Купить (625 RUB)
сгенерировать QR код
Открытый доступ
Доступ платный или только для Подписчиков
Методы синтеза салициловой кислоты. Обзор
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-6-52-69
Аннотация
В обзоре рассмотрены и проанализированы методы синтеза салициловой кислоты исходя из фенола, орто-крезола и бензойной кислоты, описанные в научной и технической литературе. Показаны актуальные направления развития технологии, основанной на процессе Кольбе–Шмитта (получение ароматических и гетероароматических гидроксикислот действием СО2 на феноляты щелочных металлов). Представлены данные о влиянии состава каталитической системы и условий проведения процесса гидроксилирования бензойной кислоты на достигаемые значения конверсии, селективности и чистоты продукта. Обзор может быть полезен при выборе подходящей сырьевой базы и метода трансформации предшественника для разработки отечественного производства салициловой кислоты – востребованного соединения, применяемого в различных отраслях промышленности.
Ключевые слова
Об авторах
Е. Е. Сергеев
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Ю. А. Родикова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Е. Г. Жижина
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Sambyal K., Singh R.V. // Crit. Rev. Biotechnol. 2021. V. 41. № 3. P. 394–405. https://doi.org/10.1080/07388551.2020.1869687.
2. Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок: Справочник. СПб: Химиздат, 2000. 544 с.
3. Вольфкович С.И., Роговин З.А., Руденко Ю.П., Шманенков И.В. Общая химическая технология. Том II. / Под ред. С.И. Вольфковича. М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959. 848 с.
4. Materials and Chemicals – Salicylic Acid Market [Electronic resource]. URL: https://www.reportsanddata.com/report-detail/salicylic-acid-market.
5. Global Salicylic Acid Market Insights [Electronic resource]. URL: https://www.skyquestt.com/report/salicylic-acid-market.
6. Shibahara F., Kinoshita S., Nozaki K. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 14. P. 2437–2439. https://doi.org/10.1021/ol049166l.
7. Kolbe H. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1860. V. 113. № 1. P. 125–127. https://doi.org/10.1002/jlac.18601130120.
8. Schmitt R. // J. Prakt. Chem. 1885. V. 31. № 1. P. 397–411. https://doi.org/10.1002/prac.18850310130.
9. Wessely F., Benedikt K., Benger H., Friedrich G., Prillinger F. // Monatshefte für Chemie. 1950. V. 81. P. 1071–1091. https://doi.org/10.1007/BF00899352.
10. Hales J.L., Idris Jones J., Lindsey A.S. // J. Chem. Soc. 1954. P. 3145–3151. https://doi.org/10.1039/jr9540003145.
11. Lindsey A.S., Jeskey H. // Chem. Rev. 1957. V. 57. № 4. P. 583–620. https://doi.org/10.1021/cr50016a001.
12. Marković Z., Engelbrecht J.P., Marković S. // Z. Naturforsch. A. 2002. V. 57a. № 5. P. 812–818.
13. Stanescu I., Gupta R.R., Achenie L.E.K. // Mol. Simul. 2006. V. 32. № 3–4. P. 279–290. https://doi.org/10.1080/08927020600615000.
14. Воронцов И.И. Полупродукты анилинокрасочной промышленности. М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1955. 580 с.
15. Роберт-Нику М.Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Государственное издательство медицинской литературы Медгиз, 1954. 442 с.
16. Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. Л.: Химия, 1980. 472 с.
17. Kunert M., Dinjus E., Nauck M., Sieler J. // Chem. Ber. 1997 V. 130. № 10. P. 1461–1465. https://doi.org/10.1002/cber.19971301017.
18. Rahim M.A., Matsui Y., Matsuyama T, Kosugi Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. V. 76. №. 11. P. 2191–2195. https://doi.org/10.1246/bcsj.76.2191.
19. Cameron D., Jeskey H., Baine O. // J. Org. Chem. 1950. V. 15. № 2. P. 233–236. https://doi.org/10.1021/jo01148a002.
20. Stanescu I., Achenie L.E.K. // Chem. Eng. Sci. 2006. V. 61. № 18. P. 6199–6212. https://doi.org/10.1016/j.ces.2006.05.025.
21. Kosugi Y., Takahashi K., Imaoka Y. // J. Chem. Research (S). 1999. № 2. P. 114–115. https://doi.org/10.1039/a805032e.
22. Jordan W., van Barneveld H., Gerlich O., Boymann M.K., Ullrich J. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Organic Chemicals, Wiley-VCH, Weinheim, 1985. Р. 299–312.
23. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ. Ч. II. СПб: АНО НПО “Профессионал”, 2005, 2007. 1142 с.
