Современные тенденции в области процессов переработки линейных альфа-олефинов в технологически значимые продукты. Часть 1

Линейные альфа-олефины (ЛАО) представляют собой класс химических соединений, применяемых в производстве высоко востребованных продуктов, таких как пластификаторы, различные синтетические смазочные материалы, поверхностно-активные вещества и сополимеры с улучшенными эксплуатационными характеристиками. Мировое потребление производных ЛАО ежегодно увеличивается, что обуславливает высокую вовлеченность в сферу переработки ЛАО как специалистов научных учреждений и университетов, так и научно-исследовательских отделов промышленных компаний. Анализ научной литературы за последние 10 лет обнаружил отсутствие обзоров общего характера, обсуждающих вопросы переработки ЛАО. Обзор направлен на освещение последних тенденций в процессах, связанных с переработкой ЛАО, содержащих 4 и более атомов углерода, в технологически значимые производные. Приведены общие сведения об основных продуктах, получаемых в ходе переработки ЛАО, способах получения и областях их применения. Кратко рассмотрены существующие технологические процессы получения производных ЛАО и применяемые в них катализаторы. Представлены современные тренды в области переработки ЛАО и перспективные направления усовершенствования существующих технологий, включая разработку новых типов катализаторов. Авторы обзора не претендуют на исчерпывающее или достаточно детальное изложение материала, поскольку основная задача обзора – дать общее представление об основных направлениях переработки ЛАО, используемых в этих процессах катализаторах и современных подходах к их улучшению.

1. Polyvinyl chloride compositions: US6608142B1 USA.

2. Impact modifier compositions for rigid PVC compositions of hydrocarbon rubbers and chlorinated polyethylene: US6849694B2 USA.

3. Greiner E.C., Inoguchi Y. Chemical economics handbook: linear-alpha olefins, 2010.

4. Marquis D., Sharman S., House R., Sweeney W. // Journal of the American Oil Chemists Society. 1966. V. 43. № 11. P. 607-614.

5. Takada H., Ishiwatari R. // Environmental science & technology. 1990. V. 24. № 1. P. 86-91.

6. Белов Г. // Катализ в промышленности. 2014. № 3. С. 13–19.

7. Olefin production: US6455648B1 USA.

8. Ethylene oligomerization: EP0537609A EU.

9. Alpha-olefin production: US3647906A USA.

10. Process for preparing linear α-olefins: US4783573A USA.

11. Stache H.W. Anionic Surfactants: Organic Chemistry, 1995.

12. Catalytic synthesis of linear alpha olefins: US3472910A USA.

13. Process for preparing linear α-olefins: US9896391B2 USA.

14. Федоров А., Черкасова Е. // Вестник Казанского технологич. ун-та. 2016. Т. 19. № 7. С. 60–65.

15. Process for converting paraffins to olefins: US4523045A USA.

16. Dehydrogenation catalyst composition: US4914075A USA.

17. Jongsomjit B., Kaewkrajang P., Shiono T., Praserthdam P. Supporting effects of silica-supported methylaluminoxane (MAO) with zirconocene catalyst on ethylene/1-olefin copolymerization behaviors for linear low-density polyethylene (LLDPE) production // Industrial & engineering chemistry research. 2004. V. 43. № 24. P. 7959-7963.

18. Kaminsky W., Piel C., Scharlach K. // Macromolecular Symposia. Wiley Online Library. 2005, P. 25-34.

19. Al-Malaika S., Peng X. // Polymer degradation and stability. 2007. V. 92. № 12. P. 2136-2149.

20. Simanke A.G., Galland G.B., Freitas L., da Jornada J.A.H., Quijada R., Mauler R.S. // Polymer. 1999. V. 40. №. 20. P. 5489-5495.

21. Kim J.D., Soares J.B. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2000. V. 38. № 9. P. 1427-1432.

22. Low density copolymer composition of two ethylene-α-olefin copolymers: US4438238A USA.

23. Spalding M.A., Chatterjee A. Handbook of Industrial Polyethylene and Technology: Definitive Guide to Manufacturing, Properties, Processing, Applications and Markets Set, 2017.

