Оловоорганические соединения в промышленном катализе. I. Процессы (пере)этерификации

П. А. Стороженко; А. В. Веселов; А. А. Грачев; Н. И. Кирилина; В. И. Ширяев

doi:10.18412/1816-0387-2020-3-190-202

Оловоорганические соединения в промышленном катализе. I. Процессы (пере)этерификации

П. А. Стороженко, А. В. Веселов, А. А. Грачев, Н. И. Кирилина, В. И. Ширяев

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-190-202

Полный текст:

PDF (Rus)

Купить

Аннотация

Данный обзор является первой частью серии обзоров, посвященных применению оловоорганических соединений в качестве катализаторов ряда важных промышленных процессов, таких как (пере)этерификация и производство полиуретанов, а также в качестве катализаторов холодной вулканизации силиконов и других практически значимых процессов. В первой части этой серии рассматривается применение оловоорганических соединений в процессах (пере)этерификации.

Ключевые слова

оловоорганические соединения, катализаторы, этерификация и переэтерификация, механизм

Об авторах

П. А. Стороженко

ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия

А. В. Веселов

А. А. Грачев

Н. И. Кирилина

В. И. Ширяев

Список литературы

1. Finnegan C., Ryan D., Enright A.-M., Garcia-Cabellos G. // Critical Reviews in Environmental Scienсe and Technology. 2018. v. 48. № 1. p. 77-118. doi: 10.1080/10643389.2018.1443669.

2. Zuckerman J.J., Reisdorf R.P., Ellis H.V., Wilkinson R.R. // Organometals and Organometalloids. 1978. p. 388-422.

3. Omae I. Ch.10. Organotin compounds. Applications of Organometallic compounds. Chichesterю: Wiley. 1998. p. 185-214.

4. Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.

5. Craig P.J. Ch. 18. Environmental Aspects of Organometallic Chemistry. Comprehensive Organometallic Chemistry. – Oxford a.o.: Pergamon Press. 1982. v. 2. p. 979-1020.

6. Saxena A.K. // Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 1. p. 39-56.

7. Waldock M.J., Thain J.E., Waite M.E. // Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 4. p. 287-301.

8. Maguire R.J. // Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 6. p. 475-498.

9. Davies A.G., Smith P.J. Tin. Comprehensive Organometallic Chemistry. Oxford a.o.: Pergamon Press. 1982. Ch. 11. v. 2. p. 519-627.

10. Ширяев В.И. // Агрохимия. 2010. № 3. С. 83—94.

11. Luijten J.G.A. Ch.12. Applications and biological effects of Organotin compounds. Organotin Compounds. Ed. A.K.Sawyer. - N.-Y.: Marcel Dekker. Inc. 1972. v. 3. p. 931-974.

12. Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin compounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications. Ed. J.J.Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.

13. Zuckerman J.J. Organotin Compounds: new Chemistry and applications. Washington: Amer. Chem. Soc. Special issues Sales. 1976. 299 p.

14. Gitlitz M.H. Organotins in agriculture. Organotin Compounds: New chemistry and application. Ed. J.J.Zucherman. Washington.: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 167-176.

15. Bailar J.C. // Catal. Revs. 1974. v. 10. № 1. p. 17-36.

16. Evans C.J., Karpel S. // J. Organomet. Chem. Library. 1985. v. 16. p. 1-279.

17. Evans C.J. Industrial uses of tin chemicals. Chemistry of tin. Ed. P.J. Smith. London: Blackie. 1998. p. 442-479.

18. Crowe A.J. Tin-based antitumour drugs. Ed. M. Gielen. Heidelberg.: Springer-Verlag. 1990. p. 69-113.

19. Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.

20. Carraher C.E., Reckleben L., Butler C.W. // Polym. Mater. Sci. Eng. 1990. v. 63. p. 704-708.

21. Otera J. Esterification. Methods, Reactions, and Applications. Weinheim.: Wiley-VCH & Co. KgaA. 2003. 303 p.

22. Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.

23. Omae I. // Appl. Organomet. Chem., 2003. v. 17. № 2. p. 81-105.

24. Tsangaris J.M., Williem D.K. // Appl. Organomet. Chem. 1992. v. 6. № 1. p. 3-18.

25. Кустов Л.М., Белецкая И.П. // Рос. хим. журнал. 2004. Т. 48. № 6. С. 3—12.

26. Ингам P., Розенберг С., Гильман Г., Рикенс Ф. Оловоорганические и германийорганические соединения. М.: ИЛ, 1962. 265 с.

27. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.

28. Кочкин Д.А., Азербаев И.Н. Олово- и свинецорганические мономеры и полимеры. Алма-Ата: Наука, 1968. 300 с.

29. Negishi E.I. Organometallic in Organic Synthesis. Organometallic of main group metalls in organic synthesis. N.-Y.: Wiley-Interscience. 1980. v. 1. p. 394-454.

