Открытый доступ
Только для подписчиков
Получение гидроперекисей этилбензола и изопропилбензола в гомогенной каталитической системе N-гидроксифталимид-Fe(III) и применение растворов в эпоксидировании олефинов
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-1-50-60
Аннотация
Каталитическая система N-гидроксифталимид – соль Fe(III) впервые применена в аэробном окислении алкилбензолов до соответствующих гидроперекисей. Показано, что микроколичества Fe(асас)3 или Fe(benz)3 увеличивают эффективность радикального катализатора N-гидроксифталимида, в результате чего гидропероксидирование этилбензола и изопропилбензола проходит при температуре 90–100 и 60 °С соответственно вместо типичного для некаталитического синтеза интервала температур 150–120 °С. При конверсии субстратов 10–20 % селективность по гидроперекисям сохраняется на уровне 90–95 %. Проведенные далее успешные испытания полученных растворов в катализируемом MoO3/SiO2 эпоксидировании олефинов без предварительного удаления компонентов каталитической системы показывают перспективность применения данного низкотемпературного синтеза гидроперекисей как начальной стадии эпоксидирования олефинов.
Ключевые слова
Об авторах
И. Е. Кармадонова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
В. Н. Зудин
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Н. И. Кузнецова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Л. И. Кузнецова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Б. С. Бальжинимаев
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Толстиков Г.А. Реакции гидроперекисного окисления. Изд. «Наука», 1976.200 c.
2. Sheldon R.A. // J. Molec. Catal. 1980. V. 7. P. 107–126.
3. US Patent 3351635, 1967.
4. Паушкин Я.М., Адельсон С.В., Вишнякова Т.П. Технология нефтехимического синтеза. Ч. 1. М.: Химия, 1973. 448 c.
5. Buijink J.K.F., Lange J.-P., Bos A.N.R., Horton A.D., Niele F.G.M. Propylene Epoxidation Via Shell's Smpo Process: 30 Years of Research and Operation (Book Chapter). Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis, 2008, 355 ‒ 371.
6. Toribio P.P., Gimeno-Gargallo A., Capel-Sanchez M.C., de Frutos M.P. // Appl. Catal. A Gen. 2009. V. 363. P. 32‒39.
7. Курганова Е.А. Селективное аэробное окисление алкиларенов до гидропероксидов в присутствии фталимидных катализаторов: Дис. … док. хим. наук: 05.17.04 / Е.А. Курганова. Ярославский гос. технич. ун-т. Ярославль, 2017. 318 c.
8. Carrara N., Badano J.M., Betti C., Lederhos C., Busto M., Vera C., Quiroga M. New Strategies for Obtaining Inorganic-Organic Composite Catalysts for Selective Hydrogenation. 2017. DOI: 10.5772/65959.
9. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E. // J. Molec. Catal. A: Chem. 2006. V. 251. P. 200–214.
10. Цысковский В.К., Прокофьев Б.К., Пыльников В.И., Щеглова Ц.Н., Копалкина Л.Н. // Журн. прикл. химии. 1974. Т. 47. № 5. С. 1112‒1117.
11. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. № 3. С. 335‒339.
12. Ishii Y., Sakaguchi S. // Catal. Today. 2006. V. 117. P. 105 – 113.
13. Курганова Е.А., Кошель Г.Н. // Российский химич. журнал. 2014. Т. 58. № 3–4. С. 91‒102.
14. Курганова Е.А., Дахнави Э.М., Кошель Г.Н. // Нефтехимия. 2017. Т. 57. № 2. С. 204‒208.
15. Sapunov V.N., Kurganova E.A., Koshel G.N. // Int. J. Chem. Kin. 2018. V. 50. № 1. P. 3–14
16. Kuznetsova N.I., Kuznetsova L.I., Yakovina O.A., Karmadonova I.E., Bal’zhinimaev B.S. // Catalysis Letters. 2019. DOI: 10.1007/s 10562-019-02999-x.
17. Melone L., Punta C. // Beilstein J. Org. Chem. 2013. V. 9. P. 1296‒1310.
18. Arends I.W.C.E., Sasidharan M., Kühnle A., Duda M., Jost C., Sheldon R.A. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 9055‒9061.
19. Orlińska B., Zawadiak J. // React. Kinet. Mech. Catal. 2013. V. 110. P. 15‒30.
20. Dobras G., Orlińska B. // Appl. Catal. A: Gen. 2018. V. 561. P. 59‒67.
21. Melone L., Franchi P., Lucarini M., Punta C. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. P. 3210‒3220.
22. Елиманова Г.Г., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 1. С. 49 ̶ 54.
23. Shen K., Liu X., Lu G., Miao Y., Guo Y., Wang Y., Guo Y. // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2013. V. 373. P. 78 ̶ 84.
24. Farzaneh F., Zamanifar E., Williams C.D. // J. Molec. Catal. A: Chemical. 2004. V. 218. P. 203 ̶ 209.
25. Lin K., Pescarmona P.P., Houthoofd K., Liang D., Tendeloo G., Jacobs P.A. // J. Catal. 2009. V. 263. P. 75 ̶ 82.
26. Rekkab-Hammoumraoui I., Khaldi I., Choukchou-Braham A., Bachir R. // Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci. 2013. V. 4. P. 935 ̶ 946.
27. Khare S., Shrivastava S. // J. Molec. Catal. A: Chemical. 2004. V. 217. P. 51 ̶ 58.
28. Zhang X., Huang Y., Guo Y., Yuan X., Jiao F. // Microporous Mesoporous Mater. 2018. V. 262. P. 251–257.
29. Liu J., Fang S., Jian R., Wu F., Jian P. // Powder Technol. 2018. V. 329. P. 19–24.
30. Miao Y., Lu G., Liu X., Guo Y., Wang Y., Guo Y. // J. Ind. Eng. Chem. 2010. V. 16. P. 45 ̶ 50.
31. Li K.T., Lin C.C., Lin P.H. Propylene Epoxidation with Ethylbenzene Hydroperoxide Over Ti-Containing Catalysts Prepared by Chemical Vapor Deposition // Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis / Ed. S.T. Oyama. Elsevier Scince, 2008. P. 373 ̶ 386.
Рецензия
Для цитирования:
Кармадонова И.Е., Зудин В.Н., Кузнецова Н.И., Кузнецова Л.И., Бальжинимаев Б.С. Получение гидроперекисей этилбензола и изопропилбензола в гомогенной каталитической системе N-гидроксифталимид-Fe(III) и применение растворов в эпоксидировании олефинов. Катализ в промышленности. 2020;20(1):50-60. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-1-50-60
For citation:
Karmadonova I.E., Zudin V.N., Kuznetsova N.I., Kuznetsova L.I., Bal’zhinimaev B.S. Synthesis of ethylbenzene and isopropylbenzene hydroperoxides in a homogeneous catalytic system N-hydroxyphthalimide-Fe(III) and application of the solutions in epoxidation of olefins. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(1):50-60. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-1-50-60
Просмотров: 484
Послать статью по эл. почте 