Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Features of the liquid-phase oxidation of alkenes to carbonyl compounds in the presence of palladium compounds
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73
Abstract
Features of the liquid-phase oxidation of alkenes to ketones or aldehydes in the presence of palladium compounds (Wacker oxidation) are discussed in the review. It is shown that the appropriate reaction conditions, namely, the efficient composition of catalyst, oxidant and solvent, make it possible to selectively produce either ketones or aldehydes from terminal alkenes, and ketones from alkenes with the internal double bond.
About the Authors
L. L. Gogin
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
E. G. Zhizhina
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Jira R., Freiesleben W. Organometallic Reactions. V. 3 / Eds.: Becker E.I., Tsutsui M. New York — London — Sydney —Toronto: Wiley Intersci., 1970. P. 1—190.
2. Stern E.W. Transition Metals in Homogeneous Catalysis. New York: Marcel Dekker Inc., 1971. Р. 93.
3. Моисеев И.И. p-Комплексы в жидкофазном окислении олефинов. М.: Наука, 1970. 240 с.
4. Henry P.M. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 3246—3250.
5. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038—9049.
6. Takacs J.M., Jiang X.-t. // Current Organic Chemistry. 2003. V. 7. P. 369—396.
7. Bard A.J., Parsons R., Jordan J. Standard Potentials in Aqueous Solution (IUPAC). New York—Basel: Marcer Dekker, 1985. P. 292.
8. Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636—2679.
9. Wright J.A., Gaunt M.J., Spencer J.B. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 949—955.
10. Baiju T.V., Gravel E., Doris E., Namboothiri I.N.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. P. 3993—4000.
11. Michel B.W., Camelio A.M., Cornell C.N., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 6076—6077.
12. Michel B.W., Steffens L.D., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 8317—8325.
13. Sigman M.S., Werner E.W. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 874—884.
14. DeLuca R.J., Edwards J.L., Steffens L.D., Michel B.W., Qiao X., Zhu C., Cook S.P., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 1682—1686.
15. ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1998. P. 2359—2360.
16. ten Brink G-J., Arends I.W.C.E., Papadogianakis G., Sheldon R.A. // Appl. Cat. A: General, 2000, Р.194—195.
17. Skumov M., Balbolov E. // Cat. Lett. 2000. V. 69. P.103—107.
18. Miller D.G. , Wayner D.D.M. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 2924—2927.
19. Januszkiewicz K., Alper H. // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. P. 5159—5162.
20. Yokota T., Fujibayashi S., Nishiyama Y., Sakaguchi S. // J. Mol. Cat. A: Chemical. 1996. V. 114. P. 113—122.
21. Nasrollahzadeh M. , Sajjadi M., Shokouhimehr M., Varma R.S. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 397. P. 54—75.
22. Mitsudome T., Umetani T., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 1425—1428.
23. Tang H.G., Sherrington D.C. // J. Catal. 1993. V. 142. P. 540—551.
24. Gao H., Zhou J., Peng X. // Catalysis Commun. 2019. V. 122. P. 73—78.
25. Gao H.,Li Z., Yan W., Peng X. // J. of Saudi Chem.Soc. 2020.V.24.P.663—672.
26. Browne W.R., Feringa B.L., Dong J.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 734—744.
27. Teo P., Wickens Z.K., Dong G., Grubbs R.H. // Org. Lett. 2012. V. 14. P. 3237—3239.
28. Wickens Z.K., Morandi B., Grubbs, R.H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 11257—11260.
29. Muzart J. // Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 7505—7521.
30. US Patent 0316149, 2014.
31. Mimoun, H., Machirant, M.M.P., Roch, I.S. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. P. 5437—5444.
32. Takethira, K., Hayakawa, T., Orita, H. // Chem. Lett. 1985. P. 1835-1838.
33. Kishi, A., Higashino, T., Sakaguchi, S., Ishii, Y. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. P. 99—102.
34. Ogawa, H., Fujinami, H., Taya, K., Teratani, S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. V. 57. P. 1908—1913.
35. Kim, Y., Kim, H., Lee, J., Sim, K., Han, Y., Paik, H. // Appl. Catal. A: General. 1997. V. 155. P. 15—26.
36. Miller, D.G., Wayner, D.D.M. // Can. J. Chem. Eng. 1992. V. 70. P. 2485—2490.
37. Tsuji J., Minato M. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 3683—3686.
38. Betzmeier, B., Lhermitte, F., Knochel, P. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. P. 6667—6670.
39. Escola J.M., Botas J.A.,Vargas C., Bravo M. // J. of Catalysis. 2010. V. 270. P. 34—39.
40. Qin, S., Dong, L., Chen, Z., Zhang, S., Yin, G. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 17508—17515.
41. Tsuji J., Shimizu I., Yamamoto K. // Tetrahedron Lett. 1976. P. 2975—2976.
42. Wayner D.D.M., Hartstock F.W. // J. Mol. Cat. 1988. V. 48. P. 15—19.
43. А.c. СССР 421226 // БИ. 1992. № 16.
44. А.с. СССР 1669109. // Б.И. 1989. № 3.
45. Жижина Е.Г., Шитова Н.Б., Матвеев К.И. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. № 6. С. 1451—1456.
46. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. Санкт-Петербург: НПО «Профессионал», 2005. С. 52—53.
47. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Maksimovskaya R.I. // Appl. Catal. A: General. 2008. V. 342. P. 126—130.
48. Odyakov V.F., Zhizhina E.G., Rodikova Yu.A., Gogin L.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. V. 2015. № 22. Р. 3618—3631.
49. Патент РФ 2230612. // Б.И. 2004. № 17.
50. Патент РФ 2243818 // Б.И. 2005. № 1.
51. Патент РФ 2275960 // Б.И. 2006. № 13.
52. Матвеев К.И., Жижина Е.Г., Одяков В.Ф., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2014. Т. 14. № 3. С. 32—42.
53. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г., Матвеев К.И., Пармон В.Н. // Катализ в промышленности. 2015. Т. 15. № 1. С. 18—26.
54. Clement W.H., Selwitz C.M. // J. Org. Chem. 1964. V. 29. P. 241—243.
55. Tsuji J. // Synthesis. 1984. Iss. 5. P. 369—384.
56. Mitsudome T., Umetani T., Nosaka N., Mori K., Mizugaki T., Ebitani K., Kaneda K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 481—485.
57. Namboodiri, V.V., Varma, R.S., Sahle-Demessie, E., Pillai, U.R. // Green Chem. 2002. V. 4. P. 170—173.
58. Jiang, H., Jia, L., Li, J. // Green Chem. 2000. V. 2. P. 161—164.
59. Wang, X., Natarajan, S.V., Kawanami, H., Ikushima, Y. // Green Chem. 2007. V. 9. P. 1352—1355.
Review
For citations:
Gogin L.L., Zhizhina E.G. Features of the liquid-phase oxidation of alkenes to carbonyl compounds in the presence of palladium compounds. Kataliz v promyshlennosti. 2021;1(1-2):67-73. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-67-73
Views:
276
Email this article 