

Серебряные катализаторы для процессов парциального окисления спиртов
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-2-42-56
Аннотация
В настоящем обзоре представлен анализ современного состояния процессов парциального окисления спиртов в карбонильные соединения на Ag-катализаторах, включая процессы парциального окисления метанола в формальдегид, окисления этиленгликоля в глиоксаль и окисления этанола в ацетальдегид. Для процесса окисления метанола рассмотрены условия реализации технологий BASF и ICI, приведена оценка всей цепочки превращений от природного газа до формальдегида с точки зрения эксергии. При рассмотрении современных исследований в области кинетики для процессов парциального окисления спиртов на серебре проанализирован ряд последних публикаций, в том числе по применению реактора с кольцевой конфигурацией для подавления гомогенных стадий разложения формальдегида, по развитию нового подхода к моделированию процесса с учетом разной степени реактивности катализатора, а также по созданию симулятора для расчета процесса окисления метанола на основе нейронной сети с применением генетического алгоритма. Представлено краткое описание основных этапов развития технологии парциального окисления этиленгликоля в глиоксаль на Ag-катализаторах. Представлен анализ современных экспериментальных и теоретических работ в области механизмов формирования кислородсодержащих активных центров на поверхности серебра и их участия в превращении спиртов в карбонильные соединения, а также новых Ag-содержащих каталитических композиций.
Ключевые слова
Список литературы
1. . Torbina V.V., Vodyankin A.A., Ten S., Mamontov G.V., Salaev M.A., Sobolev V.I., Vodyankina O.V. // Catalysts. 2018. Vol. 8. № 10. P. 1-56.
2. Franz A.W., Kronemayer H., Pfeiffer D., Pilz R.D., Reuss G.,W. Disteldorf, Gamer A.O., Hilt A., Formaldehyde, Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2016. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim doi: 10.1002/14356007.a11_619.pub2.
3. Rebsdat S., Mayer D., Ethylene Oxide, Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim DOI: 10.1002/14356007.a10_117.
4. Pu T., Tian H., Ford M.E., Rangarajan S., Wachs I.E. // ACS Catalysis. 2019. P. 10727-10750. doi: 10.1021/acscatal.9b03443.
5. Salaev, M.A., Salaeva, A.A., Vodyankina, O.V. // Catalysis Today. 2021. V. 375. P. 585–590. Doi: 10.1016/j.cattod.2020.04.057.
6. Водянкина О.В., Курина Л.Н., Петров Л.А., Князев А.С. Глиоксаль. М.: Academia, 2007. 248 с.
7. Salaev M.A., Krejker A.A., Magaev O.V., Malkov V.S., Knyazev A.S., Borisova E.S., Khanaev V.M., Vodyankina O.V., Kurina L.N. // Chemical Engineering Journal. 2011. V. 172. P. 399-409.
8. Arpentinier P., Cavani F., Trifiro F., The Technology of Catalytic Oxidations, Editions Technip, Paris, 2001.
9. https://rupec.ru/news/40719/
10. Ochoa, J.V., Cavani, F. // RSC Green Chem. 2015, 28, 203–230, doi:10.1039/9781782621652-00203.
11. https://dynea.com/technology-sales/new-formaldehyde-plants/fasil-operational-costs/
12. Millar G.J., Collins M. // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2017. V. 56 (33). P. 9247-9265.
13. Halbritter, G., Muehlthaler, Sperber, H., Diem, H., Dudeck, C., Lehmann, G., Manufacture of Formaldehyde. Patent US 4072717 A 1978.
14. Cпособ регенерации серебряного катализатора получения формальдегида. Патент РФ № 2242281; опубл. 20.12.2004.
15. Серебряный катализатор для получения формальдегида. Патент РФ № 2403597; опубл. 10.01.2014.
16. Wachs, I.E., Wang, C. Preparation of formaldehyde by catalytic oxidation of methanol with good yield and selectivity. Pat. WO9955655A1 1999.
