Открытый доступ
Только для подписчиков
Липазы в реакциях этерификации: обзор
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-216-233
Аннотация
В обзоре проведен анализ основных направлений применения липаз для получения сложных эфиров различного строения. Описано влияние на процесс ферментативной этерификации неводных сред, способов иммобилизации липаз, субстратной специфичности. Приведены примеры реализации в промышленных условиях реакций ферментативной этерификации с использованием двух конфигураций реакторов с неподвижным и псевдоожиженным слоем. Систематизированы по химическому строению сложные эфиры, полученные с использованием ферментативного катализа. Показана перспективность использования липаз для реализации процессов этерификации с целью получения сложных эфиров различного строения и назначения.
Об авторах
В. С. Гамаюрова
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Россия
Россия
М. Е. Зиновьева
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Россия
Россия
К. Л. Шнайдер
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Россия
Россия
Г. А. Давлетшина
Казанский национальный исследовательский технологический университет
Россия
Россия
Список литературы
1. Варфоломеев С.Д. Химическая энзимология. М.: Академия, 2005. 480 с.
2. Тырсин Ю.А., Шеламова С.А. Механизм гидролиза, синтеза и переэтерификации в пищевой биотехнологии: монография. Воронеж: Научная книга, 2012. 124 с.
3. Варфоломеев С.Д., Еременко Е.Н., Крылова Л.П. // Успехи химии. 2010. Т.79. № 6. С. 544—564.
4. Гарабаджиу А.В., Галынкин В.А., Карасев М.М., Козлов Г.В., Лисицкая Т.Б. // Известия СПбГТИ (ТУ). 2010. № 7 (33). С. 1—14.
5. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Яковлева Е.Ю., Пыхтина М.Б. // Катализ в промышленности. 2014. № 6. С. 71—78.
6. Росс М.Ю., Стребков Д.С. Биодизельное топливо из водорослей. М.: ГНУ ВИЭСХ, 2008. 252 с.
7. Пилигаев А.В., Сорокина К.Н., Брянская А.В., Демидов Е.А., Кукушкин Р.Г., Колчанов Н.А., Пармон В.Н., Сельтен С.Е. // Вавиловский журнал генетики и селекции. 2013. Т. 17. № 2. С. 359—367.
8. Безбородов А.М., Загустина Н.А. // Прикладная биохимия и микробиология. 2014. Т. 50. № 4. С. 347—373. DOI:10.7868/S0555109914040187.
9. Смирнов Е.В. Пищевые ароматизаторы. Справочник. СПб.: ЦОП «Профессия», 2008. 736 с.
10. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань. Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии. М.: ИКЦ «Академкнига», 2006. 240 с.
11. Попова К.А. Исследование влияния структуры сложных эфиров на эксплуатационные характеристики масел для газотурбинных двигателей. Дис. … канд. хим. наук. Москва, 2017. 139 с.
12. Самойлов Ю.В., Сорокина К.Н., Пилигаев А.В., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2018. Т. 18. № 6. С. 61—73. https://doi.org/10.18412/ 1816-0387-2018-6-61-73
13. Nakamura K. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 4681—4690.
14. Li L., Du W., Liu D., Wang L., Li Z. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2006. № 43. P. 58—62. DOI: 10.1016/j.molcatb.2006.06.012.
15. Sharma S., Kanwar S.S. // Sci. World J. 2014. P. 91—119. https:// doi.org/10.1155/2014/625258
16. Doukyu N., Ogino H. // Biochem. Eng. J. 2010. № 48. P. 270— 282.
17. Ogino H., Ishikawa H. // J. Biosci. Bioeng. 2001. № 91. P. 109—116.
18. Gamayurova V.S., Shnaider K.L., Zaripova S.K., Jamai M.J. // J. Thermodyn. Catal. 2016. V. 7. P. 161—162. DOI: 10.4172/2157-7544.1000161.
19. Gamayurova V.S., Mataz M.J., Chernykh M.N., Zaripova S.K. // J. Adv. Chem. Sci. 2017. V. 3. Issue 2. P. 478—479.
20. Гамаюрова В.С., Бильданова Н.И., Джамай М.Д. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 10. С. 136—137.
