Купить (625 RUB)
сгенерировать QR код
Открытый доступ
Доступ платный или только для Подписчиков
Окислительное хлорирование углеводородов. Сообщение 1. Реакция Дикона. Окислительное хлорирование предельных углеводородов С1 и С2
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-1-5-33
Аннотация
Рассмотрены основные закономерности процессов окисления хлороводорода (реакция Дикона), окислительного хлорирования метана и этана. Показано, что наиболее распространенными и изученными катализаторами этих процессов являются хлормедные системы на различных носителях, которые содержат также хлориды щелочных и редкоземельных металлов, способствующих уменьшению уноса активной фазы с поверхности катализатора с одновременным повышением активности. Указано также на перспективность использования рутениевых катализаторов. Рассмотрены основные кинетические и технологические закономерности процессов оксихлорирования. Приведены условия, способствующие повышению выхода целевых продуктов – низших хлорметанов при оксихлорировании метана и винилхлорида при оксихлорировании этана. Предложены варианты реакторных узлов процессов оксихлорирования.
Список литературы
1. Трегер Ю.А. // Химическая промышленность. 1996. № 6. С. 337.
2. Флид М.Р., Трегер Ю.А. Винилхлорид. Химия и технология. В 2-х т. М., Калвис. 2008.
3. Chemical Engineering. 1965. Nov. 8. P. 245.
4. Наворски Дж., Велез. Э. // Оксихлорирование этилена. В сб. «Катализ в промышленности» под ред. Б. Лича. Т. 1. М.: Мир, 1986. С. 253—288.
5. HangSei Ma, Yalan Wang, Yanying Qi, Kumar R.Roat, and De Chen // ACS Catal. 2020. V. 19. Р. 9299—9319.
6. Гельбштейн А.И. // О механизме и кинетике реакций окислительного хлорирования углеводородов. В сб. «Всесоюзная школа по катализаторам». Новосибирск, 1981. № 3. С. 33—81.
7. Deacon H. // British Pat. № 1403, 1868.
8. Deacon H. // US Pat. № 85370, 1868.
9. Deacon H. // US Pat. № 118209, 1871.
10. Deacon H. // US Pat. № 165802, 1875.
11. Rоkа К. // Improvements in or relating to the Chlorination of Methane. British Pat. № 186270, 1921.
12. Пат. Германии № 430539, 1922.
13. Ernst O. // Wahl H.D.E. Patent 486952, 1929.
14. Брагинский О.Б. Мировая нефтехимическая промышленность. М.: Наука, 2003. 556 с.
15. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. // Успехи химии. 1996. № 65 (7). С. 667.
16. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. // Успехи химии. 1998. № 67 (8). С. 788.
17. Экологическая химия. Основы и концепция. Под. ред. Ф. Корте. М.: Мир, 1996.
18. Трегер Ю.А., Карташов Л.М., Кришталь Н.Ф. Основные хлорорганические растворители. М.: Химия, 1984. 224 с.
19. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Флид М.Р., Карташов Л.М. Окислительное хлорирование алифатических углеводородов и их хлорпроизводных // Успехи химии. 1988. Т. LVII. Вып. 4. С. 577—594.
20. Allen J.A., Clark A.J. // Rev. of Pure and Appl. Chem. 1971. V. 21. Р. 145.
21. Rideal E.K., Taylor H.S. Catalysis in theory and practice. London: Macmillan, 1926. 179 р.
22. Crawford R.M. // Chem. Eng. Progr. 1950. V. 46 (10). Р. 483.
23. Johnstone H.F. // Chem. Eng. Progr. 1948. V. 44. Р. 657.
24. Arnold C.W., Kobe K.A. // Chem. Eng. Progr. 1952. V. 48 (6). Р. 293.
25. Allen J.A. // J. Appl. Chem. 1962. V. 12. Р. 406.
26. Mallikarjunan M.M., Zahed Hussain S. // J. of Ind. and Sci. Res. 1983. V. 42. Р. 209.
27. Hongfei Ma, Yalan Wang, Yaning Qi, Kumar R. Rout and De Chen // ACS Catul. 2020. V. 10. Р. 9299—9319.
28. Чопоров Я.П. // Химическая промышленность. 1958. № 2. С. 80.