24. Kosugi Y., Rahim M.A., Takahashi K., Imaoka Y., Kitayama M. // Appl. Organomet. Chem. 2000. V. 14. № 12. P. 841–843. https://doi.org/10.1002/1099-0739(200012)14:12<841::AID-AOC74>3.0.CO;2-P.
25. Kosugi Y., Imaoka Y., Gotoh F., Rahim M.A., Matsui Y., Sakanishi K. // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. № 5. P. 817–821. https://doi.org/10.1039/b210793g.
26. Marković Z., Marković S., Begović N. // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. № 5. P. 1957–1964. https://doi.org/10.1021/ci0600556.
27. Гордин К.А., Зейгарник Ю.А. // Вестник ОИВТ РАН. 2019. Т. 3. № 2. С. 53–59. DOI: 10.33849/2019210.
28. Peters G.P., Le Quéré C., Andrew R.M., Canadell J.G., Friedlingstein P., Ilyina T., Jackson R.B., Joos F., Korsbakken J.I., McKinley G.A., Sitch S., Tans P. // Nature Clim. Change. 2017. V. 7. P. 848–850. https://doi.org/10.1038/s41558-017-0013-9.
29. Luo J., Larrosa I. // ChemSusChem. 2017. V. 10. № 17. P. 3317–3332. https://doi.org/10.1002/cssc.201701058.
30. Dabral S., Schaub T. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. № 2. P. 223–246. https://doi.org/10.1002/adsc.201801215.
31. US Patent 4376867, 1983.
32. US Patent 3880407, 1975.
33. CN Patent 101613270, 2009.
34. US Patent 4508920, 1985.
35. Garcia-González J., Molina M.J., Rodriguez F., Mirada F. // J. Chem. Eng. Data. 2001. V. 46. № 4. P. 918–921. https://doi.org/10.1021/je0003795.
36. Максудов Р.Н., Новиков А.Е., Сабирзянов А.Н., Гумеров Ф.М. // Теплофизика высоких температур (ТВТ). 2005. Т. 43. № 6. С. 855–859.
37. Iijima T., Yamaguchi T. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. № 30. P. 5309–5311. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.05.132.
38. US Patent 6392090 B1, 2002.
39. Luo J., Preciado S., Xie P., Larrosa I. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 20. P. 6798–6802. https://doi.org/10.1002/chem.201601114.
40. Sakakibara T., Haraguchi K. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. V. 53. №. 1. P. 279–280. https://doi.org/10.1246/bcsj.53.279.
41. US Patent 7271287 B2, 2007.
42. Rahim M.A., Matsui Y., Kosugi Y. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002. V. 75. №. 3. P. 619–622. https://doi.org/10.1246/bcsj.75.619.
43. Liu X, Li Q., Jiang C., Lin X., Xu T. // J. Membr. Sci. 2015. V. 482. № 15. P. 76–82. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2015.02.030.
44. Патент РФ 2135459 С1, опубл. 1999.
45. Bonneau-Gubelmann I., Michel M., Besson B., Ratton S., Desmurs J.-R. // Ind. Chem. Libr. 1996. V. 8. P. 116–128. https://doi.org/10.1016/S0926-9614(96)80014-1.
46. Sclafani A., Palmisano L., Farneti G. // Chem. Commun. 1997. № 6. P. 529–530. https://doi.org/10.1039/A607705F.
47. Calvo-Castañera F., Álvarez-Rodríguez J., Candela N., Maroto-Valiente Á. // Nanomaterials. 2021. V. 11. № 1. P. 190–205. https://doi.org/10.3390/nano11010190.
48. Baine O., Adamson G.F., Barton J.W., Fitch J.L., Swayampati D.R., Jeskey H. // J. Org. Chem. 1954. V. 19. № 4. P. 510–514. https://doi.org/10.1021/jo01369a006.
49. Xu M., Ding C., Hu S., Lin C. // Chemical Reaction Engineering and Technology. 2011. V. 27. № 5. P. 472–476.
50. Iijima T., Yamaguchi T. // Appl. Catal. A. 2008. V. 345. № 1. P. 12–17. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2008.03.037.
51. Xu M.-X., Hu S.-H., Ding C.-X., Lin C.-M. // J. Chem. Eng. Chin. Univ. 2011. V. 25. № 3. P. 529–532.
52. Iijima T., Yamaguchi T. // J. Mol. Catal. A. 2008. V. 295. № 1-2. P. 52–56. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2008.07.017.
53. Суербаев Х.А., Михненко О.Е., Ахметова Г.Б., Шалмагамбетов К.М., Чепайкин Е.Г. // Нефтехимия. 2005. Т. 45. № 1. С. 46–49.
