γ-Валеролактон – перспективный растворитель и базовый химический продукт. Каталитический синтез из компонентов растительной биомассы

γ-Валеролактон (ГВЛ) – ценное химическое соединение, молекула-платформа, рассматривается как промежуточный продукт для синтеза химических соединений с высокой добавленной стоимостью, компонентов моторных топлив и биополимеров. ГВЛ хорошо зарекомендовал себя как экологически безопасный растворитель, топливная присадка, ароматизатор и пищевая добавка. В данном обзоре обобщены последние достижения в области разработки каталитических методов получения ГВЛ из левулиновой кислоты (ЛК), алкил-левулинатов (АЛ), а также углеводов и растительных полимеров. Особое внимание уделено гетерогенным катализаторам на основе металлов и оксидов металлов, более перспективным для практического применения. Детально рассмотрены предлагаемые механизмы процессов и обсуждена перспектива использования водородо-донорных растворителей в процессах получения ГВЛ. Проведено сравнение катализаторов, проявивших наилучшие каталитические свойства с точки зрения важного для промышленного катализа параметра − их производительности.

1. Choi Y. J.,Lee S. Y. // Nature. 2013. Vol. 502. № 7472. P. 571-574.

2. Jakob M., Hilaire J. // Nature. 2015. Vol. 517. № 7533. P. 150-152.

3. Reche M.T., Osatiashtiani A., Durndell L.J. et al. // Catalysis Science & Technology. 2016. Vol. 6. № 19. P. 7334-7341.

4. Zhang Z., Deng K. // ACS Catalysis. 2015. Vol. 5. № 11. P. 6529-6544.

5. Huber G.W., Iborra S., Corma A. // Chemical Reviews. 2006. Vol. 106. № 9. P. 4044-4098.

6. Kamm B. // Angew Chem Int Ed Engl. 2007. Vol. 46. № 27. P. 5056-5058.

7. Weingarten R., Tompsett G.A., Conner W.C. et al. // Journal of Catalysis. 2011. Vol. 279. № 1. P. 174-182.

8. Tuck C.O., Perez E., Horvath I.T. et al. // Science. 2012. Vol. 337. № 6095. P. 695-699.

9. Werpy T., Petersen G., Aden A. et al. // US Department of Energy. 2004. P. 76.

10. Upare P.P., Lee J.M., Hwang Y.K. et al. // ChemSusChem. 2011. Vol. 4. № 12. P. 1749-1752.

11. Luska K.L., Migowski P., Leitner W. // Green Chemistry. 2015. Vol. 17. № 6. P. 3195-3206.

12. Zhang Z., Zhen J., Liu B. et al. // Green Chemistry. 2015. Vol. 17. № 2. P. 1308-1317.

13. Venderbosch R.H. // ChemSusChem. 2018. Vol. 8. № 8. P. 1306-1316.

14. Dawes G.J.S., Scott E.L., Le Nôtre J.R. et al. // Green Chemistry. 2015. Vol. 17. № 6. P. 3231-3250.

15. Bohre A., Dutta S., Saha B. et al. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2015. Vol. 3. № 7. P. 1263-1277.

16. Liguori F., Moreno-Marrodan C., Barbaro P. // ACS Catalysis. 2015. Vol. 5. № 3. P. 1882-1894.

17. Alonso D.M., Wettstein S.G., Dumesic J.A. // Green Chemistry. 2013. Vol. 15. № 3. P. 584-595.

18. Mehdi H., Fábos V., Tuba R. et al. // Topics in Catalysis. 2008. Vol. 48. № 1. P. 49-54.

19. Weingarten R., Conner W.C., Huber G.W. // Energy & Environmental Science. 2012. Vol. 5. № 6. P. 7559-7574.

20. Horvath I.T., Mehdi H., Fabos V. et al. // Green Chemistry. 2008. Vol. 10. № 2. P. 238-242.

21. Tukacs J.M., Fridrich B., Dibo G. et al. // Green Chemistry. 2015. Vol. 17. № 12. P. 5189-5195.

22. Osatiashtiani A., Lee A.F., Wilson K. // Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 2017. Vol. 92. № 6. P. 1125-1135.