21. Ozyilmaz G., Gezer E. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2010. V. 64. № 3. P. 140—145. DOI: 10.1016/j.molcatb.2009.04.013.
22. Singh P., Devesh K.S., Naik S.N. // IJSR. 2014. V. 3. № 9. P. 2113—2116.
23. Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Джамай М.Д.Д. // Катализ в промышленности. 2016. Т. 16. № 3. С. 64—68. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-3-64-68
24. Wang Z., Du W., Dai L., Liu D. // J. Mol. Catal. B. Enzym. 2016. № 127. P. 11—17. DOI: 10.7503/cjcu20141106.
25. Hakoda M., Shiragami N., Enomoto A., Nakamura K. // Bioproc. Biosyst. Eng. 2002. V. 24 (6). P. 355—361. DOI: 10.1007/s004490100245.
26. Dumont T., Barth D., Perrut M. // J. Supercrit. Fluids. 1993. № 6. Р. 85—89.
27. Knez Z., Kavcic S., Gubicza L., Belafi-Bako K., Nemeth G., Primozic M., Leitgeb M. // J. Supercrit. Fluid. 2012. V. 66. P. 192—197. DOI: 10.1016/j.supflu.2011.11.006.
28. Aaltonen O., Rantakyla M. // Chemtech. 1991. № 21. Р. 240—248.
29. Hernandez C.E., Chen H.H., Chang C.I., Huang T.C. // Ind. Crops Prod. 2009. № 30. Р. 359—365. DOI: 10.1016/j.indcrop.2009.07.004.
30. Kondo M., Rezaei K., Termelli F., Goto M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. № 41. Р. 5770—5774. DOI: 10.1021/ie010816o.
31. Ramsey E., Sun Q.B., Zhang Z.Q., Zhang C.M., Gou W. // J. Env. Sci. Chin. 2009. № 21. Р. 720—726. DOI: 10.1016/S1001-0742(08)62330-X.
32. Escandell, J., Wurm, D. J., Belleville, M. P., Sanchez, J., Harasek, M., & Paolucci-Jeanjean, D. // Catalysis Today. 2015. V. 255. Р. 3–9. DOI: 10.1016/j.cattod.2015.01.048.
33. Гумеров Ф.М., Сабирзянов А.Н., Гумерова Г.И. Суб- и сверхкритические флюиды в процессах переработки полимеров. Казань: ФЭН, 2007. 336 с.
34. Habulin M., Sabeder S., Primozic M., Knez Z. // J. Supercrit. Fluid. 2007. V. 43. Iss. 2. Р. 199—203. DOI: 10.1016/j.supflu.2007.05.001.
35. Varma M.N., Madras G. // Appl. Biochem. Biotechnol. 2010. № 160. Р. 2342—2354. http://dx.doi.org/10.1007/s12010-009-8696-7
36. Коваленко Г.А., Перминова Л.В., Беклемишев А.Б., Мамаев А.Л., Патрушев Ю.В. // Катализ в промышленности. 2017. Т. 17. № 5. С. 399—406. DOI: 10.18412/1816-0387-2017-5-399-406.
37. Xiao Z., Hou X., Lyu X., Zhao J., Xi L., Li J., Lu J.R. // Biotechnol Lett. 2015. V. 37. Is 8. Р. 1671—1677. DOI: 10.1007/s10529-015-1834-0.
38. Matte C.R., Bordinhao C., Poppe J.K., Rodrigues R.C., Hertz P.F., Ayub A.Z. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. № 127. Р. 67—75.
39. Melo L.L.M.M., Pastore G.M., Macedo G.A. // Process Biochem. 2005. № 40. Р. 3181—3185.
40. Abbas H., Comeau L. // Enzyme Microb. Tech. 2003. Vol. 32. № 5. Р. 589—595.
41. Theil F. // Tetrahedron. 2000. № 56. P. 2905—2919.
42. Stamatis H., Xenakis A., Provelegiou M., Kolisis F.N. // Biotechnol. Bioeng. 1993. № 42. P. 103—110.
43. Talon R., Montel M.-C.; Berdague J.-L. // Enz. Microb. Technol. 1996. № 19. P. 620—622.
44. Hwang S. // Biotechnol. Lett. 1994. V. 16. № 14. P. 379—384
45. Barthing K., Czermak P. // Biotechnol. Bioeng. 2001. V. 75. № 6. P. 676—681. DOI: 10.1002/bit.1193.
46. Larios A., García H.S., Oliart R.M., Valerio-Alfaro G. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004. V. 65. P. 373—376. DOI: 10.1007/s00253-004-1602-x.
