

Очерк по истории каталитического гидрирования органических соединений. От П. Сабатье и В.Н. Ипатьева до наших дней
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-4-259-273
Аннотация
Рассмотрены исторические аспекты возникновения и развития методов каталитического гидрирования органических соединений, начиная с работ П. Сабатье и В.Н. Ипатьева. Основное внимание уделено результатам приготовления и изучения металлических катализаторов гидрирования (на основе Ni, Pd, Pt) как наиболее значимых для практического применения. Выявлены современные тенденции и перспективные направления исследований в области процессов и катализаторов гидрирования.
Об авторах
Р. М. МироненкоРоссия
А. В. Лавренов
Россия
Список литературы
1. Jackson S.D. Preface. P. V. In: Hydrogenation: Catalysts and Processes / Ed. by S.D. Jackson. Berlin: Walter de Gruyter GmbH, 2018. 192 p. DOI: 10.1515/9783110545210-201.
2. Nishimura S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. 737 p.
3. Sheldon R.A., van Bekkum H. Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2001. 611 p. DOI: 10.1002/9783527612963.
4. Vilé G., Albani D., Almora-Barrios N., López N., Pérez-Ramírez J. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 1. P. 21–33. DOI: 10.1002/cctc.201501269.
5. Кузнецов В.И. Развитие учения о катализе. М.: Наука, 1964. 424 с.
6. Кузнецов В.И. Развитие каталитического органического синтеза. М.: Наука, 1964. 435 с.
7. Debus H. // Ann. Chem. Pharm. 1863. Bd. 128. № 2. S. 200‒215. DOI: 10.1002/jlac.18631280211.
8. de Wilde P. // Bull. Acad. R. Belg. 1866. T. 21. № 1. P. 31‒32.
9. de Wilde P. // Bull. Acad. R. Belg. 1874. T. 37. № 1. P. 73‒76.
10. Kolbe H. // J. Prakt. Chem. 1871. Bd. 4. № 9. S. 418‒419.
11. Saytzeff M. // J. Prakt. Chem. 1873. Bd. 6. № 3. S. 128‒135. DOI: 10.1002/prac.18730060111.
12. Ладенбург А. Лекции по истории развития химии от Лавуазье до нашего времени / Перевод под ред. Е.С. Ельчанинова. Одесса: Mathesis, 1917. 696 с.
13. Mittasch A. Kurze Geschichte der Katalyse in Praxis und Theorie. Berlin: Verlag von Julius Springer, 1939. 139 S. DOI: 10.1007/978-3-642-91974-9.
14. Зайцева Е.А. Катализ в России XIX – первая треть XX в. Социально-политические метаморфозы и деятельность учёных. С. 33–100. В кн. Из истории катализа: события, люди, школы / Под ред. В.Д. Кальнера. М.: Калвис, 2005. 568 с.
15. Zecchina A., Califano S. The Development of Catalysis. A History of Key Processes and Personas in Catalytic Science and Technology. Hoboken: John Wiley & Sons, 2017. 331 p. DOI: 10.1002/9781119181286.
16. Lloyd L. Handbook of Industrial Catalysts. New York: Springer Science + Business Media, 2011. 490 p. DOI: 10.1007/978-0-387-49962-8.
17. Sabatier P., Senderens J.-B. // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1897. T. 124. № 24. P. 1358‒1361.
18. Sabatier P. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911. Bd. 44. № 3. S. 1984‒2001. DOI: 10.1002/cber.19110440303.
19. Sabatier P., Senderens J.-B. // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1901. T. 132. № 9. P. 566‒568.
20. Lunge G., Akunoff J. // Z. Anorg. Chem. 1900. Bd. 24. S. 191‒202. DOI: 10.1002/zaac.19000240113.
21. Sabatier P., Senderens J.-B. // Ann. Chim. Phys. Ser. 8. 1905. T. 4. P. 319‒488.
22. Sabatier P., Mailhe A. // Ann. Chim. Phys. Ser. 8. 1909. T. 16. P. 70‒107.
23. Сабатье П. Катализ в органической химии / Перевод под ред. Н.А. Орлова и А.Д. Петрова. Л.: Госхимтехиздат, 1932. 418 с.
