Открытый доступ
Только для подписчиков
Гомогенные катализаторы окислительно-восстановительных процессов на основе растворов гетерополикислот: III. Разработка эффективного метода получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона
Аннотация
Рассмотрены различные способы получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона (ТМХ), ключевого полупродукта в синтезе витамина Е, путем каталитического окисления 2,3,6-триметилфенола (ТМФ). Показана перспективность водных растворов Мо-V-фосфорных гетерополикислот (ГПК) в качестве катализаторов окисления ТМФ кислородом. Проанализированы различные технологические варианты использования ГПК в данной реакции: одностадийный гомогенный уксуснокислый способ окисления ТМФ и двухфазный двухстадийный способ. Доказана эффективность двухфазного варианта, обеспечивающего высокую (до 99,5 %) селективность по ТМХ и высокую производительность катализатора в целевой реакции (≈600–800 г ТМХ·лкат–1·ч–1).
Об авторах
Ю. А. Родикова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Rizvi S., Raza S.T., Ahmed F., Ahmad A., Abbas S., Mahdi F. // Sultan Qaboos University Medical Journal. 2014. V 14 (2). P. 157— 165.
2. Baldenius K.-U., Bussche-Hünnefeld L., Hilgemann E., Hoppe P., Stürmer R. Vitamins, 4. Vitamin E (Tocopherols, Tocotrienols), in Ullmann’s Food and Feed, 3 Volume Set, Volume 3, part IV. Wiley-VCH, Weinheim, 2017. P. 1345—1358.
3. Tappel A.L. // Vitamins & Hormones. 1962. V. 20. P. 493—510.
4. Смирнов В.А., Климочкин Ю.Н. Витамины и коферменты: учеб. пособ. Ч. 2. Самара: Самарский гос. техн. ун-т, 2008. 91 с.
5. Лифляндский В.Г. Витамины и минералы. М.: ЗАО «ОЛМА Медиа Групп», 2010. 640 с.
6. Березовский В.М. Химия витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 632 с.
7. Evans H.M., Burr G.O. // Mem. Univ. California. 1927. P. 8.
8. Evans H.M., Emerson O.H., Emerson G.A. // J. Biol. Chem. 1936. V. 113. P. 319—332.
9. US Patent 2,411,967, 1938.
10. Karrer P., Fritzsche H., Ringier B.H., Salomon H. // Nature. 1938. V. 141 (3580). P. 1057.
11. Karrer P., Fritzsche H., Ringier B.H., Salomon H. // Helv. Chim. Acta. 1938. V. 21 (1). P. 520—525; 820—825.
12. Коротченкова Н.В., Самаренко В.Я. Витамины алифатического ряда (лекции). Ленинград: Ленинградский химико-фармацевтический институт, 1991.
13. Wang Z., Mao S., Li H., Wang Y. // Acta Phys.-Chim. Sin. 2018. V. 34 (6). P. 598—617.
14. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 442 с.
15. Bonrath W., Netscher T. // Appl. Catal. A Gen. 2005. V. 280. P. 55—73.
16. Bonrath W., Eggersdorfer M., Netscher T. // Catal. Today. 2007. V. 121. P. 45—57.
17. Короточенкова Н.В., Самаренко В.Я. Лекции по химической технологии витаминов: Витамины группы Е, СПХФА.
18. DE Patent 2,221,624, 1972.
19. EP Patent 0,127,888 A1, 1984.
20. EP Patent 0,475, 272 B1, 1991.
21. EP Patent 1,132,367 A1, 2001.
22. Mercier C., Chabardes P. // Pure and Appl. Chem. 1994. V. 66 (7). P. 1509—1518.
23. Möller K., Wienhöfer G., Westerhaus F., Junge K., Beller M. // Catal. Today. 2011. V. 173. P. 68—75.
24. Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. // Химия в интересах устойчивого развития. 2012. Т. 20. № 6. С. 657—672.
25. Gamez P., Schütz J., Netscher T. Phenol Oxidations in Liquid Phase Aerobic Oxidation in Catalysis: Industrial Applications and Academic Perspectives (Eds.: S.S. Stahl, P.L. Alsters), Wiley-VCH, 2016. P. 97—112.
