

Oxidative chlorination of hydrocarbons. Part 2. Oxidative chlorination of propylene, 1,3-butadiene, acetylene and benzene
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-2-15-25
Abstract
The review paper considers main regularities of the oxidative chlorination of some unsaturated hydrocarbons: propylene, acetylene, butadiene-1,3 and benzene. It was shown that the implementation of such processes in the gas phase requires the presence of heterogeneous catalysts based on copper or palladium in the system. Depending on the process conditions, the products of additive or substitutive chlorination are formed. Kinetic equations and probable conversion mechanisms were proposed for the oxidative chlorination of propylene, acetylene and benzene. Prospects of the practical implementation of the oxidative chlorination of some unsaturated hydrocarbons were considered.
About the Author
M. R. FlidRussian Federation
References
1. Флид М.Р. // Окислительное хлорирование углеводородов. Сообщение 1. Реакция Дикона. Окислительное хлорирование предельных углеводородов С1 и С2. Катализ в промышленности, 2024, №1.
2. Гельбштейн А.И. // О механизме и кинетике реакций окислительного хлорирования углеводородов. В сб. «Всесоюзная школа по катализаторам». Новосибирск, 1981, 3, 33-81.
3. Fujimoto K., Takashima H., Kunugi T. // J. Catal., 1976. V.43. P.234.
4. Карташов Л.М. Исследование в области заместительного оксихлорирования олефинов. // Дисс….канд. хим. наук. М., Министерство химической промышленности СССР. 1972.
5. Сорокин Ю.М., Бакши Ю.М., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. Всесоюзная конференция «Кинетика-2», т. 1, с. 92. Новосибирск. 1975.
6. Сорокин Ю.М., Бакши Ю.М., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1976. Т.17. №4. С.1023.
7. Трегер Ю.А., Карташов Л.М., Кришталь Н.Ф. // Основные хлорорганические растворители. М., Химия, 1984, 224 с.
8. Mallikarjunan M.M., Zahed Hussain S. // J.of Ind. and Sci. Res., 1983, 42, 209.
9. Рахманкулов Д.Л.. Рысаев У.Ш., Афанасьев Ф.И., Расулев З.Г., Абдуллин А.З. // Башкирский химический журнал. 2007. Т.14. №2. С.14-22.
10. Рахманкулов Д.Л., Рысаев У.Ш., Дмитриев Ю.К., Рысаев Д.У. // Башкирский химический журнал. 2007. Т.14. №3. С.37-38.
11. Марголис Л.Я. Гетерогенное каталитическое окисление углеводородов. Л. Химия. 1967. 364 С.
12. Hagiwara H & Todo N. Chemischer Informationsdienst. 1975, 6. No.17. Abstract 117.
13. Мартиросян Г.Т., Малхасян А.Ц. //ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1985, Т. ХХХ. Вып. 3. С. 263.
14. Canadian Pat. № 809243, Oxychlorination of Acetylene. 1969.
15. Neth. Pat. No. 6 611 776 (to Hooker Chem. Corp.). 1967.
16. Neth. Pat. No. 6 513 830 (to Imperial Chemical Industry Co.). 1964.
17. Ткач Д.В., Флид М.Р., Гельперин Е.И., Никитин А.В. Влияние примесей ацетилена на процесс оксихлорирования этилена. // Тезисы докладов конференции молодых ученых по нефтехимии. Звенигород, 13-16 сентября 2011 г. С. 145-146.
18. Флид М.Р., Трегер Ю.А. Винилхлорид. Химия и технология. В 2-х т. М, Калвис. 2008, Т.1 584 с., Т.2 368 с.
19. Трегер Ю.А., Гужновская Т.Д. Интенсификация хлорорганических производств. Высокоэффективные каталитические системы. М., Химия. 1989, 80 с.
20. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. М., Мир. 1977, 704 с.
21. Scremin E.H., Eggert J.P. //Distillation in Raschig-Phenol Process. US Pat. 3984484. 1976.
22. Prahl W.H., Eggert J.P., Lederman S.J., Scremin E.H., Ulrich A.C. // Benzene Oxychlorination. US Pat. 3389186. 1968.
23. Prahl W.H., Eggert J.P., Lederman S.J., Scremin E.H., Ulrich A.C. // Benzene Oxychlorination. US Pat. 3644542. 1972.
24. Penner S.E., Malone A.L. // Oxychlorination of Benzene in the presence of CuCl2/LiCl Catalysts. US Pat. 3148222. 1964.
25. Ворожцов Н.Н. // Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М., Госхимиздат. 1955, 840 с.
26. Blanco J., Avila P., Melo F.V. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. V. 56. P. 909-913.
27. Bhatt N.A. // Chem. Eng. World. 1980. V. 15. № 9. P. 65.
28. Потапова С.А.// Журнал прикладной химии. 1985. Т. 58. № 11. С. 2495.
29. Blanco J., Blanco R., Cortes A., Soria J. // Proc. Of the 5th Int. Cong. Of Catal. Florida, North Holland Pub. Co. 1973. P. 905.
30. Blanco J., Blanco R., Hermana E. // Изв. Отд. Хим. Наук Болг. АН. 1973. Т. 6. № 2. С.321.
31. Blanco J., Fayos J., Garcia de la Banda J.F., Soria J. // J/ Catal. 1973. 31. 257.
32. Avila P., Blanco J., Garcia-Fierro J.L., Mendioroz S., Soria J. // Proc. Of the 7th Int. Congr. of Catal. Tokyo. 1980. B-25.
33. Blanco J., Blanco R., Hermana E. // ANQUBU. 1971. 67. 11. 1119.
34. Altuglu S., Roberts R.W. // Ind. Eng. Chem. Proc. Res. Dev. 1973. V. 12. № 2. Р. 160.
35. Морозовский А.И., Соломонов А.Б., Скудаев В.И. // Журнал прикладной химии. 2004. Т. 77. Вып.3. С. 435.
36. Морозовский А.И., Соломонов А.Б., Скудаев В.И. // Журнал прикладной химии. 2004. Т. 77. Вып.3. С. 435. С. 442.
37. Скудаев В.И., Герцен П.П., Соломонов А.Б. // Журнал прикладной химии. 1990. № 1. С. 19.
38. Морозовский А.И., Соломонов А.Б., Герцен П.П., Скудаев В.И. // Химия и технология процессов, протекающих в среде расплавленных солей. Межвузовский сб. трудов. Пермский политехнический ин-т. 1977. № 210. С. 16-20.
39. Морозовский А.И., Соломонов А.Б., Герцен П.П., Скудаев В.И. // Химия и технология процессов, протекающих в среде расплавленных солей. Межвузовский сб. трудов. Пермский политехнический ин-т. 1977. № 210. С. 16-20. С. 21-35.
40. Rudakova N.I., Erykalov Yu.G. // Russian Journal of General Chemistry. 2005. V. 75(5). P. 748.
41. Yan Bai, Xitao Cheng, Along Zheng, Hanxi Shen // Studies in Synthetic Chemistry. 2019. V. 7(3). P. 23.
Review
For citations:
Flid M.R. Oxidative chlorination of hydrocarbons. Part 2. Oxidative chlorination of propylene, 1,3-butadiene, acetylene and benzene. Kataliz v promyshlennosti. 2024;24(2):15-25. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2024-2-15-25