24. Les prix Nobel en 1912 / Ed. par K.B. Hasselberg, S.O. Pettersson, K.A.H. Mörner, C.G. Santesson. Stockholm: P. A. Norstedt & Söner, 1913. 69 p.
25. Бутлеров А. // Учен. зап. Имп. Казан. ун-та (отд. физ.-мат. и мед. наук). 1862. Т. 28. № 1. С. 1‒11.
26. Ипатьев В.Н. Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях. М.‒Л.: Изд-во АН СССР, 1936. 774 с.
27. Ипатьев В.Н. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1906. Т. 38. № 1. С. 75‒92.
28. Ипатьев Вл. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1912. Т. 44. № 8. С. 1710‒1712.
29. Ипатьев В. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1909. Т. 41. С. 763‒769.
30. Bredig G. Anorganische Fermente. Darstellung kolloidaler Metalle auf elektrischem Wege und Untersuchung ihrer katalytischen Eigenschaften. Leipzig: Verlag von Wilhelm Engelmann, 1901. 99 S.
31. Paal C., Amberger C. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904. Bd. 37. № 1. S. 124‒139. DOI: 10.1002/cber.19040370123.
32. Skita A. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909. Bd. 42. № 2. S. 1627‒1636. DOI: 10.1002/cber.19090420230.
33. Skita A. Über katalytische Reduktionen organischer Verbindungen. Stuttgart: Verlag von Ferdinand Enke, 1912. 94 S.
34. Paal C., Gerum J. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907. Bd. 40. № 2. S. 2209‒2220. DOI: 10.1002/cber.190704002140.
35. Paal C., Gerum J. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 2. S. 2273‒2282. DOI: 10.1002/cber.190804102132.
36. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1906. Т. 38. С. 419‒446.
37. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1907. Т. 39. С. 607‒609.
38. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1908. Т. 40. С. 276‒321.
39. Willstätter R., Mayer E.W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 1. S. 1475‒1480. DOI: 10.1002/cber.190804101268.
40. Willstätter R., Mayer E.W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 2. S. 2199‒2203. DOI: 10.1002/cber.190804102119.
41. Willstätter R., Hatt D. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912. Bd. 45. № 2. S. 1471‒1481. DOI: 10.1002/cber.19120450207.
42. Willstätter R., Jaquet D. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1918. Bd. 51. № 1. S. 767‒779. DOI: 10.1002/cber.19180510191.
43. Vavon G. // Rev. Gen. Sci. Pures Appl. 1924. T. 35. № 17‒18. P. 505‒517.
44. Vavon G. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1927. T. 41. P. 1253‒1290.
45. Meerwein H. Katalyse. S. 388‒475. In: Die Methoden der organischen Chemie. Band 2 / Hrsg. J. Houben. Leipzig: Georg Thieme Verlag, 1923. 1115 S.
46. Vrabély V. // Magy. Chem. Foly. 1929. Bd. 35. S. 28‒32, 38‒43.
47. Bauer R., Wieland H. Reduktion und Hydrierung organischer Verbindungen. Leipzig: Verlag von Otto Spamer, 1918. 323 S. DOI: 10.1007/978-3-662-33872-8.
48. Maxted E.B. Catalytic Hydrogenation and Reduction. Philadelphia: P. Blakiston’s Son & Co., 1919. 104 p.
49. Мэкстед Э. Катализ и его промышленное применение / Перевод под ред. Н.И. Кобозева. М.: ОНТИ, 1936. 576 с.
50. Челинцев В.В. Контактно-каталитические процессы в области органических соединений и их приложение в технике (достижения и успехи за последние 25 лет). Л.: НХТИ, 1927. 244 с.
51. Эллис К. Гидрогенизация органических соединений. Вып. 1 / Перевод под ред. А.Ф. Добрянского. Л.: ОНТИ-Госхимтехиздат, 1934. 340 с.
52. Pollitt A.A. // Chem. Age (London). 1920. V. 3. № 62. P. 200‒201.
53. Митташ А., Тейс Э. От Дэви и Деберейнера до Дикона: пятьдесят лет в области гетерогенного катализа / Перевод В.М. Родионова. Харьков: Гос. науч.-техн. изд-во Украины, 1934. 234 с.