30. Pereyre M., Quintard J.-P., Rahm A. Tin in Organic synthesis. London.: Butterworth. 1987. 352 p.

31. Grindley B., Williams D.R., Nag P.P. Tin in organic synthesis.Ch. 5. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. p. 497-605.

32. Nozaki H. Organotin chemistry Ch. 8. Organometallic synthesis. Ed. M. Schlosser. Chichester.: J.Wiley & Sons. 1994. p. 535-578.

33. Tüter M., Aksoy H.A., Gibbaz E.E., Kursun E. // Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2004. v. 106. № 8. p. 513-517.

34. Deshayes G., Mercier F.A.G., Degee P., Verbruggen I., Biesemans M., Willem R., Dubois P. // Chem. Eur. J. 2003. v. 9. № 18. p. 4346-4352.

35. US Patent 5260409, 1993.

36. Huda M.S., Drzal L.T. Misra M., Mohanty A.K. // J. Appl. Polym. Sci. 2006. v. 102. № 5. p. 4856-4869.

37. US Patent 5606103, 1997.

38. Shyanroy S., Garnaik B., Sivaram S. // J. Polym. Sci. 2005. v. 43. p. 2164-2177.

39. US Patent 6743466, 2004.

40. Katz L., Ashley G.W. // Chem. Rev. 2005. v. 105. p. 499-528.

41. Otera J. // Chem. Rev. 1993. v. 93. p. 1449-1470.

42. Otera J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. v. 40. p. 2044-2045.

43. Pereyre M., Colin G., Delvigue J.-P. // Bull. Soc. Chim. France. 1969. 262 p.

44. Pilati F., Manaresi P., Fortunato B. // Polym. Commun. 1981. v. 22. p. 799-803.

45. Okawara R., Wada M. // Adv. Organomet. Chem. 1967. v. 5. p. 137-167.

46. US Patent 5498751, 1996.

47. Otera J. Frontiers of organogermanium, — tin, and — lead chemistry. Eds. E. Lukevics, L. Ignatovich. Riga.: Latvian Institute of Organic Synthesis. 1993. p. 259-269.

48. Otera J., Yano T., Kawabata A. // Tetrahedron Lett. 1986. v. 27. № 21. p. 2383-2386.

49. Otera J., Ioka S., Nozaki H. // J. Org. Chem. 1989. v. 54. p. 4013-4014.

50. Otera J., Nozaki H. // J. Chem. Soc. Japan. 1990. p. 601-610.

51. Otera J., Dan-oh N., Nozaki H. // J. Org. Chem. 1991. v. 56. № 18. p. 5307-5311.

52. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Mitsutome A., Otera J. // Tetrahedron. 1999. v. 55. p. 2899-2910.

53. Orita A., Sakamoto K., Hamada Y., Otera J. // Synlett. 2000. p. 140-142.

54. Orita A., Hamada Y., Nakano T.et al. // Chem. Eur. J. 2001. v. 7. p. 3321-3327.

55. US Patent. 4970288, 1990.

56. Anon. Indirect food additives: adhesives and components of coatings and polymers. US Food and Drug Administration, 21 CFR, parts 175 and 177, 28 November 1989.

57. US Patent 5554785, 1996.

58. Hobbs L.A. Smith P.J. // Appl. Organomet. Chem. 1992. v. 6. № 1. p. 95-100.

59. US Patent 5606103, 1997.

60. US Patent 4973392, 1990.

61. US Patent 5498751, 1996.

62. US Patent 0149226, Аppl. 2002.

63. US Patent 5891985, 1999.

64. Neumann W.P., Peterseim M. // React. Polym. 1993. v. 20. p. 189-205.

65. Delmond B., Dumartin G. Solid- State Organometallic Chemistry: Methods and Applications. Eds. M. Gielen, R. Willem B. Wrackmeyer. Chichester.: Wiley. 1999. p. 445-471.

66. Xiang J., Toyoshima S., Orita A., Otera J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. v. 40. p. 3672-3674.

67. Xiang J., Orita A., Otera J. // Adv. Synth. Catal. 2002. v. 344. p. 84-90.

68. Xiang J., Orita A., Otera J. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002. v. 41. p. 4117-4119

69. Li X., Kurita A., Man-e S., Orita A., Otera J. // Organometallics. 2005. v. 24. № 11. p. 2567-2569.

70. An D.L., Peng Z., Orita A., Kurita A., Man-e S., Ohkubo K., Li X., Fukuzumi S., Otera J. // Chem. Eur. J. 2006. v. 12. № 6. p. 1642-1647.

