Открытый доступ
Только для подписчиков
Синтез циклических карбонатов из оксидов олефинов и диоксида углерода. Сообщение 1. Катализ ионными жидкостями
Аннотация
Представлен обзор каталитических систем на основе ионных жидкостей, применяемых для интенсификации реакции оксидов олефинов с диоксидом углерода. Показано, что ионные жидкости на основе производных имидазола, пиридина, четвертичных аммониевых солей и других проявляют высокую активность в рассматриваемых процессах и при определенных условиях могут составлять альтернативу традиционным катализаторам циклокарбоксилирования оксидов олефинов. Рассмотрены особенности взаимодействия оксиранов с диоксидом углерода в присутствии ионных жидкостей, в том числе с использованием промотирующих добавок на основе солей металлов. Представлены механизмы каталитического действия ионных жидкостей в процессах получения циклокарбонатов. Выполнен критический анализ опубликованных работ для развития нового направления катализа реакций циклокарбоксилирования оксидов олефинов ионными жидкостями.
Ключевые слова
циклические карбонаты,
оксиды олефинов,
диоксид углерода,
карбоксилирование,
ионные жидкости,
катализ
Об авторах
А. В. Сулимов
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
А. В. Овчарова
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
А. А. Овчаров
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
Т. А. Рябова
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Г. М. Кравченко
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
С. А. Лысанов
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
Россия
Россия
Список литературы
1. Крылов О.В. // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 9. С. 935–959.
2. Shaikh A.-A.G., Sivaram S. // Chemical Reviews. 1996. Vol. 96. № 3. Р. 951–976.
3. Забалов М.В. Химия элементоорганических соединений и полимеров 2014. Москва, 2014. 121 с.
4. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука: МАИК Наука/Интерпериодика, 2002. 696 с.
5. Михеев В.В. Неизоционатные уретаны: монография. Казань: КНИТУ, 2011. 292 с.
6. Строганов В.Ф., Савченко В.Н., Омельченко С.И. Циклокарбонаты и их применение для синтеза полимеров. М.: НИИТЭХИМ, 1984. 22 с.
7. Коренькова О.П. // Химическая промышленность. 1961. № 9. С. 33–38.
8. North M., Pasquale R., Young C. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 9. P. 1514–1539.
9. Peng J., Deng Y. // New Journal of Chemistry. 2001. Vol. 25. № 4. P. 639–641.
10. Kawanami H., Sasaki A., Matsui K., Ikushima Y. // Chemical Communications. 2003. № 7. P. 896–897.
11. Yamaguchi K., Ebitani K., Yoshida T., Yoshida H., Kaneda K. // Journal of the American Chemical Society. 1999. Vol. 121. № 18. P. 4526–4527.
12. Yano T., Matsui H., Koike T., Ishiguro H., Fujihara H., Yoshihara M., Maeshima T. // Chemical Communications. 1997. № 12. P. 1129–1130.
13. Paddock R.L., Nguyen S.T. Chemical CO2 // Journal of the American Chemical Society. 2001. Vol. 123. № 46. P. 11498–11499.
14. Shen Y.-M., Duan W.-L., Shi M. // The Journal of Organic Chemistry. 2003. Vol. 68. № 4. P. 1559–1562.
15. Caló V., Nacci A. , Monopoli A. , Fanizzi A. // Organic Letters. 2002. Vol. 4. № 15. P. 2561–2563.
16. Kossev K., Koseva N., Troev K. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2003. Vol. 194. № 1–2. P. 29–37.
17. Yu K.M.K., Curcic I. , Gabriel J. , Morganstewart H., Tsang S.C. // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. Vol. 114. № 11. P. 3863–3872.
18. Shiels R.A., Jones C.W. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 261. № 2. P. 160–166.
19. Freemantle M. An introduction to ionic liquids 2009: Cambridge. UK: RSC Publishing, 2009. 281 p.
20. Hallett J.P., Welton T. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 5. P. 3508–3576.
21. Seki T., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // The Journal of Physical Chemistry B. 2009. Vol. 113. № 1. P. 114–122.
22. Sun J., Zhang S., Cheng W., Ren J. // Tetrahedron Letters. 2008. Vol. 49. № 22. P. 3588–3591.
23. Wang L. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry Research. 2014. Vol. 53. № 20. P. 8426–8435.
24. Zhou Y., Hu S., Ma X., Liang S., Jiang T., Han B. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2008. Vol. 284. № 1–2. P. 52–57.
25. Sun J., Ren J., Zhang S., Chenget W. // Tetrahedron Letters. 2009. Vol. 50. № 4. P. 423–426.
26. Ma J., Liu J., Zhang Z., Han B. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 9. P. 2410–2420.
27. Ion A., Parvulescu V., Jacobs P., de Vos D. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 363. № 1–2. P. 40–44.
28. Kim H.S., Kim J.J., Lee B.G., Jung O.S., Jang H.G., Kang S.O. // Angewandte Chemie International Edition. 2000. Vol. 39. № 22. P. 4096–4098.
29. Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Journal of Catalysis. 2005. Vol. 234. № 2. P. 256–267.
30. Kim H.S., Kim J.J., Kim H., Jang H.G. // Journal of Catalysis. 2003. Vol. 220. № 1. P. 44–46.
31. Palgunadi J., Kwon O-S., Lee H., Bae J.Y., Ahn B.S., Min N.-Y., Kim H.S. // Catalysis Today. 2004. Vol. 98. № 4. P. 511–514.