54. Winkler C. // Dinglers Polytech. J. 1875. Bd. 218. № 2. S. 128‒139.
55. Voorhees V., Adams R. // J. Am. Chem. Soc. 1922. V. 44. № 6. P. 1397–1405. DOI: 10.1021/ja01427a021.
56. Zelinsky N., Kommarewsky W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924. Bd. 57. № 4. S. 667‒669. DOI: 10.1002/cber.19240570414.
57. Pat. US 1628190, 1927.
58. А.с. СССР 23523; опубл. 1931.
59. Adkins H., Connor R. // J. Am. Chem. Soc. 1931. V. 53. № 3. P. 1091–1095. DOI: 10.1021/ja01354a041.
60. Pat. AT 168606, 1951.
61. Urushibara Y. // Bull Chem. Soc. Jpn. 1952. V. 25. № 4. P. 280. DOI: 10.1246/bcsj.25.280.
62. Nishimura S. // Bull Chem. Soc. Jpn. 1960. V. 33. № 4. P. 566‒567. DOI: 10.1246/bcsj.33.566.
63. Pat. GB 30282, 1910.
64. Adkins H. Reactions of Hydrogen with Organic Compounds over Copper-Chromium Oxide and Nickel Catalysts. Madison: The University of Wisconsin Press, 1937. 178 p.
65. van Eijk van Voorthuijsen J.J.B., Franzen P. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1951. V. 70. № 9. P. 793‒812. DOI: 10.1002/recl.19510700906.
66. Schuit G.C.A., van Reijen L.L. // Adv. Catal. 1958. V. 10. P. 242‒317. DOI: 10.1016/S0360-0564(08)60409-5.
67. Coenen J.W.E., Wells P.B. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1983. V. 16. P. 801‒814. DOI: 10.1016/S0167-2991(09)60069-0.
68. Стайлз А. Полное и селективное гидрирование. В кн. Катализ в промышленности. Т. 2 / Под ред. Б. Лича. М.: Мир, 1986. С. 105–131.
69. Rase H.F. Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts. Boca Raton: CRC Press, 2000. 488 p. DOI: 10.1201/b21367.
70. Thomas A., Matthäus B., Fiebig H.-J. Fats and Fatty Oils. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a10_173.pub2.
71. Pat. DE 141029, 1902.
72. Pat. GB 1515, 1903.
73. Normann W. // Fette Seifen. 1938. Bd. 45. № 1. S. 73‒76. DOI: 10.1002/lipi.19380450119.
74. Ключевич А.С. Из истории материальной культуры и народного хозяйства России. Моющие средства, переработка жиров с древнейших времен по 1917 год. Казань: Изд-во Казанского ун-та, 1971. 496 с.
75. Franz // Kunststoffe. 1920. Bd. 10. № 20. S. 185‒187.
76. Schroeter G. // Umschau. 1921. Bd. 25. № 17. S. 213‒215.
77. Schrauth W. // Z. Dtsch. Öl- Fett-Ind. 1921. Bd. 41. № 9. S. 129‒132.
78. von Gwinner H. // Drug Chem. Mark. 1925. V. 16. № 11. P. 795.
79. Pat. GB 2306, 1914.
80. Ипатьев В., Матов Н. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1912. Т. 44. № 8. С. 1695‒1703.
81. Дзисько В.А., Карнаухов А.П., Тарасова Д.В. Физико-химические основы синтеза окисных катализаторов. Новосибирск: Наука, 1978. 384 с.
82. Puxley D.C., Kitchener I.J., Komodromos C., Parkyns N.D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1983. V. 16. P. 237‒271. DOI: 10.1016/S0167-2991(09)60025-2.
83. Lok M. Coprecipitation. P. 135‒151. In: Synthesis of Solid Catalysts / Ed. by K.P. de Jong. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. 401 p. DOI: 10.1002/9783527626854.ch7.
