Экологически безопасная конденсация Кнёвенагеля замещенных бензальдегидов с этилцианоацетатом на катализаторе Ru/бентонит

Полностью статья будет опубликована в английской версии журнала «Catalysis in Industry» № 1, 2024 г.

Чтобы разработать модифицированную рутением бентонитовую глину для использования при конденсации Кнёвенагеля в качестве гетерогенного основного катализатора, представляющего собой альтернативу опасным для окружающей среды основным катализаторам, таким как пиридин, пиперидин и т.п., мы очищаем природную бентонитовую глину и вводим катион Ru3+ в ее промежуточные слои, что позволяет улучшить пористость и увеличить удельную поверхность этого материала. Очищенный бентонит и Ru/бентонит охарактеризованы с использованием инфракрасной Фурье-спектроскопии (FTIR), порошковой рентгеновской дифракции (PXRD), просвечивающей электронной микроскопии высокого разрешения (HRTEM), сканирующей электронной микроскопии (SEM), энергорассеивающей рентгеновской спектроскопии (EDS), термогравиметрического анализа (TGA), а также определена удельная поверхность методом Брунауэра – Эмметта – Теллера (BET). Проведена активация этих глин в основной среде и предпринято сравнительное исследование их в роли пригодных для повторного использования гетерогенных катализаторов конденсации Кнёвенагеля в присутствии воды в качестве растворителя для химического превращения 2,4-дихлорбензальдегида и 4-гидроксибензальдегида с этилцианоацетатом в соответствующие им α,β-ненасыщенные кислоты. Продукты реакции охарактеризованы методами FTIR и ядерного магнитного резонанса (1H NMR и 13C NMR). К ключевым особенностям этой реакции относятся мягкие условия протекания, отсутствие опасных химических веществ, используемых при классической конденсации Кнёвенагеля, возможность повторного использования катализатора и высокие значения выхода продуктов.

1. Christidis G.E., Huff W.D. Geological aspects and genesis of bentonites // Elements. 2009. Vol. 5. P. 93–98.

2. Masindi V. // Journal of Water Reuse and Desalination. 2017. Vol. 7, № 3. P. 338–352.

3. Paluszkiewicz C., Holtzer M.,Bobrowski A. // Journal of molecular structure. 2008. Vol. 880, № 1-3. P. 109–114.

4. Menezes R.R., Marques L.N., Campos L.A., Ferreira H.S., Santana L.N.L., Neves G.A. // Applied Clay Science. 2010. Vol. 49. P. 13–20.

5. Boyes R.G.H. // Proceedings of the Institution of Civil Engineers. 1972. Vol. 52, № 1. P. 25–37.

6. Sulistiyanto B., Sumarsih S. Characteristics of immuno-organ development of native chickens fed rations containing hatchery wastes processed with different level of bentonite // 1st International Conference of Animal Science and Technology (ICAST). Series: Earth and Environmental Science. 2019. Vol. 247. 012034

7. Syafalni S., Ismail Abustan, Siti Nor Farhana Zakaria, Mohd Hafiz Zawawi, Rafini Abd Rahim // Water Science and Technology: Water Supply. 2012. Vol. 12, № 4. P. 480–488.

8. Pusch R. // Canadian Geotechnical Journal. 1982. Vol. 19, № 3. P. 381–387.

9. Hebbar R.S., Isloor A.M., Ismail A.F. // RSC Advances. 2014. Vol. 4. P. 47240–47248.

10. Pusch R. // Clay Minerals. 1992. Vol. 27. P. 353–361.

11. Qurat Ul Ain, Hanbing Zhang, Muhammad Yaseen, Usman Rasheed, Kun Liu, Sidra Subhan, Zhangfa Tong // Journal of Cleaner Production. 2020. Vol. 247. Article 119088.

12. Wardencki W., Curyło J., Namieśnik J. // Polish Journal of Environmental Studies. 2005. Vol. 14, № 4. P. 389–395.

13. Chaturvedi A.K., Yadava K.P., Pathak K.C., Singh V.N. // Water, Air & Soil Pollution. 1990 .Vol. 49, P. 51–61.

14. Brady N. Soil Colloids: Their Nature and Practical Significance // The Nature and Properties of Soils. 10th edition. New York : Macmillan Publishing Co., 1990. P. 177–212.

15. Fillmore Freeman // Chemical Reviews. 1980. Vol. 80, № 4. P. 329–350.

16. Tietze L.F., Rackelmann N. // Pure & Applied Chemistry. 2004. Vol. 76, № 11. P. 1967–1983.

17. Fan Ouyang, Yan Zhou, Zhang-Min Li, Na Hu, Duan-Jian Tao // Korean Journal of Chemical Engineering. 2014. Vol. 31. P. 1377–1383.

18. Catarino S., Madeira M., Monteiro F., Rocha F., Curvelo-Garcia A.S., Bruno de Sousa R. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56, № 1. P. 158–165.

19. Gül A., Sirkeci A.A., Boylu F., Güldan G., Burat F. // Physicochemical Problems of Mineral Processing. 2015. Vol. 51, № 1. P. 23–36.

20. Carretero M.I. // Applied Clay Science. 2002. Vol. 21, № 3-4. P. 155–163.

21. Farmer V.C., Russell J.D. // Spectrochimica Acta. 1964. Vol. 20. P. 1149–1173.

22. Gupta A., Amitabh V., Kumari B., Mishra B. // Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences. 2013. Vol. 4. P. 360–369.

23. Munawar Khalil, Badrrul Mohamed Jan, Abdul Aziz Abdul Rahman // Engineering and Technology. 2011. Vol. 4. P. 53.

24. Vlasova M., Dominguez-Patiño G., Kakazey N., Dominguez-Patiño M., Juarez-Romero D., Enriquez Méndez Y. // Science of Sintering. 2003. Vol. 35. P. 155–166.

25. Li G., Peacor D.R., Coombs D.S. // Clays and Clay Minerals. 1997. Vol. 45. P. 54–67.

26. Muhammad Naswir, Susila Arita, Marsi, and Salni // Journal of Clean Energy Technologies. 2013. Vol. 1, № 4. P. 313–317.

27. Brunauer S., Deming L.S., Deming W.E., Teller E. // Journal of American Chemical Society. 1940. Vol. 62. P. 1723–1732.

28. Sarikaya Y., Önal M., Baran B., Alemdaroğlu T. // Clays and Clay Minerals. 2000. Vol. 48, № 5. P. 557–562.