17. Bahmanpour Ali Mohammad, Hoadley Andrew, Tanksale Akshat // Rev. Chem. Eng. 2014; V. 30(6): p.583–604.
18. Oxidizing hydroxy compounds to carbonyl compounds, Patent GB 1,272,592 priority date 02.05.1968. LAPORT Chemicals Ltd.
19. Способ непрерывного промышленного получения глиоксаля. Патент РФ № 2499247 от 02.11.2015.
20. Patent US 4,503,261 priority date 22.07.1982; Patent US 4,511,739 priority date 04.16.1984; Patent DE 2922599 priority date 04.12.1980; патент RU 2058290 от 20.04.1996; Patent DE 19811288 priority date 23.09.1999; патент RU 2321577 от 10.04.2008.
21. Patent US 4,555,583 priority date 26.11.1985; Patent US 4978803 priority date 18.12.1990.
22. Patent DE 2922599 priority date 04.12.1980; Patent DE 19811288 priority date 23.09.1999.
23. Deng, J., Wang, J., Xu, X. et al. // Catal. Lett. 1996. V. 36. P. 207–214. doi: 10.1007/BF00807621.
24. Vodyankina O.V., Mamontov G.V., Dutov V.V., Kharlamova T.S., Salaev M.A. Ag-containing nanomaterials in heterogeneous catalysis: Advances and Recent Trends. Book Chapter 5 in “Advanced Nanomaterials for catalysis and energy”, Elsevier. 2019. 38 p. doi: 10.1016/B978-0-12-814807-5.00005-X.
25. Lervold, S., Lødeng, R., Yang, J., Skjelstad, J., Bingen, K., Venvik, H.J. // Chem. Eng. J., 2021. V. 423, paper № 130141.
26. Quaglio M., Bezzo F., Gavriilidis A., Cao E., Al-Rifai N., Galvanin F. // AIChE J. 2019. V.65 (10), paper № e16707.
27. Galvanin F., Cao E., Al-Rifai N., Dua V., Gavriilidi, A. // Chimica Oggi/Chemistry Today, (2015) V. 33 (3), pp. 51-56.
28. Cao E., Gavriilidis A. // Catal. Today (2005) V. 110, P. 154-163.
29. Filho A.C.P., Filho R.M. // Chem. Engin. J., 2010. V .157, Iss. 2–3, P. 501-508.
30. Waterhouse G., Bowmaker G., Metson J. // Appl. Catal. A, 2004. V. 266. pp. 257-273.
31. Мамонтов Г.В., Князев А.С., Паукштис Е.А., Водянкина О.В. // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54. № 6. С. 776–785.
32. Karatok, M., Sensoy, M.G., Vovk, E.I., Ustunel, H., Toffoli, D., Ozensoy, E. // ACS Catalysis. 2021. V.11 (10). P. 6200-6209.
33. Andryushechkin B.V., Shevlyuga V.M., Pavlova T.V., Zhidomirov G.M., Eltsov K.N. // JETP Letters. 2017. V. 105. P. 292–296.
34. Andryushechkin B.V., Shevlyuga V.M., Pavlova T.V., Zhidomirov G.M., Eltsov K.N. // Physical Review Letters. 2016. V. 117. Paper 056101.
35. Andryushechkin B.V., Shevlyuga V.M., Pavlova T.V., Zhidomirov G.M., Eltsov K.N. // J. Chemical Physics. 2018. V. 148. Paper 244702.
36. Turano M.E., Juurlink L.B.F., Gillum M.Z., Jamka E.A., Hildebrandt G., Lewis F., Killelea D.R. // J. Vacuum Science and Technology A: Vacuum, Surfaces and Films. 2021. V. 39. Paper 053201.
37. Yang, M., You, R., Li, D., Zhang, Z., Huang, W. // Catalysis Letters. 2019. V. 149 (9). P. 2482-2491.
38. Lervold, S., Arnesen, K., Beck, N., Lødeng, R., Yang, J., Bingen, K., Skjelstad, J., Venvik, H.J. // Topics in Catalysis. 2019. V. 62 (7-11), P. 699-711.
39. Vodyankina O.V., Koscheev S.V., Yakushko V.T., Salanov A.N., Boronin A.I., Kurina L.N. // J. Molec. Catal. A: Chemical. (2000). V. 158. P. 381–387.