84. Weber S., Abel K.L., Zimmermann R.T., Huang X., Bremer J., Rihko-Struckmann L.K., Batey D., Cipiccia S., Titus J., Poppitz D., Kübel C., Sundmacher K., Gläser R., Sheppard T.L. // Catalysts. 2020. V. 10. № 12. 1471. DOI: 10.3390/catal10121471.
85. He L., Ren Y., Yue B., Tsang S.C.E., He H. // Processes. 2021. V. 9. № 4. 706. DOI: 10.3390/pr9040706.
86. Навалихина М.Д., Крылов О.В. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 7. С. 656‒687.
87. Pat. US 1563587, 1925.
88. Баг А., Егупов Т., Волокитин Д. // Промышленность орг. химии. 1936. Т. 2. № 15‒16. С. 141‒144.
89. Lieber E., Morritz F.L. // Adv. Catal. 1953. V. 5. P. 417‒455. DOI: 10.1016/S0360-0564(08)60647-1.
90. Богословский Б.М., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М.: Госхимиздат, 1957. 144 с.
91. Гильдебранд Е.И., Фасман А.Б. Скелетные катализаторы в органической химии. Алма-Ата: Наука, 1982. 136 с.
92. Бутовский М.Э., Буровик Д.А. Каталитические процессы с участием молекулярного водорода в химико-фармацевтической и витаминной промышленности. Рубцовск: Рубцовский индустриальный институт, 2004. 497 с.
93. Schmidt S.R. The Raney® catalyst legacy in hydrogenation. P. 19‒42. In: Hydrogenation: Catalysts and Processes / Ed. by S.D. Jackson. Berlin: Walter de Gruyter GmbH, 2018. 192 p. DOI: 10.1515/9783110545210-002.
94. Campbell M.L. Cyclohexane. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a08_209.pub2.
95. Klabunde J., Bischoff C., Papa A.J. Propanols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2018. DOI: 10.1002/14356007.a22_173.pub3.
96. Urushibara Y. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1967. V. 145. № 1. P. 52‒57. DOI: 10.1111/j.1749-6632.1967.tb52998.x.
97. Hata K., Motoyama I., Sakai K. // Org. Prep. Proced. Int. 1972. V. 4. № 4. P. 179‒209. DOI: 10.1080/00304947209355544.
98. Hata K. New Hydrogenating Catalysts: Urushibara Catalysts. New York: John Wiley & Sons, 1972. 247 p.
99. Loew O. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890. Bd. 23. № 1. S. 289‒290. DOI: 10.1002/cber.18900230149.
100. Willstätter R., Waldschmidt-Leitz E. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. Bd. 54. № 1. S. 113‒138. DOI: 10.1002/cber.19210540112.
101. Зелинский Н.Д. Избранные труды. М.: Наука, 1968. 688 с.
102. Сокольский Д.В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука, 1979. 364 с.
103. Омаркулов Т.О., Сокольский Д.В. Гидрирование под давлением водорода. Алма-Ата: Наука, 1986. 192 с.
104. Закумбаева Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы. Алма-Ата: Наука, 1978. 304 с.
105. Сокольский Д.В. Механизмы каталитической гидрогенизации и оптимизация катализаторов гидрирования. С. 87–101. В кн. Механизм катализа. Ч. 1. Природа каталитического действия / Под ред. Г.К. Борескова, Т.В. Андрушкевич. Новосибирск: Наука, 1984. 218 с.
106. Oosthuizen R.S., Nyamori V.O. // Platinum Met. Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 154‒169. DOI: 10.1595/147106711X577274.
107. Thiele E. Über vollständig hydrierte Fette. Über Phenyl-1-äthanol-1-amin-2 und verwandte Verbindungen. Göttingen: Druck der Univ.-Buchdruckerei von E. A. Huth, 1914. 51 S.
108. Mannich C., Thiele E. // Arch. Pharm. 1915. Bd. 253. S. 181‒195. DOI: 10.1002/ardp.19152530115.
109. Mannich C., Thiele E. // Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1916. Bd. 26. № 2. S. 36‒48.
110. Орлов Е.И. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1908. Т. 40. С. 1588‒1590.