29. Slama J., Kodeis Z. // Chem. Prum. 1967. V. 17. Р. 179; Cdl. Czech. Chem. Comm. 1969. V. 34. Р. 2378.
30. Fontana C.M., Gorin E., Kidder G.A. et al. // Ind. Eng. Chem. 1952. V. 44. Р. 363.
31. Ruthven D.M., Kenney C.N. // Chem. Eng. Sci. 1967. V. 22. Р. 1561; 1968. V. 23. Р. 981.
32. Carruba R.V., Spencer J.L. // Ind. Eng. Chem. Proc. Dev. 1970. V. 9 (3). Р. 414.
33. Hurter F. // J. Soc. Chem. Ind. 1883, 103.
34. Jellinek K., Rudat A. // Z. Anorg. Allgem. Chem. 1926. V. 155. Р. 73.
35. Korvezce A.E. // Rec. Trav. Chim., 1931. V. 50. Р. 1085.
36. Смирнов В.И., Тихонов А.И. // Изв. АН СССР. Отд. техннаук. 1956. № 9. С. 49.
37. Slama J. // Collect. Chem. Common. 1971. V. 36. Р. 2691.
38. Шаховцева Г.А., Васильева И.Б., Аветисов А.К. и др. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. № 6. С. 1469; 1971. Т. 12. № 1. С. 244.
39. Бакши Ю.М., Аглулин А.Г., Дмитриева М.П., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. № 6. С. 1472.
40. Аглулин А.Г., Бакши Ю.М., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. С. 670.
41. Волков С.В. В кн. «Ионные расплавы». Киев: 1975. Вып. 3. С. 65—69.
42. Курляндская И.И. и др. В кн. «Всесоюзная конференция по механизму гетерогенно-каталитических реакций». М.: 1974. Препринт № 2, 6.
43. Бакши Ю.М., Аглулин А.Г. II Всесоюзная. научная. конференция. «Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов». Баку. 1978. Т. 1. С. 19.
44. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 308—314.
45. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 2014. 55. № 5. С. 599.
46. Укше Е.А., Леонова Л.С., Букун Н.Г. Ионные расплавы. Вып. 1. Киев: Наукова думка. 1974. С. 21.
47. Van Norman J.D., Tivers R.S. // J. Electrochem. Soc. 1971. V. 118. № 2. P. 258.
48. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 2014. Т. 55. № 5. С. 610.
49. Chaleroux C. // Compt. Rend. 1954. V. 239. Р. 1218.
50. Chaleroux C., Roulle A. // Compt. Rend. 1956. V. 242. Р. 2947.
51. Chaleroux C. // Ann. Chim. (Paris). 1960. V. 5. Р. 1069.
52. Иващенцев Я.И., Лифантьева Т.А. // Изв. вузов. Цветные металлы. 1968. № 11 (5). С. 20.
53. McKewan W.M. // Trans. Met. Soc. A.I.M.F. 1958. V. 212. Р. 791.
54. Allen J.A., Clark A.J. // J. Appl. Chem. (London). 1966. V. 16. Р. 327.
55. Iwanaga K., Seki K., Hibi T. The development of improved hydrogen chloride oxidation process / Sumitomo Kagaku. 2004. P. 1—4.
56. Davydov A.A. Molecular spectroscopy of oxide catalyst surfaces / Ed. Sheppard N.T. Chichester: John Wiley and Sons Ltd. 2003. P. 668.
57. Шалыгин А.С. Каталитический синтез и превращение хлорсодержащих соединений С1—С2 углеводородов: дис. … канд. хим. наук. Новосибирск: Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, 2012.
58. Amrute A.P., Mondelli C., Scmidt T., Hauert R., Perez-Ramirez J. Industrial RuO2-based deacon catalysts: Carrier stabilization and sctive phase content optimization // ChemCatChem. 2013. Vol. 5. P. 748—756.
59. Mondelli C., Amrute A.P., Krumeich F., Schmidt T., Perez-Ramirez J. Shaped RuO2/SnO2—Al2O3 catalyst for large-scale stable Cl2 production by HCl oxidation // ChemCatChem. 2011. Vol. 3. P. 657—660.
60. Трегер Ю.А., Гужновская Т.Д. Интенсификация хлорорганических производств. Высокоэффективные каталитические системы. М.: Химия. 1989.