40. Zhou, B., Huang, E., Almeida, R., Gurses, S., Ungar, A., Zetterberg, J., Kulkarni, A., Kronawitter, C.X., Osborn, D.L., Hansen, N., Frank, J.H. // ACS Catalysis. 2021. V.11 (1), pp. 155-168.
41. Aljama, H.; Yoo, J. S.; Nørskov, J. K.; Abild-Pedersen, F.; Studt, F. // ChemCatChem. 2016. V.8. P. 3621−3625.
42. Salaev, M.A.; Poleshchuk, O.K.; Vodyankina, O.V. // J. Mol. Catal. A Chem. 2015. V. 396. P. 61–67, doi:10.1016/j.molcata.2014.09.032.
43. Salaev, M.A.; Poleshchuk, O.K.; Vodyankina, O.V. // J. Mol. Catal. A Chem. 2016. V. 417. P. 36–42, doi:10.1016/j.molcata.2016.03.011.
44. Capote A.J., Madix R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V.111. p. 3750.
45. Kaskow, I., Wojtaszek-Gurdak, A., Sobczak, I. // Catalysis Today. 2020. V. 354. P. 123-132.
46. Pestryakov, A., Lunin, V. // Current Organic Synthesis. 2017. V.14. P. 372-376.
47. Vodyankina O.V., Blokhina A.S., Kurzina I.A., Sobolev V.I., Koltunov K.Y., Chukhlomina L.N., Dvilis E.S. // Catalysis Today. 2013. V. 203. pp. 127 – 132. doi: 10.1016/j.cattod.2012.02.056.
48. Mamontov G.V., Magaev O.V., Knyazev A.S., Vodyankina O.V. // Catalysis Today. 2013. V. 203. pp. 122 – 126. doi: 10.1016/j.cattod.2012.02.048.
49. Knyazev A.S., Magaev O.V., Krejker A.A., Mamontov G.V., Knyazeva E.M., Dahnavi E.M., Vodyankina O.V. // Key Engineering Materials. 2015. V. 670. P. 126-132.
50. Rana, P.H., Parikh, P.A., Catalytic transformation of ethanol to industrially relevant fine chemicals (Book Chapter), Biorefinery of Alternative Resources: Targeting Green Fuels and Platform Chemicals, 2020. p. 49-74.
51. Катализатор переработки этанола и способ получения ацетальдегида и водорода с использованием этого катализатора. Патент РФ № 2558368 от 28.06.2014.
52. Mamontov G.V., Grabchenko M.V., Sobolev V. I., Zaikovskii V.I., Vodyankina O.V. // Applied Catalysis A: General. 2016. V. 528. pp. 161-167. doi: 10.1016/j.apcata.2016.10.005.
53. Autthanit, C., Chatkaew, W., Praserthdam, P., Jongsomjit, B. // J. Environ. Chem. Eng. 2020. V. 8(2), P. 103547.
54. Dutov V.V., Mamontov G.V., Zaikovskii V.I., Sobolev V. I., Vodyankina O.V. // Catalysis Today. 2016. V. 278. Is. 1. pp. 164-173. doi: 10.1016/j.cattod.2016.05.058.
55. Liu P., Zhu X., Yang S., Li T., Hensen E.J.M. // J. Catal. 2015. V.331. P. 138–146.
56. Liu, K., Hou, C., Sun, Y., Cao, X. // Catal. Comm. 2020 V. 135. P. 105892.
57. Grabchenko, M.V., Mamontov, G.V., Zaikovskii, V.I., Vodyankina, O.V. // Kinetics and Catalysis. 2017. V. 58. Is. 5, P. 642-648. Doi: 10.1134/S0023158417050056.
Рецензия
Для цитирования:
Водянкина О.В. Серебряные катализаторы для процессов парциального окисления спиртов. Катализ в промышленности. 2022;22(2):42-56. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-2-42-56
For citation:
Vodyankina O.V. Silver catalysts for the partial oxidation of alcohols. Kataliz v promyshlennosti. 2022;22(2):42-56. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-2-42-56