111. Verona-Rinati G. // Ann. Chim. Appl. 1914. V. 2. № 3‒4. P. 99‒105.
112. Lindgren W. // Min. Sci. 1912. V. 65. № 1667. P. 26.
113. Liu X., Astruc D. // Adv. Synth. Catal. 2018. V. 360. № 18. P. 3426‒3459. DOI: 10.1002/adsc.201800343.
114. Van Vaerenbergh B., Lauwaert J., Vermeir P., De Clercq J., Thybaut J.W. // Adv. Catal. 2019. V. 65. P. 1‒120. DOI: 10.1016/bs.acat.2019.10.001.
115. Serp P., Machado B. Nanostructured Carbon Materials for Catalysis. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2015. 555 p. DOI: 10.1039/9781782622567.
116. Gerber I.C., Serp P. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1250‒1349. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00209.
117. Sabalitschka Th., Moses W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927. Bd. 60. № 3. S. 786‒804. DOI: 10.1002/cber.19270600333.
118. Лисицын А.С., Пармон В.Н., Дуплякин В.К., Лихолобов В.А. // Рос. хим. журн. 2006. Т. 50. № 4. С. 140‒153.
119. Toebes M.L., van Dillen J.A., de Jong K.P. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 173. № 1‒2. P. 75‒98. DOI: 10.1016/S1381-1169(01)00146-7.
120. Lin S.D., Hsu Y.-H., Jen P.-H., Lee J.-F. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. V. 238. № 1‒2. P. 88‒95. DOI: 10.1016/j.molcata.2005.05.004.
121. Tengco J.M.M., Lugo-José Y.K., Monnier J.R., Regalbuto J.R. // Catal. Today. 2015. V. 246. P. 9‒14. DOI: 10.1016/j.cattod.2014.07.006.
122. Zhang B., Su D.S. // ChemCatChem. 2015. V. 7. № 22. P. 3639‒3645. DOI: 10.1002/cctc.201500666.
123. Musser M.T. Cyclohexanol and Cyclohexanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a08_217.pub2.
124. Kahl T., Schröder K.-W., Lawrence F.R., Marshall W.J., Höke H., Jäckh R. Aniline. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a02_303.pub2.
125. Tinge J., Groothaert M., op het Veld H., Ritz J., Fuchs H., Kieczka H., Moran W.C. Caprolactam. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2018. DOI: 10.1002/14356007.a05_031.pub3.
126. Vardanyan R., Hruby V. Synthesis of Best-Seller Drugs. Amsterdam: Elsevier, 2016. 846 p. DOI: 10.1016/C2012-0-07004-4.
127. Surburg H., Panten J. Common Fragrance and Flavor Materials. Preparation, Properties and Uses. Weinheim: Wiley-VCH, 2016. 358 p. DOI: 10.1002/9783527693153.
128. Lindlar H. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. № 2. P. 446‒450. DOI: 10.1002/hlca.19520350205.
129. Lindlar H., Dubuis R. // Org. Synth. 1966. V. 46. P. 89‒92. DOI: 10.15227/orgsyn.046.0089.
130. Rosenmund K.W., Zetzsche F. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. Bd. 54. № 3. S. 425‒437. DOI: 10.1002/cber.19210540310.
131. Schlögl R., Noack K., Zbinden H., Reller A. // Helv. Chim. Acta. 1987. V. 70. № 3. P. 627‒679. DOI: 10.1002/hlca.19870700317.
132. Stachurski J., Thomas J.M. // Catal. Lett. 1988. V. 1. № 1‒3. P. 67‒72. DOI: 10.1007/BF00765356.
133. García-Mota M., Gómez-Díaz J., Novell-Leruth G., Vargas-Fuentes C., Bellarosa L., Bridier B., Pérez-Ramírez J., López N. // Theor. Chem. Acc. 2011. V. 128. № 4‒6. P. 663‒673. DOI: 10.1007/s00214-010-0800-0.
134. Bonrath W., Medlock J., Müller M.-A. Catalytic Reduction of Alkynes and Allenes. P. 195‒228. In: Catalytic Reduction in Organic Synthesis 1 / Ed. by J.G. de Vries. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2018. 373 p. DOI: 10.1055/sos-SD-226-00098.