61. Трегер Ю.А., Розанов В.Н. Получение хлорорганических соединений на основе одноуглеродных молекул. // Успехи химии. 1989. Т .LVIII. Вып. 1. С. 138—164.
62. Силина И.С. Основы технологии получения хлористого метила каталитическим окислительным хлорированием метана под давлением. Дис. … канд. техн. наук. М.: РТУ МИРЭА, 2017.
63. Розанов В.Н., Гвозд Е.В., Трегер Ю.А., Бабич Н.Ф. // Химическая промышленность. 1983. С. 584.
64. Gorin E., Fontana C.M., Kidder G.A. // Ind. Eng. Chem. 1948. V. 40. P. 2128; 1952. V. 44. P. 363.
65. Власенко В.М., Фещенко Л.В., Жигайло Я.В., Чернобривец В.Л. // Катализ и катализаторы. 1984. № 22. С. 28.
66. Курляндская И.И., Кудрявцева Т.Ф., Трегер Ю.А. и др. // Химическая промышленность. 1979. № 5. С. 15.
67. Little J.A., Kenney C.N. // J. Catal. 1985. V. 93. № 1. P. 23—29.
68. Розанов В.Н., Гвозд Е.В., Трегер Ю.А. // Химическая промышленность, 1985. № 12. С. 717.
69. Розанов В.Н., Гвозд Е.В., Бабич Н.Ф., Трушечкина М.А., Трегер Ю.А. Подбор катализаторов оксихлорирования метана для процесса в неподвижном слое // Химическая промышленность. 1989. № 10. С. 726—729.
70. Peringer E., Tejuja C., Salzinger M. On the synthesis of LaCl3 catalysts for oxidative chlorination of methane // Applied Catalysis A: General. 2008. Vol. 305. P. 178—185.
71. Podkolzin S.G., Stangland E.E., Jones M.E., Peringer E., Lercher J.A. Methyl chloride production from methane over lanthanum-based catalysts // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 2569—2576.
72. Podkolzin S.G., Stangland E.E., Schwelzer A.E., Jones M.E. // Oxidative halogenation of C1 hydrocarbons to halogenated C1 hydrocarbons. US Pat. 2008/0275279 A1. 2008.
73. Schwelzer A.E., Jones M.E. Hickman D.A. // Oxidative halogenations of C1 hydrocarbons to halogenated C1 hydrocarbons and integrated processes related thereto. US Pat. 6452058 B1. 2002.
74. Peringer E., Salzinger M., Hutt M., Lemonidou A.A., Lercher J.A. Modified lanthanum catalysts for oxidative chlorination of methane // Top Catal. 2009. V. 52. P. 1220—1231.
75. Alwies W.A.M., van der Heijden, Podkolzin S.G., Jones M.E., Bitter J.H., Weckhuysen B.M. Catalytic hydrogen-chlorine exchange between chlorinated hydrocarbons under oxygen-free conditions // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 5002—5004.
76. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Аветисов А.К. и др. // Кинетика и катализ. 1979. Т. 20. № 1. С. 129.
77. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Аветисов А.К. и др. // Кинетика и катализ. 1978. Т. 19. № 6. С. 1527.
78. Ellsworth A.C. / Пат. Великобритании № 998689, 1965.
79. Barclay J.L. / Пат. ФРГ № 2540067, 1976.
80. Carroll R.T., Dewitt E.J., Trapasso L.E. / Пат. Великобритании № 980015, 1965.
81. Riegel H. / Пат. Франции № 1574705, 1969.
82. Croce L.J., Gabriks M. / Пат. США № 4046821, 1977.
83. Шаховцева Г.А., Васильева И.Б., Аветисов А.К. и др. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. № 6. С. 1469; 1971. Т. 12. № 1. С. 244.
84. Пат. Японии № 50-24929, 1975.
85. Dotson R.L. // J. Catal. 1974. V. 33. Р. 210.
86. Курляндская И.И., Кудрявцева Т.Ф., Трегер Ю.А. // Химическая промышленность. 1979. № 5. С. 271.
87. Хейфец Л.И., Неймарк А.В., Курляндская И.И. // ДАН СССР. 1978. Т. 6. № 238. С. 1361.
88. Энглин А.Л., Гужновская Т.Д. // ЖВХО им. Д.И. Менделева. 1969. № 3. С. 288.
