Открытый доступ
Только для подписчиков
Особенности жидкофазного окисления алкенов в карбонильные соединения в присутствии соединений палладия
Аннотация
В настоящем обзоре обсуждаются особенности жидкофазного окисления алкенов в кетоны или альдегиды в присутствии соединений палладия (Вакер-окисление). Показано, что подбор подходящих условий реакции, а именно эффективного состава катализатора, окислителя и растворителя, позволяет из терминальных алкенов избирательно получать либо кетоны, либо альдегиды, а из алкенов с внутренней двойной связью – кетоны.
Ключевые слова
Об авторах
Л. Л. Гогин
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Jira R., Freiesleben W. Organometallic Reactions. V. 3 / Eds.: Becker E.I., Tsutsui M. New York — London — Sydney —Toronto: Wiley Intersci., 1970. P. 1—190.
2. Stern E.W. Transition Metals in Homogeneous Catalysis. New York: Marcel Dekker Inc., 1971. Р. 93.
3. Моисеев И.И. p-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970. 240 с.
4. Henry P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3246—3250.
5. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038—9049.
6. Takacs J.M., Jiang X.-t. // Current Organic Chemistry. 2003. V. 7. P. 369—396.
7. Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution (IUPAC). New York—Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 292.
8. Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636—2679.
9. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 949—955.
10. Baiju T.V., Gravel E., Doris E., Namboothiri I.N.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. P. 3993—4000.
11. Michel B.W., Camelio A.M., Cornell C.N., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 6076—6077.
12. Michel B.W., Steffens L.D., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 8317—8325.
13. Sigman M.S., Werner E.W. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 874—884.
14. DeLuca R.J., Edwards J.L., Steffens L.D., Michel B.W., Qiao X., Zhu C., Cook S.P., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 1682—1686.
15. ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1998. P. 2359—2360.
16. ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // Appl. Cat. A: General, 2000, Р.194—195.
17. Skumov M., Balbolov E. // Cat. Lett. 2000. V. 69. P.103—107.
18. Miller D.G. , Wayner D.D.M. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 2924—2927.
19. Januszkiewicz K., Alper H. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 5159—5162.
20. Yokota T., Fujibayashi S., Nishiyama Y., Sakaguchi S. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1996. V. 114. P. 113—122.
21. Nasrollahzadeh M. , Sajjadi M., Shokouhimehr M., Varma R.S. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 397. P. 54—75.
22. Mitsudome T., Umetani T., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 1425—1428.
23. Tang H.G., Sherrington D.C. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 540—551.
24. Gao H., Zhou J., Peng X. // Catalysis Commun. 2019. V. 122. P. 73—78.
25. Gao H.,Li Z., Yan W., Peng X. // J. of Saudi Chem.Soc. 2020.V.24.P.663—672.
26. Browne W.R., Feringa B.L., Dong J.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 734—744.
27. Teo P., Wickens Z.K., Dong G., Grubbs R.H. // Org. Lett. 2012. V. 14. P. 3237—3239.
28. Wickens Z.K., Morandi B., Grubbs, R.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 11257—11260.
29. Muzart J. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7505—7521.
30. US Patent 0316149, 2014.
31. Mimoun, H., Machirant, M.M.P., Roch, I.S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5437—5444.
32. Takethira, K., Hayakawa, T., Orita, H. // Chem. Lett. 1985. P. 1835-1838.
33. Kishi, A., Higashino, T., Sakaguchi, S., Ishii, Y. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 99—102.
34. Ogawa, H., Fujinami, H., Taya, K., Teratani, S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. V. 57. P. 1908—1913.
35. Kim, Y., Kim, H., Lee, J., Sim, K., Han, Y., Paik, H. // Appl. Catal. A: General. 1997. V. 155. P. 15—26.
36. Miller, D.G., Wayner, D.D.M. // Can. J. Chem. Eng. 1992. V. 70. P. 2485—2490.
37. Tsuji J., Minato M. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 3683—3686.
38. Betzmeier, B., Lhermitte, F., Knochel, P. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 6667—6670.
39. Escola J.M., Botas J.A.,Vargas C., Bravo M. // J. of Catalysis. 2010. V. 270. P. 34—39.
40. Qin, S., Dong, L., Chen, Z., Zhang, S., Yin, G. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 17508—17515.
41. Tsuji J., Shimizu I., Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 2975—2976.
42. Wayner D.D.M., Hartstock F.W. // J. Mol. Cat. 1988. V. 48. P. 15—19.
43. А.c. СССР 421226 // БИ. 1992. № 16.
44. А.с. СССР 1669109. // Б.И. 1989. № 3.
45. Жижина Е.Г., Шитова Н.Б., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. № 6. С. 1451—1456.
46. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: НПО «Профессионал», 2005. С. 52—53.
47. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A: General. 2008. V. 342. P. 126—130.
48. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Rodikova Yu.A., Gogin L.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. V. 2015. № 22. Р. 3618—3631.
49. Патент РФ 2230612. // Б.И. 2004. № 17.
50. Патент РФ 2243818 // Б.И. 2005. № 1.
51. Патент РФ 2275960 // Б.И. 2006. № 13.
52. Матвеев К.И., Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 14. № 3. С. 32—42.
53. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. Т. 15. № 1. С. 18—26.
54. Clement W.H., Selwitz C.M. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 241—243.
55. Tsuji J. // Synthesis. 1984. Iss. 5. P. 369—384.
56. Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 481—485.
57. Namboodiri, V.V., Varma, R.S., Sahle-Demessie, E., Pillai, U.R. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 170—173.
58. Jiang, H., Jia, L., Li, J. // Green Chem. 2000. V. 2. P. 161—164.
59. Wang, X., Natarajan, S.V., Kawanami, H., Ikushima, Y. // Green Chem. 2007. V. 9. P. 1352—1355.
Рецензия
Для цитирования:
Гогин Л.Л., Жижина Е.Г. Особенности жидкофазного окисления алкенов в карбонильные соединения в присутствии соединений палладия. Катализ в промышленности. 2021;1(1-2):67-73. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73
For citation:
Gogin L.L., Zhizhina E.G. Features of the liquid-phase oxidation of alkenes to carbonyl compounds in the presence of palladium compounds. Kataliz v promyshlennosti. 2021;1(1-2):67-73. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73
Просмотров: 173
Послать статью по эл. почте 