Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Окисление органических субстратов в двухфазных жидких системах в присутствии пероксокомплексов вольфрама с получением карбоновых кислот

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-344-351

Полный текст:

Аннотация

Представлен краткий обзор результатов, полученных авторами в Институте катализа СО РАН, касающийся исследований в области процессов окисления различных органических соединений пероксидом водорода. Рассмотрены основные каталитические системы для получения карбоновых кислот – востребованных продуктов для различных областей промышленности, а также тонкого органического синтеза – в условиях межфазного катализа. Показано, что использование предварительно синтезированных каталитических комплексов общей формулы Q3{PO4[WO(O2)2]4} позволяет улучшить показатели процесса, например повысить выход продукта, сократить время реакции, понизить концентрации катализатора и т.п. по сравнению с процессами, в которых предшественники катализатора вносятся в реакционную среду одновременно с другими реагентами и активный комплекс образуется в условиях in situ.

Об авторах

Н. В. Селиванова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия


П. В. Бердникова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия


З. П. Пай
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия


Список литературы

1. Solmi M.V., Schmitz M., Leitner W. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2019. V. 178. P. 105—124. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64127-4.00006-9

2. Patil B.N., Sathe P.A., Parade B.S., Vadagaonkar K.S, Chaskar A.C. // Teterhedron Lett. 2018. V. 59. № 49. P. 4340—4343. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.10.061

3. Tachikawa Yu., Cui L., Matsusaki Yo., Tada N., Miura Ts., Itoh A. // Tertahedron Lett. 2013. V. 54. № 46. P. 6218—6221. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.09.015

4. Sirajuddin M., Ali S., Shahnawaz A., Perveen F., Andleeb S., Ali Sh. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1207. 127809. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.127809

5. Juliá-Hernández F., Moragas T., Cornella J., Martin R. // Nature. 2017. V. 545. P. 84—88. https://doi.org/10.1038/nature22316

6. Korovchenko P., Donze C., Gallezot P., Besson M. // Catal. Today. 2007. V. 121. № 1—2. P. 13—21. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2006.11.007

7. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Dijksman A. // Catal. Today. 2000. V. 57. № 1—2. P. 157—166. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(99)00317-X

8. Литвтнцев И.Ю. // Соросовский образовательный журнал. 2004. Т. 8. № 1. С. 24—31.

9. ГОСТ 12.2.052—81 Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Оборудование, работающее с газообразным кислородом. Общие требования безопасности (с Изменениями № 1, 2).

10. Wojtowicz-Mlochowska H. // Arkivoc. 2017. Part ii. P. 12—58. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.p009.578

11. Sheldon R.A. // Top. Curr. Chem. 1993. V. 164. P. 21—43. http:// dx.doi.org/10.1007/3-540-56252-4_23

12. Sanderson W.F. // Pure Appl. Chem. 2000. V. 72. № 7. P. 1289-1304. http://dx.doi.org/10.1351/pac200072071289

13. Gharah N., Chakraborty S., Mukherjee A.K., Bhattacharyya R. // Inorg. Chimica Acta. 2009. V. 362. P. 1089—1100. https://doi.org/10.1016/j.ica.2008.05.017

14. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. New York: Academic Press, 1981. 484 pp.

15. Kamata K., Yamaguchi K., Mizuno N. // Chem. Eur. J. 2004. V. 10. P. 4728—4734. https://doi.org/10.1002/chem.200400352

16. Tse M.K., Dobler C., Bhor S., Klawonn M., Magerilein W., Hugl H., Beller M. // Angew. Chem., Int. Ed. 2004. V. 43. № 39. P. 5255—5260. https://doi.org/10.1002/anie.200460528

17. Carreiro E.P., Burke A.J., Curto M.J.M., Teixeira A.J.R. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 217. № 1—2. P. 69—72. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.03.036

18. Rebelo S.L.H., Simöes M.M.Q., Neves M.G.P.M.S., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. // Chem. Commun. 2004. № 5. P. 608—609. https://doi.org/10.1039/B313683C

19. Hill C.L., Kholdeeva O.A. Selective Liquid Phase Oxidations In The Presence Of Supported Polyoxometalates. In: Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications (Eds. M.G. Clerici, O.A. Kholdeeva). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2013. P. 263-319. https://doi.org/10.1002/9781118356760.ch6

20. Chen J., Hua L., Chen Ch., Guo L., Zhang R., Chen A., Xiu Yu., Liu X., Hou Zh. // Chem. Plus Chem. 2015. V. 80. P. 1029—1037. https://doi.org/10.1002/cplu.201402456

21. Das N., Chowdhury Sh., Purkayastha R.N.D. // J. Chin. Chem. Soc. 2017. V. 64. P. 43—54. https://doi.org/10.1002/jccs.201600192

22. Antonelli E., D’Aloisio R., Fiorani T., Venturello C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 7190-7206.

23. Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 3587—3593.

