|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
METHODS FOR SYNTHESIS OF CIS-METHYLTETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
Abstract
The review analyzes possible (including catalytic) processes for the synthesis of cis-methyltetrahydrophthalic anhydride (cis-MTGFA) – a curing agent for epoxy resins. It is concluded that the most promising industrial method of producing cis-MTGFA is its synthesis from isoprene and maleic anhydride by the Diels – Alder reaction. It is noted that for the industrial production of cis-MTGFA, Russia needs to establish domestic production of maleic anhydride.
About the Authors
L. L. Gogin
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. Новосибирск
Russian Federation
Russian Federation
E. G. Zhizhina
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. Новосибирск
Russian Federation
Russian Federation
Z. P. Pai
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, г. Новосибирск
Russian Federation
Russian Federation
References
1. а) Cyclohexane. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2007. Vol. Р.; б) Phenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Chemistry. 2007. Vol. P.
2. Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Овчинников К.А., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2011. Т. 54. № 11. С. 44—45.
3. Мошинский Л. Эпоксидные смолы и отвердители. Тель-Авив: Аркадия пресс ЛТД, 1995.
4. Исследование отечественного рынка и производства производных бензолдикарбоновых кислот. Отчет НИИТЭХИМ. М., 2012 .
5. Химическая энциклопедия. М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. Т. 5.
6. Hudlicky M. Reduction in organic chemistry. Ellis Horwood Limited: N-Y, 1984.
7. Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 281—289.
8. Van der Steen P.J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 58. P. 291—304.
9. Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis. 1990. Vol. 62. P. 151— 159.
10. Struijk J., Sholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 82. P. 277—287.
11. Struijk J., d’Angremond M., Lucas-de Regt W.J.M., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 83. P. 263—295.
12. Struijk J. , Moene R., van der Kamp T., Scholten J.J.F. // Appl. Catalysis A: General. 1992. Vol. 89. P. 77—102.
13. Soede M., van de Sandt E. J.A.X., Makkee M., Scholten J.J.F. // Studies in Surface Sciences and Catalysis. 1993. Vol. 78. P. 345— 352.
14. Zhao Y., Zhou J., Zhang J., Li D., Wang S. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. № 14. P. 4641—4647.
15. Liu Sh., Liu Z, Zhao Sh., Wu Y., Wang Z, Yuan P. // J. of Natural Gas Chemistry. 2006. Vol. 15. P. 319—326.
16. Carretero-Gonzalez J., Lуpez J.M., Barbero M.A., Ramos I., Ruiz A. // J. of Nanoscience and Nanotechnology. 2007. Vol. 7. № 12. P. 4391—4401.
17. Кочетков Н.К. (ред.). Общая органическая химия. М.: Мир, 1985.
18. Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Красовская Г.Г., Плахтинский В.В. // Химия и химическая технология. 2013. Т. 56. № 8. С. 11—12.
19. Пат. 2459815 РФ. Способ получения производных 1-цик-логексен-1,2-дикарбоновых кислот / Бобова Т.А., Шетнев А.А., Кулешова Е.С., Колобов А.В., Борисов П.В., Плахтинский В.В. Дата публ. 27.08.2012.
20. Wilkening D., Mundy B.F. // Synt. Cоmmunication. 1984. Vol. 14. № 3. P. 227—230.
21. А.с. 1373320 СССР. Метод производства 4-метилфталевого ангидрида / Телшоу Дж. Дата публ. 7.02.1988.
22. Pat. 102977061 China. Method for producing liquid methylhexahydrophthalic anhydride / Wang Yekang. Pub. date 20.03.2013.
23. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. М.: Лаборатория знаний: Бином, 2009.
24. McMurry J.E. // Chem. Rev. 1989. Vol. 89. P. 1513—1524.
25. Takai K. // Comprehensive Organometallic Chemistry III. 2007. Vol. 11. P. 39—55.
26. Pindur U., Lutz G., Otto C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. P. 741—751.
27. Meuzelaar G.J., Maat L., Sheldon R.A., Kozhevnikov I.V. // Catalysis Letters. 1997. Vol. 45. P. 249—251.
28. Гогин Л.Л., Жижина Е.Г., Пай З.П. // Химия в интересах устойчивого развития. 2013. Т. 21. С. 123—127.
29. Bischoff S., Kasper F. / /J. Prakt. Chem. 1986. Vol. 328. P. 449—451.
30. Olah G.A., Iyer P.S., Prakash G.K.S. // Synthesis. 1986. P. 513— 514.
31. Laszlo P., Lucchetti J. // Tetrahedron Lett. 1984. Vol. 25. P. 2147— 2149.
32. Pagni R.M. // Tetrahedron. 1993.Vol. 49. P. 6743—6747.
33. Veselovsky V.V. // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 175—176.
34. Pindur V., Haber M. // Heterocycles.1991.Vol. 32. P. 1463—1466.
35. Pat. 0106968 EP. Process for the preparation of isomers of 4-methyltetrahydrophthalic-acid derivatives and/or tetrahydrophthalic-acid derivatives, particularly of their anhydrides / Huels Chemische Werke AG. Pub. date 02.05.1984.
36. Pat. 960012211 Korea. Process for producing methyltetrahydro-phthalic anhydride / New Japan Chemical KK. Pub. date 16.09.1996.
Review
For citations:
Gogin L.L., Zhizhina E.G., Pai Z.P. METHODS FOR SYNTHESIS OF CIS-METHYLTETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE. Kataliz v promyshlennosti. 2014;(6):17-23. (In Russ.)
Views:
801
Email this article 