-119.
47. Приходько С.А., Адонин Н.Ю., Пармон В.Н. // Известия Академии наук. Серия химическая. 2009. T. 11. C. 2234—2239.
48. Томас Ч.А. Безводный хлористый алюминий в органической химии. М.: Изд-во иностр. лит., 1949. 1000 с.
49. Qiao C.Z., Zhang Y.F., Zhang J.C., Li C.Y. // Applied Catalysis a-General. 2004. T. 276. № 1-2. C. 61-66.
50. Qiao C., Cai Y., Guo Q. // Frontiers of Chemical Engineering in China. 2008. T. 2. № 3. C. 346-352.
51. Zhao Z.K., Qiao W.H., Li Z.S., Wang G.R., Cheng L.B. // Journal of Molecular Catalysis a-Chemical. 2004. T. 222. № 1-2. C. 207-212.
52. Zhao Z.K., Yuan B., Qiao W.H., Li Z.S., Wang G.R., Cheng L. // Journal of Molecular Catalysis a-Chemical. 2005. T. 235. № 1-2. C. 74-80.
53. Jia L.J., Wang Y.Y., Chen H., Shan Y.K., Dai L.Y. // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 2005. T. 86. № 2. C. 267-273.
54. Xin H.L., Wu Q., Han M.H., Wang D.Z., Jin Y. // Applied Catalysis a-General. 2005. T. 292. C. 354-361.
55. He Y., Wan C., Zhang Q., Zhan X., Cheng D.-g., Chen F. // Rsc Advances. 2015. T. 5. № 76. C. 62241-62247.
56. Патент RU 2019560C1; опубл. 15.09.94.
Рецензия
Для цитирования:
Клименко А.С., Приходько С.А., Бескопыльный А.М., Тертишников И.В., Адонин Н.Ю. Применение низкотемпературных расплавов смесей солей диалкилимидазолия в каталитических реакциях алкилирования и гидродехлорирования. Катализ в промышленности. 2018;18(4):48-56. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-48-56
For citation:
Klimenko A.S., Prikhod’ko S.A., Beskopylnyi A.M., Tertishnikov I.V., Adonin N.Yu. Application of Low-Temperature Molten Dialkylimidazole Salts for Catalytic Alkylation and Hydrodechlorination. Kataliz v promyshlennosti. 2018;18(4):48-56. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2018-4-48-56
Просмотров: 364
Послать статью по эл. почте 