26. Bernini R., Mincione E., Barontini M., Crisante F., Fabrizi G., Gambacorta A. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 6895—6900.
27. Kholdeeva O.A, Trukhan N.N., Vanina M.P., Pomannikov V.N., Parmon V.N., Mrowiec-Białoń J., Jarzębski A.B. // Catal. Today. 2002. V. 75. P. 203—209.
28. Kholdeeva O., Ivanchikova I., Guidotti M., Pirovano C., Ravasio N., Barmatova M., Chesalov Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351 (11-12). P. 1877—1889.
29. Li Y., Zhang P., Wu M., Liu W., Yi Z., Yang M., Zhang J., Zhang G., Bai Z. // Chem. Eng. J. 2009. V. 146. P. 270—274.
30. Opembe N.N., King’ondu C.K., Espinal A.E., Chen C.-H., Nyutu E.K., Crisostomo V.M., Suib S.L. // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114 (34). P. 14417—14426.
31. Ivanchikova I.D., Kovalev M.K., Mel’gunov M.S., Shmakov A.N., Kholdeeva O.A. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 200—207.
32. Ivanchikova I.D., Maksimchuk N.V., Maksimovskaya R.I., Maksimov G.M., Kholdeeva O.A. // ACS Catal. 2014. V. 4. P. 2706—2713.
33. Evtushok V.Yu., Suboch A., Podyacheva O.Yu., Stonkus O.A., Zaikovskii V.I., Chesalov Y.A., Kibis L.S., Kholdeeva O.A. // ACS Catal. 2018. V. 8 (2). P. 1297—1307.
34. Selvaraj M. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 2674—2684.
35. Neeli C.K.P., Ganjala V.S.P., Vakati V., Rao K.S.R., Burri D.R. // New J. Chem. 2016. V. 40. P. 679—686.
36. Lissel M., Jansen W., Neumann R. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33 (13). P. 1795—1798.
37. Пат. СССР 1719392, 1992.
38. Kholdeeva O.A., Golovin A.V., Kozhevnikov I.V. // React. Kinet. Catal. Lett. 1992. V. 46. P. 107—113.
39. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И. // ЖНХ. 2000. Т. 45. № 8. С. 1379—1387.
40. Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution. New York, Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 507—526.
41. Детушева Л.Г., Юрченко Э.Н. // Координационная химия. 1982. T. 8. № 7. C. 948—954.
42. Жижина Е.Г., Симонова М.В., Одяков В.Ф., Матвеев К.И. // Химия в интересах устойчивого развития. 2004. Т. 12. № 6. С. 683—688.
43. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A Gen. 2008. V. 342. P. 126—130.
44. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф. // ЖНХ. 2009. Т. 54. № 3. С. 409—414.
45. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Матвеев К.И. // Катализ в промышленности. 2005. Т. 6. C. 19—27.
46. Zhizhina E.G., Odyakov V.F. // Int. J. Chem. Kinet. 2014. P. 567—576.
47. Пат. РФ 2165406, 2001.
48. Rodikova Yu.A., Zhizhina E.G. // J. Chem. Chem. Eng. 2013. V. 7. P. 808—820.
49. Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Симонова М.В., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 2005. Т. 46. № 3. С. 380—389.
50. Zhizhina E.G., Rodikova Y.A., Parmon V.N. // ChemistrySelect. 2017. V. 2. P. 4686—4690.
Для цитирования:
Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. Гомогенные катализаторы окислительно-восстановительных процессов на основе растворов гетерополикислот: III. Разработка эффективного метода получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона. Катализ в промышленности. 2019;19(1):19-32. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-1-19-32
For citation:
Rodikova Y.A., Zhizhina E.G. Homogeneous Catalysts Based on Heteropoly Acid Solutions for Redox Processes. III. Development of an Effective Method for Synthesis of 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone. Kataliz v promyshlennosti. 2019;19(1):19-32. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2019-1-19-32
Просмотров: 116
Послать статью по эл. почте 