24. Arndt J.-H., Brüll R., Macko T., Garg P., Tacx J. // Polymer. 2018. V. 156. P. 214-221.

25. De S.K., White J.R., Limited R.T. Rubber Technologist's Handbook, 2001.

26. Exxon mobil chemical: [сайт]. URL: https://www.exxonmobilchemical.com/en?ln=productsservices

27. Freeman A., Mantell S.C., Davidson J.H. // Solar energy. 2005. V. 79. № 6. P. 624-637.

28. Polybutene Piping Systems Association: [сайт]. URL: https://www.pbpsa.com/pb-1-properties

29. Проклеенная бумага и ее применение в процессах высокоскоростной переработки или репрографии: RU2202019C2 РФ.

30. Lappin G., Sauer J. Alpha olefins Applications Handbook, 1989.

31. Klaue A., Kruck M., Friederichs N., Bertola F., Wu H., Morbidelli M. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2018. V. 58. № 2. P. 886-896.

32. McDaniel M.P. // Advances in catalysis. 2010. V. 53 P. 123-606.

33. Hamielec A.E., Soares J.B. // Polypropylene. 1999. V. 2. P. 446-453.

34. Kaminsky W. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2004. V. 42. № 16. P. 3911-3921.

35. Jeremic D. // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. P. 1-42.

36. Langhauser F., Kerth J., Kersting M., Kölle P., Lilge D., Müller P. // Die Angewandte Makromolekulare Chemie: Applied Macromolecular Chemistry and Physics. 1994. V. 223. № 1. P. 155-164.

37. Olabisi O., Adewale K. Handbook of Thermoplastics, 1997.

38. Olefin polymer and production processes thereof: US6838540B2, USA.

39. Polymerisation catalysts: EP1131361B1 EU.

40. Supported polyolefin catalyst for the (co-)polymerization of ethylene in gas phase: EP0453088A1 EU.

41. Ushakova T., Starchak E., Krasheninnikov V., Samoilenko A., Ivchenko P., Nifant’ev I., Novokshonova L. // Kinetics and Catalysis. 2012. V. 53. № 1. P. 75-83.

42. Czaja K., Białek M., Utrata A. // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 2004. V. 42. № 10. P. 2512-2519.

43. Fujita T., Kawai K. // Topics in Catalysis. 2014. V. 57. № 10-13. P. 852-877.

44. Makio H., Terao H., Iwashita A., Fujita T. // Chemical reviews. 2011. V. 111. № 3. P. 2363-2449.

45. Furuyama R., Mitani M., Mohri J.-i., Mori R., Tanaka H., Fujita T. // Macromolecules. 2005. V. 38. № 5. P. 1546-1552.

46. Gagieva S.C., Tuskaev V., Takazova R., Buyanovskaya A., Smirnova O., Bravaya N., Bulychev B. // Russian Chemical Bulletin. 2019. V. 68. № 11. P. 2114-2118.

47. Mun T.C. Production of Polyethylene Using Gas Fluidized Bed Reactor // Hydrocarbon Processing. 2003.

48. Carraher C.E., Craver C.D. Applied polymer science: 21st century, 2000.

49. Wagner J.D., Lappin G.R., Zietz J.R. Alcohols, Higher Aliphatic, Synthetic Processes // Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2000.

50. Апостолов С., Бабаш С., Белкина Е., Беренц А. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. 2. 2006.

51. Process for the production of 7-17 C aliphatic alcohols comprises cobalt catalyzed hydroformylation of 3-16C olefins whereby the organic phase is extracted with a water containing liquid: DE10227995A1 Germany.

52. Zakzeski J., Lee H.R., Leung Y.L., Bell A.T. // Applied Catalysis A: General. 2010. V. 374. № 1-2. P. 201-212.

53. Sandee A.J., Reek J.N., Kamer P.C., van Leeuwen P.W. // Journal of the American Chemical Society. 2001. V. 123. № 35. P. 8468-8476.

54. Takahashi K., Yamashita M., Nozaki K. // Journal of the American Chemical Society. 2012. V. 134. № 45. P. 18746-18757.

55. Kamer P.C., Van Leeuwen P.W., Reek J.N. // Accounts of chemical research. 2001. V. 34. № 11. P. 895-904.

56. Conley B.L., Pennington-Boggio M.K., Boz E., Williams T.J. // Chemical reviews. 2010. V. 110. № 4. P. 2294-2312.

57. Fogg D.E., dos Santos E.N. // Coordination chemistry reviews. 2004. V. 248. № 21-24. P. 2365-2379.

58. Torres G.M., Frauenlob R., Franke R., Börner A. // Catalysis Science & Technology. 2015. V. 5. № 1. P. 34-54.

59. Srivastava V.K., Shukla R.S., Bajaj H.C., Jasra R.V. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 282. № 1-2. P. 31-38.