89. Caprara G., Montorsi G, Lovatere G. // Chim e ind. 1968. V. 50. P. 200.
90. Аглулин А.Г. Кинетические закономерности и некоторые вопросы механизма реакции окислительного хлорирования метана на трегерных медьсодержащих солевых катализаторах. Дисс. … канд. хим. наук. М.: НИФХИ им. Л.Я. Карпова, 1980.
91. Кудрявцева Т.Ф., Феофанова Н.М., Гужновская Т.Д. Всесоюзная научно-техническая .конференция «Состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов». Тез. докладов. Баку: 1981. С. 90.
92. Карташов Л.М., Атасов А.А., Прохорова И.Н. и др. // ЖПХ. 1983. № 6. С. 1260.
93. Flid M.R., Kurlyandskaya I.I., Solomonic I.G. et al. In the proc. of NATO ASI «Advances and challenges in the catalytic activation and functionalisation of light alkanes». Portugal, 1997. Р. 17—23.
94. Flid M.R., Kurlyandskaya I.I., Treger Yu.A. et al. Studies in surface science and catalysis / 3-rd World Сongress on Oxidation Catalysis. San-Diego, USA, 1997. V. 110. Р. 305—313.
95. Флид М.Р. Ресурсосберегающие, сбалансированные по хлору технологии получения винилхлорида из этан-этиленового сырья. Дисс. … докт. техн. наук. М.: 2002. 333 c.
96. Аглулин А.Г., Бакши Ю.М., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. № 1. С. 26.
97. Ohtsuke Y. // J. Catal. 1978. V. 51. № 2. P. 169.
98. Hass H.B., McBee E.T. // Ind. Eng. Chem. 1935. V. 27. P. 1190; 1936. V. 28. P. 333; 1942. V. 34. P. 296.
99. Скудаев В.И., Соломонов А.Б., Герцен П.П. // Журнал прикладной химии. 1986. С. 839.
100. Шаталов Б.И. // Химическая технология. 1982. № 1. С. 10.
101. Алхазов Т.Г., Марголис Л.Я. Глубокое каталитическое окисление органических веществ. М.: Химия. 1984.
102. Lin Jong-Liang, Bent Brian E. // J. Phys. Chem. 1992. V. 96. № 21. P. 8529.
103. Аглулин А.Г., Костиков Н.А. Механизм образования оксидов углерода в условиях окислительного хлорирования метана // Кинетика и катализ. 2009. Т. 50. № 3. С. 440—446, 447—454.
104. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 1995. Т. 36. № 5. С. 702—709.
105. Bell R.C., Zemski K.A., Castleman A.W. // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. № 11. Р. 1585.
106. Силина И.С., Кацман Е.А., Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Брук Л.Г. Кинетика процесса окислительного хлорирования метана // Тонкие химические технологии. 2017. Т. 17. № 2. С. 50—61.
107. Гельперин Е.И., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. Кинетика и механизм окислительного хлорирования этана. В сб.: «Хлористый водород в хлорорганическом синтезе». М.: НИИТЭХИМ, 1987. С. 38.
108. Аветисов А.К., Гельперин Е.И., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1984. Т. 25. № 4. С. 850.
109. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Аветисов А.К. и др. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. № 3. С. 633.
110. Mortensen M., Minet R.G., Tsotsis T.T. et al. // Chem. Ing. Sci. 1999. V. 54. Р. 2131.
111. Nieken U., Watzenberger O. // Chem. Eng. Sci. 1999. V. 54. Р. 2619.
112. Cai X., Xie Y., Gui L.et al. // Shiyou Huagong. 1992. V. 21 (2). Р. 81.
113. Трегер Ю.А., Трусов Л.И., Розанов В.Н., Силина И.С., Мурашова О.П., Яськова В.Я., Брук Л.Г. Исследование процесса окислительного хлорирования метана при повышенных давлениях // Вестн. МИТХТ. 2013. Т. 8. № 3. С. 95—98.
114. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Трусов Л.И., Мурашова О.П., Яськова В.Я., Силина И.С. / Способ каталитического окислительного хлорирования метана. Пат. RU 2522575 C1. 2013.
115. Розанов В.Н., Трегер Ю.А., Мурашова О.П., Силина И.С., Аверина Е.А. Сравнение технологий процессов получения низших олефинов из метана через промежуточный синтез и последующий пиролиз метанола или хлористого метила // Нефтегазохимия. 2015. № 2. С. 29—34.