32. Fujita S.-i., Nishiura M., Arai M. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 263–268.
33. Sun J., Fujita S.-i., Zhao F., Arai M. // Green Chemistry. 2004. Vol. 6. № 12. P. 613–616.
34. Sun J., Fujita S.-I., Zhao F., Arai M. // Applied Catalysis A: General. 2005. Vol. 287. № 2. P. 221–226.
35. Ramin M., Grunwaldt J.-D., Baiker A. // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 305. № 1. P. 46–53.
36. Yu J.-I., Ju H.Y., Kim K.-H., Park D.-W. // Korean Journal of Chemical Engineering. 2010. Vol. 27. № 2. P. 446–451.
37. Li F., Xiao L., Xia C., Huet B. // Tetrahedron Letters. 2004. Vol. 45. № 45. P. 8307–8310.
38. He Q., O'Brien J.W., Kitselman K.A., Tompkins L.E., Curtis G.C.T., Kerton F.M. // Catalysis Science & Technology. 2014. Vol. 4. № 6. P. 1513–1528.
39. Wang J.-Q., Kong D.-L., Chen J.-Y., Cai F., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 249. № 1–2. P. 143–148.
40. Wang J.-Q., Yue X.-D., Cai F., He L.-N. // Catalysis Communications. 2007. Vol. 8. № 2. P. 167–172.
41. Zhu A., Jiang T., Han B., Zhang J., Xie Y., Ma X. // Green Chemistry. 2007. Vol. 9. № 2. P. 169–172.
42. Takahashi T., Watahiki T., Kitazume S., Yasuda H., Sakakura T. // Chemical Communications. 2006. № 15. P. 1664–1666.
43. Sakai T., Tsutsumi Y., Ema T. // Green Chemistry. 2008. Vol. 10. № 3. P. 337–341.
44. Han L., Park S.-W., Park D.-W. // Energy & Environmental Science. 2009. Vol. 2. № 12. P. 1286–1292.
45. Han L., Choi H.-J., Choi S.-J., Liu B., Park D.-W. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 4. P. 1023–1028.
46. Xie Y., Ding K., Liu Z., J. Li, An G., Tao R., Sun Z., Yang Z. // Chemistry – A European Journal. 2010. Vol. 16. № 22. P. 6687–6692.
47. Xie Y., Zhang Z., Jiang T., He J., Han B., Wu T., Ding K. // Angewandte Chemie International Edition. 2007. Vol. 46. № 38. P. 7255–7258.
48. Qiao K., Ono F., Bao Q., Tomida D., Yokoyama C. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2009. Vol. 303. № 1–2. P. 30–34.
49. Han L., Li H., Choi S.-J., Park M.-S., Lee S.-M., Kim Y.-J., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2012. Vol. 429–430. P. 67–72.
50. Zheng X., Luo S., Zhang L., Cheng J.-P. // Green Chemistry. 2009. Vol. 11. № 4. P. 455–458.
51. Shim H.-L., Udayakumar S., Yu J.-I., Kim I., Park D.-W. // Catalysis Today. 2009. Vol. 148. № 3–4. P. 350–354.
52. Udayakumar S., Raman V., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 368. № 1–2. P. 97–104.
53. Xiao L.-F., Li F.-W., Peng J.-J., Xia C.-G. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2006. Vol. 253. № 1–2. P. 265–269.
54. Zhang X., Guzmán I., Aguila G., Araya P. // Catalysis Communications. 2009. Vol. 11. № 1. P. 43–46.
55. Udayakumar S., Lee M.-K., Shim H.-L., Park D.-W. // Applied Catalysis A: General. 2009. Vol. 365. № 1. P. 88–95.
56. Udayakumar S., Park S.-W., Park D.-W., Choi B.-S. // Catalysis Communications. 2008. Vol. 9. № 7. P. 1563–1570.
57. Zhao Y., Tian J.-S., Qi X.-H., Han Z.-N., Zhuang Y.-Y., He L.-N. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2007. Vol. 271. № 1–2. P. 284–289.
58. Dai W.-L., Chen L., Yin S.-F., Luo S.-L., Au C.-T. // Catalysis Letters. 2010. Vol. 135. № 3-4. P. 295–304.
59. Xu L.-W., Yang M.-S., Jiang J.-X., Qiu H.-Y., Lai G.-Q. // Central European Journal of Chemistry. 2007. Vol. 5. № 4. P. 1073–1083.
60. Jutz F., Andanson J.-M., Baiker A. // Chemical Reviews. 2011. Vol. 111. № 2. P. 322–353.
Рецензия
Для цитирования:
Сулимов А.В., Овчарова А.В., Овчаров А.А., Рябова Т.А., Кравченко Г.М., Лысанов С.А. Синтез циклических карбонатов из оксидов олефинов и диоксида углерода. Сообщение 1. Катализ ионными жидкостями. Катализ в промышленности. 2016;16(3):6-16. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-3-6-16
For citation:
Sulimov A.V., Ovcharova A.V., Ovcharov A.A., Ryabova T.A., Kravchenko G.M., Lysanov S.A. Synthesis of Cyclic Carbonates from Olefin Oxides and Carbon Dioxide. Part 1. Catalysis by Ionic Liquids. Kataliz v promyshlennosti. 2016;16(3):6-16. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2016-3-6-16
Просмотров: 782
Послать статью по эл. почте 