Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск

СИНТЕЗ 2-МЕТИЛ-1,4-НАФТОХИНОНА (ВИТАМИН К3) С ПРИМЕНЕНИЕМ НАНОСТРУКТУРИРОВАННЫХ ЗОЛОТОСОДЕРЖАЩИХ КАТАЛИЗАТОРОВ В УКСУСНОЙ КИСЛОТЕ И В СВЕРХКРИТИЧЕСКОМ ДИОКСИДЕ УГЛЕРОДА

Полный текст:

Аннотация

Исследовано получение 2-метил-1,4-нафтохинона (витамина К3) окислением 2-метилнафталина и 2-метил-1-нафтола с применением наноструктурированных золотых катализаторов, нанесенных на сверхсшитый полистирол (5 % Au/СПС). Изучено влияние температуры на процесс окисления; предпринята попытка замены стандартного растворителя – уксусной кислоты на экологически чистый сверхкритический диоксид углерода. Установлено, что при использовании сверхкритического СО2 сохраняется высокая (близкая к 100 %) селективность окисления 2-метил-1-нафтола в целевой продукт, при этом конверсия увеличивается на 10–15 %. При окислении 2-метилнафталина использование сверхкритического СО2 приводит к резкому снижению конверсии и селективности по целевому продукту, обусловленному тем, что в этих условиях не образуется надуксусная кислота, являющаяся основным окислителем в данном процессе. Показана возможность использования наноструктурированных золотых катализаторов для селективного окисления 2-метил-1-нафтола и 2-метилнафталина в 2-метил-1,4-нафтохинона (99 и 58 % соответственно).

Об авторах

Е. И. Шиманская
Тверской государственный технический университет
Россия

аспирант, ст. преподаватель кафедры «Биотехнология и химия» Тверского государственного технического университета. Тел.: (4822) 44-93-17.



В. Ю. Долуда
Тверской государственный технический университет
Россия

канд. хим. наук, доц. той же кафедры того же университета. Тел. тот же



Э. М. Сульман
Тверской государственный технический университет
Россия

д-р хим. наук, проф. той же кафедры того же университета. Тел. тот же



Список литературы

1. Kholdeeva O.A., Zalomaeva O.V., Sorokin A.B., Ivanchikova I.D., Pina C.D., Rossi M. // Catal. Today. 121 (2007) 58.

2. Zalomaeva O.V., Kholdeeva O.A., Sorokin A.B. // Comptes Rendus Chimie. 10 (2007) 598.

3. Patriarche G.J., Lingane J.J. // Analytica Chimica Acta. 49 (1970) 241.

4. Yamazaki S. // Tetrahedron Letters. 42 (2001) 3355.

5. Narayanan S., Murthy R., Reddy K.M., Premchander N. // Applied Catalysis A: General. 228 (2002) 161.

6. Eremin D.V., Petrov L.A. // Optimization of Conditions for Preparing Vitamin K3 by Oxidation of 2-Methylnaphthalene with Chromium Trioxide in Acid Solutions. Russian Journal of Applied Chemistry. 2009. Vol. 82. № 5. P. 866–870.

7. Beller M., Feng Shi, Man Kin Tse // Selective oxidation of naphthalene derivatives with ruthenium catalysis using hydrogen peroxide as terminal oxidant. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 270. 2007. P. 68—71.

8. Oscar A. Anunziata, Liliana B. Pierella, Andrea R. Beltramone // Synthesis of menadione over selective oxidation zeolites // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 149. 1999. P. 255—261.

9. Симонова М.В., Жижина Е.Г. Получение витамина К3 по реакции диенового синтеза в растворах

10. Mo-V-фосфорных гетерополикислот // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. Т. 13. С. 479—482.

11. Anunziata O.A., Pierella L.B., Beyer H.K., Nagy J.B. Studies in Surface Science and Catalysis, Elsevier. 1995.

12. Vol. 94. Р. 574.

13. Kowalski J, Peoszyeska J., Sobkowiak A. Catalysis Communications. 4 (2003) 603.

14. Murahashi S.-I., Fujii A., Inubushi Y., Komiya N.: Synthesis of 2-substituted quinones, vitamin K3, and vitamin K1 from p-cresol. BF3·OEt2-catalyzed methyl migration of 4-tertbutyldioxycyclohexadienones. Tetrahedron Letters. 51 (2010) 2339—2341.

15. Быков А.В., Коняева М.Б., Демиденко Г.Н., Матвеева В.Г., Тямина И.Ю., Сульман Э.М. Физико-химические исследования полимерстабилизированных платиновых катализаторов энантиоселективного гидрирования кетонов // Катализ в промышленности. 2012. № 4. С. 67—72.

16. Tsyurupa M.P., Blinnikova Z.K., Proskurina N.A., Pastukhov A.V., Pavlova L.A., Davankov V.A. Hypercrosslinked polystyrene: The first nanoporous polymeric material // Nanotechnologies in Russia. 2009. Т. 4. № 9—10. С. 665—675.

17. Selvaraj M., Kandaswamy M., Park D.W., Ha C.S. Catal. Today. 2010. 158(3—4). Р. 377—384.

18. Strukul G., Somma F., Ballarini N., Cavani F., Frattini A., Guidetti S., Morselli D. Applied Catalysis A: General. 356 (2009) 162.

19. Jessop P.G. The Journal of Supercritical Fluids. 38 (2006) 211.

20. Isaacs N.S., Keating N.J. Chem. Soc., Chem. Commun. 876 (1992).

21. Отто М. Современные методы аналитической химии. М: Техносфера, 2004. Т. 2. 288 с.

22. Anunziata O.A., Beltramone A.R., Cussa J. Applied Catalysis A: General. 270 (2004) 77.

23. Anunziata O.A., Pierella L.B., Beltramone A.R. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 149 (1999) 255.


Для цитирования:


Шиманская Е.И., Долуда В.Ю., Сульман Э.М. СИНТЕЗ 2-МЕТИЛ-1,4-НАФТОХИНОНА (ВИТАМИН К3) С ПРИМЕНЕНИЕМ НАНОСТРУКТУРИРОВАННЫХ ЗОЛОТОСОДЕРЖАЩИХ КАТАЛИЗАТОРОВ В УКСУСНОЙ КИСЛОТЕ И В СВЕРХКРИТИЧЕСКОМ ДИОКСИДЕ УГЛЕРОДА. Катализ в промышленности. 2013;(5):23-29.

For citation:


Shimanskaya E.I., Doluda V.Yu., Sulman E.M. Synthesis of 2-methyl-1,4-naphthoquinone (vitamin K3) using the nanostructured gold catalysts in acetic acid and supercritical carbon dioxide. Kataliz v promyshlennosti. 2013;(5):23-29. (In Russ.)

Просмотров: 384


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)