54. Шалмагамбетов К.М., Суербаев Х.А. // Хим. технол. 2011. Т. 12. № 10. С. 598–603.
55. Суербаев Х.А., Чепайкин Е.Г., Канапиева Ф.М., Сейтенова Г.Ж. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 4. С. 283–291.
56. Dobler M.R. // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2. № 7. P. 963–964. https://doi.org/10.1039/B316802F.
57. Wang Y., Gevorgyan V. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 7. P. 2255–2259. https://doi.org/10.1002/anie.201410375.
58. Ohashi S., Sakaguchi S., Ishii Y. // Chem. Commun. 2005. №. 4. P. 486–488. https://doi.org/10.1039/B411934G.
59. Gilman H., Arntzen C.E., Webb F.J. // J. Org. Chem. 1945. V. 10. № 4. P. 374–379. https://doi.org/10.1021/jo01180a017.
60. Sasson Y., Razintsky M. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. № 16. P. 1134–1135. https://doi.org/10.1039/C39850001134.
61. Kirimura K., Gunji H., Wakayama R., Hattori T., Ishii Y. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010. V. 394. № 2. P. 279–284. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2010.02.154.
62. Wuensch C., Glueck S.M., Gross J., Koszelewski D., Schober M., Faber K. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 8 P. 1974–1977. https://doi.org/10.1021/ol300385k.
63. CN Patent 103193631А, 2013.
64. F. Jiang, S. Liu, W. Zhao, H. Yu, L. Yan, Y. Wei. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 36. P. 12413–12418. https://doi.org/10.1039/D1DT01967H.
65. Dakin H.D., Herter M.D. // J. Biol. Chem. 1907. V. 3. № 5. P. 419–434. https://doi.org/10.1016/S0021-9258(18)93802-0.
66. Merz J.H., Waters W.A. // J. Chem. Soc. 1949. P. 2427–2433. https://doi.org/10.1039/JR9490002427.
67. Loebl H., Stein G., Weiss J. // J. Chem. Soc. 1951. P. 405–407. https://doi.org/10.1039/JR9510000405.
68. Kaeding W.W., Shulgin A.T. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. № 10. P. 3551–3554. https://doi.org/10.1021/jo01057a035.
69. Kaeding W.W., Collins G.R. // J. Org. Chem. 1965. V. 30. № 11. P. 3750–3754. https://doi.org/10.1021/jo01022a036.
70. Taktak S., Flook M., Foxman B.M., Que L. (Jr.), Rybak-Akimova E.V. // Chem. Commun. 2005. Р. 5301–5303. https://doi.org/10.1039/b508004e.
71. Makhlynets O.V., Das P., Taktak S., Flook M., Mas-Ballesté R., Rybak-Akimova E.V., Que L. (Jr.) // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 47. P. 13171–13180. https://doi.org/10.1002/chem.200901296.
72. Tezuka N., Shimojo K., Hirano K., Komagawa S., Yoshida K., Wang C., Miyamoto K., Saito T., Takita R., Uchiyama M. // J. Amer. Chem. Soc. 2016. V. 138. № 29. P. 9166–9171. https://doi.org/10.1021/jacs.6b03855.
73. Zhang Y.-H., Yu J.-Q. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 41. P. 14654–14655. https://doi.org/10.1021/ja907198n.
74. Pellon Сomdom R.F., Docampo Palacios M.L. // Synth. Commun. 2002. V. 32. № 13. P. 2055–2059. http://dx.doi.org/10.1081/scc-120004857.
75. Docampo Palacios M.L., Pellon Сomdom R.F. // Synth. Commun. 2003. V. 33. № 10. P. 1783–1787. http://dx.doi.org/10.1081/scc-120018940.
76. Yang D., Fu H. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 8. P. 2366–2370. https://doi.org/10.1002/chem.200903468.
77. Yang K., Li Z., Wang Z., Yao Z., Jiang S. // Org. Lett. 2011. V. 13. № 16. P. 4340–4343. https://doi.org/10.1021/ol2016737.
Рецензия
Для цитирования:
Сергеев Е.Е., Родикова Ю.А., Жижина Е.Г. Методы синтеза салициловой кислоты. Обзор. Катализ в промышленности. 2023;23(6):52-69. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-6-52-69
For citation:
Sergeev E.E., Rodikova Yu.A., Zhizhina E.G. Methods for the synthesis of salicylic acid. A review. Kataliz v promyshlennosti. 2023;23(6):52-69. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-6-52-69
Просмотров:
1485
Послать статью по эл. почте 