47. Singh P., Saxena D.K., Naik S.N. // IJSR. 2014. V. 3. Is. 9. Р. 2113—2116.
48. Romero M.D., Calvo L., Alba C., Daneshfar A., Ghaziaskar H.S. // Enzyme Microb. Technol. 2005. № 37. Р. 42—48. DOI: 10.1016/j.supflu.2004.05.004.
49. Hyunah K., Chulhwan P. // Enzyme Microb. Technol. 2017. V. 100. P. 37—44. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2017.02.004.
50. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2006. № 6. С. 69—72.
51. Garcia H., Oliart R. // Appl. Microbiol. Biot. 2004. V. 65. № 4. P. 373—376. DOI: 10.1007/s00253-004-1602-x.
52. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2005 - № 1. С. 239—244.
53. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Шнайдер К.Л. Энзиматический синтез душистых веществ с использованием фракции сивушного масла. Биотехнология: состояние и перспективы развития: Материалы VIII Московского Международного конгресса, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2015 г. ЗАО «Экспо-биохим-технологии». С. 405—406.
54. Knezevic-Jugovic Z., Bezbradica D., Jakovljevic Z., Brankovic-Dimitrijevic S., Mijin D. // J. Serb. Chem. Soc. 2008. № 73(12). Р. 1139—1151. DOI: 10.2298/JSC0812139K.
55. Claon P., Akoh C. // Biotechnol. Lett. 1994. V. 16. № 3. P. 235— 240. DOI:10.1007/BF00134618.
56. Spinelli D., Coppi S., Basosi R., Pogni R. // Biocatalysis. 2014. V. 1. Is. 1. P. 1—12. DOI: 10.2478/boca-2014-0001.
57. Chang S. W., Shaw J. F., Shieh N. // Food Technol. Biotechnol. 2003. V. 41. Is. 3. P. 237—242.
58. Шнайдер К.Л., Каюмова А.Ф., Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 11. С. 156—158.
59. Шнайдер К.Л., Сабирзянова Г.Р., Низамутдинова М.Х., Зиновьева М.Е., Каюмова А.Ф. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2017. Т. 20. № 12. С. 129—131.
60. Abdulmalek E., Hamidon N.F., Abdul Rahman M.B. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. № 132. Р. 1—4. DOI: 10.1016/j.molcatb.2016.06.010.
61. Gubicza L., Kabiri-Badr A., Keoves E., Belafi-Bako K. // J. Biotechnol. 2001. V. 84. Is. 2. Р. 193—196. DOI: 10.1016/S0168-1656(00)00352-7.
62. Syamsul Kamar MW, Salina MR, Siti Salhah O,, Hanina MN, Mohd Basyaruddin AR. // J. Biotechnol. Biomaterial. 2011. V. 1. Is. 3. DOI: 10.4172/2155-952X.1000106.
63. Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Калачева Н.В. // Биотехнология. 1998. № 4. С. 81—85..
64. Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Елизарова Е.В. // Катализ в промышленности. 2008. № 3. С. 54—58.
65. Langone M.A.P., De Abreu M.E., Rezende M.J.C., Sant’Anna G.L. // Appl. Biochem. Biotech. 2002. V. 98—100. P. 987-996. DOI: 10.1385/ABAB:98-100:1-9:987.
66. Da Silva M.A.M., Medeiros V.C., Langone M.A.P., Freire D.M.G. // Appl. Biochem. Biotech. 2003. V. 105—108. P. 757-768. DOI: 10.1385/ABAB:108:1-3:757.
67. Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2011. № 6. С. 211—217. DOI: https://doi.org/10.24412/Fd8FcMPiDxU.