60. Wu L., Fleischer I., Jackstell R., Profir I., Franke R., Beller M. // Journal of the American Chemical Society. 2013. V. 135. № 38. P. 14306-14312.

61. Ropartz L.C., Morris R.E., Foster D.F., Cole-Hamilton D.J. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002. V. 182. P. 99-105.

62. Takahashi K., Nozaki K. // Organic letters. 2014. V. 16. № 22. P. 5846-5849.

63. Konya D., Almeida Leñero K.Q., Drent E. // Organometallics. 2006. V. 25. № 13. P. 3166-3174.

64. Cuny G.D., Buchwald S.L. // Journal of the American Chemical Society. 1993. V. 115. № 5. P. 2066-2068.

65. Hydroformylation process: US4593127A USA.

66. Pruett R.L., Smith J.A. // The Journal of Organic Chemistry. 1969. V. 34. № 2. P. 327-330.

67. Arderne C., Holzapfel C.W., Bredenkamp T. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 6. P. 1084-1093.

68. Suerbaev K.A., Kudaibergenov N.Z., Vavasori A. // Russian Journal of General Chemistry. 2017. V. 87. № 4. P. 707-712.

69. Chepaikin E., Bezruchenko A., Suerbaev K.A., Shalmagambetov K. // Petroleum Chemistry. 2006. V. 46. № 2. P. 117-121.

70. Akiri S.O., Ojwach S.O. // Catalysts. 2019. V. 9. № 2. P. 143.

71. Hydroformylation process: US6331656B1 USA.

72. Hydroformylation: US7405329B2 USA.

73. Process for hydroformylation of an olefin: US5105018A USA.

74. Cornils B., Herrmann W.A., Xu J.-H., Zanthoff H.-W. Catalysis from A to Z: a concise encyclopedia, 2020.

75. Rosales M., González A., González B., Moratinos C., Pérez H., Urdaneta J., Sánchez-Delgado R.A. // Journal of organometallic chemistry. 2005. V. 690. № 12. P. 3095-3098.

76. Makado G., Morimoto T., Sugimoto Y., Tsutsumi K., Kagawa N., Kakiuchi K. // Advanced Synthesis & Catalysis. 2010. V. 352. № 2‐3. P. 299-304.

77. Cowan-Ellsberry C., Belanger S., Dorn P., Dyer S., McAvoy D., Sanderson H., Versteeg D., Ferrer D., Stanton K. // Critical reviews in environmental science and technology. 2014. V. 44. № 17. P. 1893-1993.

78. Hutchinson E., Manchester K.E., Winslow L. // The Journal of Physical Chemistry. 1954. V. 58. № 12. P. 1124-1127.

79. Penfold J., Thomas R.K., Li P., Petkov J.T., Tucker I., Cox A.R., Hedges N., Webster J.R., Skoda M.W. // Langmuir. 2014. V. 30. № 32. P. 9741-9751.

80. Kosswig K. Surfactants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000.

81. Process for the preparation of alkanol alkoxylates: EP0082554B1 EU.

82. Heterogeneous alkoxylation using anion-bound metal oxides: US5136106A USA.

83. Continuous process for producing linear, secondary, aliphatic alcohol ethoxylates: US4927954A USA.

84. Di Serio M., Lengo P., Gobetto R., Bruni S., Santacesaria E. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1996. V. 112. № 2. P. 235-251.

85. Condensation of alkylene oxides: US3328467A USA.

86. Ethoxylation with strontium bases: US4223164A USA.

87. Barium oxide/cresylic acid catalyzed ethoxylation: US4210764A USA.

88. Domingo X. Anionic Surfactants: Organic Chemistry: Alcohol and alcohol ether sulfates, 1996.

89. Integrated system for the continuous production of alcohol sulfates: US3370926A USA.

90. Process for the production of alcohol sulfates: US3337601A USA

91. Ингибирование нарастаний в реакционных сосудах: EA200101220A1 Евразия.

92. Cox M.F. // Journal of the American Oil Chemists Society. 1989. V. 66. № 11. P. 1637-1646.