71. Imakura Y., Nishiguchi S., Orita A., Otera J. // Appl. Organomet. Chem. 2003. v. 17. p. 795-799.

72. Otera J. // Acc. Chem. Res. 2004. v. 37. p. 288-296.

73. Orita A., Man-e S., Otera J. // J. Am. Chem. Soc. 2006. v. 128. p. 4182-4183.

74. Xiang J., Orita A., Otera J. // J. Organomet. Chem. 2002. v. 648. p. 246-250.

75. Dumartin G., Pourcell M., Delmond B., Donard O., Pereyre M. // Tetrahedron Lett. 1998. v. 39. № 26. p. 4663-4666.

76. Herman A.G., Guillot V., Kuvshinov A., Kilburn J.D. // Tetrahedron Lett. 2003. v. 44. p. 8601-8603.

77. Angiolini L., Caretti D., Mazzocchetti L. Salatelli E., Willem M., Biesemans M. // Appl. Organomet. Chem. 2005. v. 19. p. 841-847.

78. Otera J. Advances in Detailed Reaction Mechanisms. Ed. J.M. Coxon. Greenwich. Conn.: JAI Press Inc. 1994. v. 3. p. 167-197.

79. Mercier F.A.G., Biesemans M., Almann R., Willem R., Pintelon R., Schoukens J., Delmond B., Dumartin G. // Organometallics. 2001. v. 20. p. 958-962.

80. Biesemans M., Mercier F.A.G., Van Poeck M. Martins J.C., Dumartin G., Willem R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. v. 2004. № 14. p. 2908-2913.

81. Martins J.C., Mercier F.A.G., Vandervelden A., Biesemans M., Wieruszeski J.-M., Humpfer E., Willem R., Lippens G. // Chem. Eur. J. 2002. v. 8. № 15. p. 3431-3441.

82. Camacho-Camacho C., Biesemans M., Van Poeck M., Mercier F.A.G., Willem R., Darriet-Jambert K., Jousseaume B., Toupance T., Schneider U., Gerigk U. // Chem. Eur. J. 2005. v. 11. № 8. p. 2455-2461.

83. Pinoie V., Roelmans K., Miltner H.E., Verbruggen I., Biesemans M., Assche G. V., Mele B. V., Martins J.C., Willem R. // Organometallics. 2007. v. 26. № 27. p. 6718-6725.

84. Angiolini L., Caretti D., Mazzocchetti L., Biesemans M., Salatelli E. // J. Organomet. Chem. 2006. v. 691. № 13. p. 3043-3052.

85. US Patent 5436357, 1995.

86. US Patent 5561205, 1996.

87. US Patent 7687581, 2010.

88. US Patent 6248899, 2001.

89. Auner N., Grobe J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1983. B. 500. S. 132-160.

90. Schumann H., Pachaly B. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981. v. 20. p. 1043-1044.

91. Schumann H., Pachaly B. // J. Organomet. Chem. 1982. v. 233. p. 281-289.

92. DE Patent 3119643, 1982.

93. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // ЖОХ. 1972. Т. 42. № 3. С. 631—636.

94. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В. // ЖОХ. 1974. Т. 44. № 4. С. 806—812.

95. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448—2451.

96. US Patent 6162755, 2001.

97. US Patent 6166235, 2001.

98. US Patent 6316654, 2001.

99. US Patent 6506918, 2003.

100. Poller R.C., Retout S.P. // J. Organomet. Chem. 1979. v. 173. C7-C8.

101. Ross A. // Ann. N.-Y. Acad. Sci. 1965. v. 125. p. 107-123.

102. Pereyre M., Colin G., Delvigne J.-P. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. 262-263.

103. US Patent 4970288, 1990.

104. Otera J., Dan-oh N., Nozaki H. // J. Chem Soc., Chem. Commun. 1991. p. 1742-1743.

105. US Patent 5714570, 1998.

106. US Patent 7709409, 2010.

107. US Patent Аppl. 0052575, 2006.

108. US Patent 0179045, Аppl. 2007.

109. US Patent 5952452, 1999.

110. Albertsson A.-C., Varma I.K. // Biomolecules. 2003. v. 4. p. 1466-1486.

111. Lofgren A., Albertsson A.-C., Dubois P., Jérôme R. // Macromol. Sci. Rev. 1995. v. C35. p. 379-418.

112. Kricheldorf H.R., Kreiser-Saunders I. // Macromol. Symp. 1996. v. 103. p. 85-102.

113. Mecerreyes D., Jerome R., Dubois P. // Adv. Polym. Sci. 1999. v. 147. p. 1-59.

114. Kubisa P., Penczek S. // Progr. Polym. Sci. 1999, v. 24. p. 1409-1437.

115. Penczek S. // J. Polym. Sci. A. 2000. v. 38. p. 1919-1933.

116. Albertsson A.-C., Varma I.K. Aliphatic Polyesters: synthesis, properties and applications. Adv. Polym. Sci. Ed. A.-C. Albertsson. Berlin.: Springer-Verlag. 2002. v. 157. p. 1-40.

