Влияние обработки карбонатом натрия и водородом на активность и селективность полимерных Pd-содержащих катализаторов гидрирования ацетиленовых соединений

Каталитическое гидрирование тройной углерод-углеродной связи ацетиленовых соединений является важным промышленным процессом. При этом необходимо обеспечить высокую селективность по олефиновому соединению. В данной работе рассматривается влияние обработки палладиевых катализаторов на основе сверхсшитого полистирола (СПС) карбонатом натрия на активность и селективность в реакциях гидрирования 2-метил-3-бутин-2-ола и фенилацетилена. Показано, что эффект, достигаемый такой обработкой, зависит от использованного прекурсора палладия, а также от типа полимерного носителя (нефункционализированный СПС или содержащий третичные аминогруппы). При атмосферном давлении водорода и температуре 90 °С в среде толуола для катализаторов 1%-Pd/СПС, обработанных Na2CO3, в реакции гидрирования 2-метил-3-бутин-2-ола достигается 98 %-ная селективность (при 95 %-ной конверсии субстрата), тогда как в реакции гидрирования фенилацетилена селективность составляет 99,5 %.

1. Tungler A., Tarnai T., Hegediis L., Fodor K., Máthé T. // Platinum Metals Rev.1998. Vol. 42. P. 108.

2. Coq B., Figueras F. // J. Mol. Catal. A. 2001. Vol. 173. P. 117.

3. Bogdan V.I.,Koklin A.E.,Kalenchuk A.N., Kustov L.M. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 462.

4. Chai Y., Wu G., Liu X., Ren Y., Dai W., Wang C., Xie Z., Guan N., Li L. // J. Am. Chem. Soc.2019. Vol. 141. P. 9920.

5. Tschan R., Schubert M.M., Baiker A., Bonrath W., Lansink-Rotgerink H. // Catal. Lett. 2001. Vol. 75. P. 31.

6. Anderson J.A., Mellor J., Wells R.P.K. // J. Catal. 2009. Vol. 261. P. 208.

7. Nikolaev S.A., Zanaveskin L.N., Smirnov V.V., Averyanov V.A., Zanaveskin K.L. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. P. 231.

8. Iwasa N., Yoshikawa M., Arai M. // Chem. Phys. Chem. 2002. Vol. 4. P. 5414.

9. Semagina N., Grasemann M., Xanthopoulos N., Renken A., Kiwi-Minsker L. // J. Catal. 2007. Vol. 251. P. 213.

10. Yarulin A., Yuranov I., Cárdenas-Lizana F., Alexander D.T.L., Kiwi-Minsker L. // Appl. Catal. A. 2014. Vol. 478. P. 186.

11. Kim S.K., Lee J.H., Ahn I.Y., Kim W.J., Moon S.H. //Appl. Catal. A. 2011. Vol. 401. P.12.

12. Kim W.J., Kang J.H., Ahn I.Y., Moon S.H. // Appl. Catal. A. 2004. Vol. 268. P. 77.

13. Cho H.-B., Hong B.-E., Park J.-H., Ahn S.-H., Park Y.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. Vol. 29. P. 2434.

14. Cho H.-B., Lee B.U., Ryu C.-H., Nakayama T., Park Y.-H. // Korean J. Chem. Eng. 2013. Vol. 30. P. 306.

15. Pellegrini R.,Leofanti G., Agostini G., Bertinetti L., Bertarione S., Groppo E., Zecchina A., Lamberti C. // J. Catal. 2009. Vol. 267. P. 40.

16. Jia L., Bulushev D.A., Beloshapkin S., Ross J.R.H.// Appl. Catal. B. 2014. Vol. 160. P. 35.

17. Aramendía M.A., Burch R., Garcia I.M., Marinas A., Marinas J.M., Southward B.W.L., Urbano F.J. // Appl. Catal. B. 2001. Vol. 31. P. 163.

18. Aramendia M.A., Borau V., Garcia I.M., Jiménez C, Lafont F., Marinas A., Marinas J.M., Urbano F.J. // J. Mol. Catal. A. 2002. Vol. 184. P. 237.

19. Moreno J.M., Aramendia M.A., Marinas A., Marinas J.M., Urbano F.J. // Appl. Catal. B. 2005. Vol. 59. P. 275.

20. Nikoshvili L.Zh., Bykov A.V., Khudyakova T.E., LaGrange T., Héroguel F., Luterbacher J.S., Matveeva V.G., Sulman E.M., Dyson P.J., Kiwi-Minsker L. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. Vol. 56. P. 13219.

21. Nemygina N.A., Nikoshvili L.Zh., Matveeva V.G., Sulman M.G., Sulman E.M., Kiwi-Minsker L. // Top. Catal. 2016. Vol. 59. P. 1185.

22. Sulman E.M., Nikoshvili L., Matveeva V.G., Tyamina I., Sidorov A.I., Bykov A.V., Demidenko G.N., Stein B.D., Bronstein L.M. // Top. Catal. 2012. Vol. 55. P. 492.

23. Быков А.В., Демиденко Г.Н. // Вестник ТвГУ. Серия «Химия». 2020. № 2 (40). С. 62.

24. Быков А.В., Демиденко Г.Н., Никошвили Л.Ж. // Вестник ТвГУ. Серия «Химия». 2020. № 2 (40). С. 73.

25. Bykov A.V., Alekseeva D.V., Demidenko G.N., Vasiliev A.L., Nikoshvili L., Kiwi-Minsker L. // Catalysts. 2020. Vol. 10. P. 1362.

26. Nikoshvili L., Shimanskaya E., Bykov A., Yuranov I., Kiwi-Minsker L., Sulman E. // Catal. Today. 2015. Vol. 241. Part B. P. 179.

27. Nikoshvili L.Zh., Makarova A.S., Lyubimova N.A., Bykov A.V., Sidorov A.I., Tyamina I.Yu., Matveeva V.G., Sulman E.M. // Catal. Today. 2015. Vol. 256. P. 231.

28. Bonrath W., Eggersdorfer M., Netscher T. // Catal. Today. 2007. Vol. 121. P. 45-57.

29. Wagner C.D., Rigs W.M., Davis L.E., Moulder J.F. Handbook of X-ray photoelectron spectroscopy. Perkin-Elmer Corporation. 1979; NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database, Version 4.1 (National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, 2012).

30. Wu T., Kaden W.E., Kunkel W.A., Anderson S.L. // Surf. Sci. 2009. Vol. 603. P. 2764-2770.

31. Chaparro S., Martinez J.J., Rojas H.A., Pineda A., Luque R. // Catal. Today. 2020. In press. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.03.057

32. Shesterkina A.A., Kirichenko O.A., Kozlova L.M., Kapustin G.I., Mishin I.V., Strelkova A.A., Kustov L.M. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 228-230.