68. Зиновьева М.Е., Гамаюрова В.С., Шнайдер К.Л., Назаренко Е.В. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 1. С. 100—103.
69. Aissa I., Sellami M., Kamoun A., Gargouri Y., Miled N. // Curr. Chem. Biol. 2012. № 6. P. 77—85. DOI: 10.2174/187231312799984376.
70. Freitas L., Paula A.,Santos J., Zanin G., Castro H. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2010. V. 65. P.87-90. DOI: 10.1016/j.molcatb.2009.12.009
71. Stamatis H., Sereti V., Kolisis F.N. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1999. V. 76. № 12. P. 1505—1510. DOI: 10.1007/s11746-999-0193-1.
72. Gamayurova V.S., Zinov'eva M.E., Shnaider K.L., Kalacheva N.V. // Catalysis in Industry. 2015. Т. 7. № 3. С. 239—243. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2015-2-73-78.
73. Sabeder S., Knez Z., Leitgeb M. // Chem. Ind. Chem. Eng. Q. 2006. V. 12. Is. 3. P. 147—151. DOI: 10.2298/CICEQ0603147S.
74. Viklund F., Alander J., Hult K. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2003. V. 80. Is. 8. P. 795—799.
75. Ivanova G.A., Gamayurova V.S., Gazizova F.F., Salmina M.N., Farrukhshina L.R. Biocatalytic synthesis of oleic acid esters. Фундаментальные и прикладные науки сегодня: Материалы XI Международной научно-практической конференции, North Charleston, 10—11 апреля 2017 г. Издательство: Create Space. С. 97—99.
76. Mat Radzi S., Basri M., Salleh A.B., Ariff A., Mohammad R., Abdul Rahman M.B., Noor Zaliha R., Abdul Rahman R. // Electron. J. Biotechn. 2005. V. 8. Is. 3. doi: 10.2225/vol8-issue3-fulltext-4.
77. Bi Y., Yu M., Zhoy H., Wei. P. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 2016. V. 133. Р. 1—5. DOI: 10.1016/j.molcatb.2016.05.002.
78. Deng L., Nie K., Wang F., Liu J. // React. Kinet. Catal. Lett. 2012. No. 6. P. 978—982. DOI: 10.1016/S1004-9541(11)60080-3.
79. Villeneuve P., Foglia T.A., Mangos T.J., Nuñez. A. // J. Am. Oil Chem. Soc. 1998. V. 75. Is. 11. P. 1545—1549. doi.org/10/1007/s11746-998-0092-x.
80. Liang J., Zeng W., Yao P., Wei Y. // ABC. 2012. V. 2. P. 226—232. DOI: 10.4236/abc.2012.23027.
81. Zhang X., Yu J., Zeng A. // Biotechnol. Appl. Bioc. 2017. V. 64. Is. 2. P. 270—278. DOI: 10.1002/bab.1476.
82. Sengupta A., Pal M., SilRoy S., Ghosh M. // J. Am. Oil Chem. Soc. 2010. V. 87. Is. 9 Р. 1019—1025. DOI: 10.1007/s11746-010-1587-9.
83. Morigana N., Maeda A., Mizuno T., Bunya M., Sugihara S., Sugihara A. // Enzyme. Microb. Technol. 2011. V. 48. Is. 6-7. P. 498—504. DOI: 10.1016/j.enzmictec.2011.02.007.
84. Humeau C., Girardin M., Rovel B., Miclo A. // J. Mol. Catal. B-Enzym. 1998. V. 5. P. 19—23.
85. Jumbri K., Rozy M. F. Al-H., Ashari S.E. // PLoS One. 2015. No. 10. DOI: 10.1371/journal.pone.0144664.
Рецензия
Для цитирования:
Гамаюрова В.С., Зиновьева М.Е., Шнайдер К.Л., Давлетшина Г.А. Липазы в реакциях этерификации: обзор. Катализ в промышленности. 2020;20(3):216-233. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-216-233
For citation:
Gamayurova V.S., Zinovieva M.E., Shnaider K.L., Davletshina G.A. Lipases in Esterification Reactions: A Review. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(3):216-233. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-216-233
Просмотров: 577
Послать статью по эл. почте 