117. Stridsberg K.M., Ryner M., Albertsson A.-C. Controlled ring opening polymerization: polymers with controlled architecture. Adv. Polym. Sci. Ed. A.-C. Albertsson. Berlin.: Springer-Verlag. 2002. v. 157. p. 41-65.

118. Li S., Vert M. Biodegradation of aliphatic polyesters. Ed. G. Scott. Dordrecht.: Kluwer. 2002. p. 71, p. 132.

119. Sodergard A., Stolt M. // Progr. Polym. Sci. 2002. v. 27. p. 1123-1163.

120. Deshayes G., Poelmans K., Verbruggen I., Camacho-Camacho C., Degée P., Pinoie V., Martins J.C., Piotto M., Biesemans M., Willem R., Dubois P. // Chem. Eur. J. 2005. v. 11. p. 4552-4561.

121. Hakkarainen M. Aliphatic polymers: synthesis, propertits and applications. Adv. Polym. Sci. Ed. A.-C. Albertsson. Berlin.: Springer-Verlag. 2002. v. 157. p. 119-138.

122. US Patent 9260802, 2013.

123. P.J. Smith. Chemistry of tin. P.J. Smith (Ed.). Chapman & Hall. Suffolk.: St. Edmundsbury Press. 1998.

124. Mascaritti O.A., Furlan R.L.E. // Aldrichimica Acta. 1997. v. 30. p. 55-68.

125. Orita A., Mitsutome A., Otera J. // J. Org. Chem. 1998. v. 63. p. 2420-2421.

126. Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S. // Macromolecules. 2000. v. 33. p. 1964-1971.

127. Kowalski A., Duda A., Penczek S. // Macromolecules. 2000. v. 33. p. 689-695.

128. Kowalski A., Duda A., Penczek S. // Macromolecules. 2000. v. 33. p. 7359-7370.

129. Kricheldorf H.R., Kreiser-Saunders I., Stricker A. // Macromolecules. 2000. v. 33. p. 702-709.

130. Ryner M., Stridsberg K., Albertsson A.-C., Schenck H.V., Svensson M. // Macromolecules. 2001. v. 34. p. 3877-3881.

131. Kricheldorf H.R., Stricker A., Langanke D. // Macromol. Chem. Phys. 2001. v. 15. p. 2963-2970.

132. Libiszowski J., Kowalski A., Duda A., Penczek S. // Macromol. Chem. Phys. 2002. v. 203. p. 1694-1701.

133. Kowalski A., Duda A., Penczek S. // Macromol. Rapid Commun. 1998. v. 19. p. 567-572.

134. Kricheldorf H.R., Kreiser-Saunders I., Boettcher C. // Polymer. 1995. v. 36. p. 1253-1259.

135. In`t Veld P.J.A., Velner E.M., Van De Witte P. Hamhuis J., Dijkstra

136. P.J., Feijen J. // J. Polym. Sci. 1997. v. 35. p. 219-226.

137. Du Y.J., Nijenhuis A.J., Bastinansen C., Lemstra P.J. // J. Macromol.

138. Pure Appl. Chem. 1995. v. A32. p. 1061-1069.

139. Schwach G., Coudane J., Engel R., Vert M. // J. Polym Sci.,

140. Polym. Chem. 1997. v. 35. p. 3431-3440.

141. Zhang X.C., MacDonald D.A., Goosen M.F.A., McAuley K.B. //

142. J. Polym Sci., Polym. Chem. 1994. v. 32. p. 2965-2970.

143. Leenslag J.W., Pennings A. // J. Macromol. Chem. 1987. v. 188.

144. p. 1809-1814.

145. Du Y.J., Lemstra P.J., Nijenhuis A.J., Aert H.A.M., Bastiaansen

146. C. // Macromolecules. 1995. v. 28. p. 2124-2132.

147. Duda A., Penczek S., Kowalski A., Libiszowski J. // Macromol.

148. Symp. 2000. v. 153. p. 41.

Для цитирования:

Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. Оловоорганические соединения в промышленном катализе. I. Процессы (пере)этерификации. Катализ в промышленности. 2020;20(3):190-202. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-190-202

For citation:

Storozhenko P.A., Veselov A.V., Grachev A.A., Kirilina N.I., Shiryaev V.I. Organotin Compounds in Industrial Catalysis. I. (Re)esterification Processes. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(3):190-202. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-190-202

ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)

Логин
Пароль
	Запомнить меня

Войти

Катализ в промышленности

Оловоорганические соединения в промышленном катализе. I. Процессы (пере)этерификации

Полный текст:

Аннотация

Ключевые слова

Об авторах

Список литературы

Для цитирования:

For citation:

Использование куки-файлов