135. Roessler F. // Chimia. 1996. V. 50. № 3. P. 106‒109.
136. Bonrath W., Medlock J., Schütz J., Wüstenberg B., Netscher T. Hydrogenation in the Vitamins and Fine Chemicals Industry – An Overview. P. 69‒90. In: Hydrogenation / Ed. by I. Karamé. Rijeka: InTech, 2012. 326 p. DOI: 10.5772/48751.
137. Hunt L.B. // Platinum Met. Rev. 1962. V. 6. № 4. P. 150‒152.
138. Wöhler L. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903. Bd. 36. № 3. S. 3475‒3502. DOI: 10.1002/cber.190303603137.
139. Adams R., Shriner R.L. // J. Am. Chem. Soc. 1923. V. 45. № 9. P. 2171‒2179. DOI: 10.1021/ja01662a022.
140. Adams R., Voorhees V., Shriner R.L. // Org. Synth. 1928. V. 8. P. 92‒99. DOI: 10.15227/orgsyn.008.0092.
141. John D.H.O. // J. Soc. Chem. Ind. Trans. Commun. 1944. V. 63. № 8. P. 256. DOI: 10.1002/jctb.5000630801.
142. Cahen D., Ibers J.A. // J. Catal. 1973. V. 31. № 3. P. 369‒371. DOI: 10.1016/0021-9517(73)90306-0.
143. Nishimura S., Onoda T., Nakamura A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960. V. 33. № 10. P. 1356‒1359. DOI: 10.1246/bcsj.33.1356.
144. Nishimura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961. V. 34. № 1. P. 32‒36. DOI: 10.1246/bcsj.34.32.
145. Nishimura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961. V. 34. № 10. P. 1544‒1545. DOI: 10.1246/bcsj.34.1544.
146. Balasubramanian M. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. P. 413‒458. In: Pyridines: From Lab to Production / Ed. by E. Scriven. Oxford: Academic Press, 2013. 572 p. DOI: 10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
147. Augustine R.L. // Catal. Lett. 2016. V. 146. № 12. P. 2393‒2416. DOI: 10.1007/s10562-016-1865-8.
148. Augustine R.L. Catalytic Hydrogenation: Techniques and Applications in Organic Synthesis. New York: Marcel Dekker, 1965. 188 p.
149. Freifelder M. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis: Procedures and Commentary. New York: John Wiley & Sons, 1978. 191 p.
150. Hudlický M. Reductions in Organic Chemistry. Chichester: Ellis Horwood Limited, 1984. 309 p.
151. Rylander P. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis. San Diego: Academic Press, 1979. 325 p. DOI: 10.1016/C2012-0-01647-X.
152. Rylander P.N. Hydrogenation Methods. London: Academic Press, 1985. 193 p.
153. Эллерт О.Г., Цодиков М.В., Николаев С.А., Новоторцев В.М. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 8. С. 718‒732.
154. Nowicka E., Sankar M. // J. Zhejiang Univ. Sci. A. 2018. V. 19. № 1. P. 5‒20. DOI: 10.1631/jzus.A1700257.
155. Iqbal M., Kaneti Y.V., Kim J., Yuliarto B., Kang Y.-M., Bando Y., Sugahara Y., Yamauchi Y. // Small. 2019. V. 15. № 6. 1804378. DOI: 10.1002/smll.201804378.
156. Mitchell S., Qin R., Zheng N., Pérez-Ramírez J. // Nat. Nanotechnol. 2021. V. 16. № 2. P. 129‒139. DOI: 10.1038/s41565-020-00799-8.
Рецензия
Для цитирования:
Мироненко Р.М., Лавренов А.В. Очерк по истории каталитического гидрирования органических соединений. От П. Сабатье и В.Н. Ипатьева до наших дней. Катализ в промышленности. 2021;21(4):259-273. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-4-259-273
For citation:
Mironenko R.M., Lavrenov A.V. An essay on the history of catalytic hydrogenation of organic compounds. From P. Sabatier and V.N. Ipatieff to the present days. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(4):259-273. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-4-259-273