24. Noyori R., Aoki M., Sato K. // Chem. Commun. 2003. № 16. P. 1977—1986. https://doi.org/10.1039/B303160H

25. Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu., Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2010. V. 332. P 122—127. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2010.09.007

26. Pai Z.P., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Berdnikova P.V., Beskopyl’nyi A.M. // Catal. Comunn. 2017. V. 88. P. 45—49. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.09.019

27. Пай З.П., Толстиков А.Г., Бердникова П.В., Кустова Г.Н., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В., Шангина А.Б., Костровский В.Г. // Известия Акад. наук Сер. хим. 2005. Т. 54. № 8. С. 1794—1801 (Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005. V. 54. № 8. P. 1—8).

28. Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Yu.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 366. P. 341—346. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.10.013

29. Salles L., Aubry C., Thouvenot R., Robert F., Doremieux-Morin C., Chottard G., Ledon H., Jeannin Y., Bregeault J.-M. // J. Inorg. Chem. 1994. V. 33. P. 871—878. https://doi.org/10.1021/ic00083a008

30. Mahha Y., Salles L., Piquemal J.-Y., Briot E., Atlamsani A., Bregeault J.-M. // J. Catal. 2007. V. 249. P. 338—348. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2007.05.001

31. Salles L., Thouvenot R., Bregeault J.-M. // Dalton Trans. 2004. P. 904—907 https://doi.org/10.1039/B315879A

32. Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 1985. V. 32. P. 107—110. https://doi.org/10.1016/0304-5102(85)85037-9

33. Ларичев Ю.В., Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Тузиков Ф.В., Пай З.П. // Журнал структурной химии. 2020. Т. 61. № 10. (в печати).

34. Пай З.П., Бердникова П.В., Толстиков А.Г., Хлебникова Т.Б., Селиванова Н.В. // Кат. в пром. 2006. № 5. С. 12—23.

35. Bellussi G., Perego C. // CATTECH. 2000. V. 4. № 1. P. 4—16. https://doi.org/10.1023/A:1011905009608

36. Schaub T. // Science. V. 366. № 6472. P. 1447. https://doi.org/10.1126/science.aaz6459

37. Degnan T. // Focus on Catalysts. 2020. V. 2020. № 6. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.focat.2020.05.001

38. US Patent 4227021, 1980.

39. US Patent 271067, 1955.

40. US Patent 2557282, 1951.

41. WO Patent 2018/128960, 2018.

42. US Patent 4227021, 1980.

43. US Patent 2019194112, 2019.

44. Jin P.,Wei D., Wen Y., Luo M., Wang X., Tang M. // J. Mol. Catal. Struct. 2011. V. 992. P. 19—26. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.02.023

45. Кузнецов В.А. Синтез циклических сложных эфиров и биоабсорбируемых полимеров на их основе: Автореф. дис. … канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Екатеринбург. 2014. 24 с.

46. Turnwald S.E., Lorier M.A. // J. Materials Sci. Lett. 1998. V. 17. P. 1305—1307. https://doi.org/10.1023/A:1006532314593

47. Guo M.-L. // Green Chem. 2004. V. 6. P. 271—273. https://doi.org/10.1039/B400618F

48. ГОСТ 6413—77. Кислота бензойная техническая.

49. Пат. РФ 2 647 584, 2018.

50. Клещевников Л.И., Логинова И.В., Харина М.В., Емельянов В.М. // Вестник технологич. ун-та. 2015. Т. 18. № 19. С. 95—101.

51. Пономаренко Р.И., Бадовская Л.А., Латашко В.М. // Химия гетероциклических соединений. 2002. № 9. С. 1204—1206.

52. Пономаренко Р.И. Реакции в системе фурфурол — пероксид водорода при регулируемых значениях pH: Дис. …канд. хим. наук по специальности 02.00.03 — Органическая химия. Краснодар. 2003. 115 с.

53. Бадовская Л.А., Посконин В.В. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 172—181. https://doi.org/10.7868/S045388111502001X (Badovskaya L.A., Poskonin V.V. // Kinetics and Catalysis. 2015. Т. 56. № 2. С. 164—172).

54. Nguyen B.T., Wiskur Sh.L., Ansliyn E.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. № 15. P. 2499—2501. https://doi.org/10.1021/ol0493599

55. Kassaian J.-M. Tartaric Acid // Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. https://doi.org/10.1002/14356007.a26_163

56. ГОСТ 21205—83 Кислота винная пищевая.

57. Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]; URL: https://bigenc.ru/chemistry/text/1914990 (дата обращения: 26.06.2020).


Для цитирования:


Селиванова Н.В., Бердникова П.В., Пай З.П. Окисление органических субстратов в двухфазных жидких системах в присутствии пероксокомплексов вольфрама с получением карбоновых кислот. Катализ в промышленности. 2020;20(5):344-351. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-344-351

For citation:


Selivanova N.V., Berdnikova P.V., Pai Z.P. Oxidation of Organic Substrates in Two-рhase Liquid Systems in the Presence of Tungsten Peroxo Complexes to Obtain Carboxylic Acids. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(5):344-351. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-5-344-351

Просмотров: 33


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)