116. Розанов В.Н., Трегер Ю.А., Мурашова О.П., Силина И.С. О селективности процесса окислительного хлорирования метана // Химическая промышленность сегодня. 2016. № 3. С. 29—35.
117. Розанов В.Н., Трегер Ю.А., Силина И.С. // Исследование стабильности катализаторов окислительного хлорирования метана. Катализ в промышленности. 2016. Т. 16. № 4. С. 51—56.
118. Шилов А.Е., Сабирова Р.Д. // ДАН СССР. 1957. Т. 114. С. 1058.
119. Шилов А.Е., Сабирова Р.Д. // Журнал физической химии. 1959. Т. 33. С. 1365.
120. Шилов А.Е., Сабирова Р.Д. // Журнал физической химии. 1960. Т. 34. С. 860.
121. Гусейнов М.М., Салахов М.С., Рзаев А.М. // Азерб. нефт. хоз-во. 1975. № 12. С. 45.
122. Трегер Ю.А., Гужновская Т.Д., Феофанова Н.М. // Химическая промышленность. 1985. № 1. С. 12.
123. Гужновская Т.Д., Трегер Ю.А., Феофанова Н.М. и др. // Химическая промышленность. 1986. № 1. С. 8.
124. Кунии Д., Левеншпиль О. Промышленное псевдоожижение. Пер. с англ. М.: Химия, 1976.
125. Клег И.М., Хардман Р. / Пат. РФ № 2133729, 1994.
126. The chemistry of the carbon-carbon triple bond. Ed. S. Patai J.W.a.S., 1978. V. 1. Р. 522; V. 2. Р. 454.
127. Int. Pat. Appl. WO 95/07249, March 1995, to EVC Technology. Пат. США № 5763710, 1998.
128. Int. Pat. Appl. WO 95/07250, March 1995, to EVC Technology.
129. Int. Pat. Appl. WO 95/07251, March 1995, to EVC Technology. Пат. США № 5728905, 1998.
130. Int. Pat. Appl. WO 95/07252, March 1995, to EVC Technology. Пат. США № 5663465, 1997.
131. Chem. Weekly. 1998. V. 105. № 4. Р. 19; V. 161. № 9. Р. 36.
132. Flid M.R., Trushechkina M.A., Treger Y.A. // J. Termodinamic and Catalysis. 2017. V. 8. Р. 189. DOI: 10.4179/2157-7544.1000189.
133. Трушечкина М.А., Флид М.Р., Сидоренкова А.П., Флид В.Р., Трегер Ю.А. Коксообразование в процессе пиролиза 1,2-дихлорэтана. В сб.: «Теория и практика гетерогенных катализаторов и адсорбентов». Под ред. О.И. Койфмана М., Ленанд, 2020. С. 301—368.
134. Флид М.Р., Карташов П.М., Трегер Ю.А. // Основные за- кономерности восстановления хлорорганических соединений. В сб.: «Теория и практика гетерогенных катализаторов и адсорбентов». Под ред. О.И. Койфмана М., Ленанд, 2020. С. 221—300.
135. Flid M.R., Kartashov L.M., Treger Y.A. // Catalysts. 2020. V. 10. Р. 216. DOI: 10.3390/catal10020216.
136. Vinyl Chloride and PVC Manufacture. Process and Enviromental Aspects by Marshall Sittig. Noyes Data Corp. New Gersey, USA, 1978.
137. Гужновская Т.Д., Ошин Л.А., Сонин Э.В. и др. // Химическая промышленность за рубежом. 1974. № 10. С. 36.
138. Пат. США № 3949010, 1976.
Рецензия
Для цитирования:
Флид М.Р. Окислительное хлорирование углеводородов. Сообщение 1. Реакция Дикона. Окислительное хлорирование предельных углеводородов С1 и С2. Катализ в промышленности. 2024;24(1):5-33. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-1-5-33
For citation:
Flid M.R. Oxidative chlorination of hydrocarbons. Part 1. The Deacon reaction. Oxidative chlorination of saturated hydrocarbons C1 and C2. Kataliz v promyshlennosti. 2024;24(1):5-33. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-1-5-33
Просмотров:
355
Послать статью по эл. почте 