23. Van de Vyver S., Thomas J., Geboers J. et al. // Energy & Environmental Science. 2011. Vol. 4. № 9. P. 3601-3610.

24. Girisuta B., Janssen L.P. B.M., Heeres H.J. // Chemical Engineering Research and Design. 2006. Vol. 84. № 5. P. 339-349.

25. Lange J.P., van der Heide E., van Buijtenen J. et al. // ChemSusChem. 2012. Vol. 5. № 1. P. 150-166.

26. Gonzalez Maldonado G.M., Assary R.S., Dumesic J. et al. // Energy & Environmental Science. 2012. Vol. 5. № 5. P. 6981-6989.

27. Ismalaj E., Strappaveccia G., Ballerini E. et al. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2014. Vol. 2. № 10. P. 2461-2464.

28. Meng X., Bhagia S., Wang Y. et al. // Industrial Crops and Products. 2020. Vol. 146. № P. 112144.

29. Wu P., Li L., Sun Y. et al. // Bioresource Technology. 2020. Vol. 305. № P. 123040.

30. Granados M.L., Alba-Rubio A.C., Sádaba I. et al. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 11. P. 3203-3212.

31. Xing R., Qi W., Huber G.W. // Energy & Environmental Science. 2011. Vol. 4. № 6. P. 2193-2205.

32. Weingarten R., Cho J., Conner J.W.C. et al. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 8. P. 1423-1429.

33. Chheda J.N., Roman-Leshkov Y., Dumesic J.A. // Green Chemistry. 2007. Vol. 9. № 4. P. 342-350.

34. Sen S.M., Alonso D.M., Wettstein S.G. et al. // Energy& Environmental Science. 2012. Vol. 5. № 12. P. 9690-9697.

35. Gürbüz E.I., Gallo J.M.R., Alonso D.M. et al. // Angewandte Chemie International Edition. 2012. Vol. 52. № 4. P. 1270-1274.

36. Dutta S., Yu I.K.M., Tsang D.C.W. et al. // Bioresource Technology. 2020. Vol. 298. P. 122544.

37. Guan C.-Y., Chen S.S., Lee T.-H. et al. // Journal of Cleaner Production. 2020. Vol. 260. P. 121097.

38. Alonso D.M., Bond J.Q., Serrano-Ruiz J.C. et al. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 6. P. 992-999.

39. Pham H.N., Pagan-Torres Y.J., Serrano-Ruiz J.C. et al. // Applied Catalysis A: General. 2011. Vol. 397. № 1. P. 153-162.

40. Serrano-Ruiz J.C., Wang D., Dumesic J.A. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 4. P. 574-577.

41. Bond J.Q., Wang D., Alonso D.M. et al. // Journal of Catalysis. 2011. Vol. 281. № 2. P. 290-299.

42. Bond J.Q., Alonso D.M., Wang D. et al. // Science. 2010. Vol. 327. № 5969. P. 1110-1114.

43. Zhao Y., Fu Y.,Guo Q.X. // Bioresour Technol. 2012. Vol. 114. P. 740-744.

44. Song Y., Zhu X., Song Y. et al. // Applied Catalysis A: General. 2006. Vol. 302. № 1. P. 69-77.

45. Xiong H., Pham H.N., Datye A.K. // Journal of Catalysis. 2013. Vol. 302. P. 93-100.

46. Corbel-Demailly L., Ly B.-K., Minh D.-P. et al. // ChemSus- Chem. 2018. Vol. 6. № 12. P. 2388-2395.

47. Li M., Li G., Li N. et al. // Chemical Communications. 2014. Vol. 50. № 12. P. 1414-1416.

48. Chalid M. // PhD dissertation of. University of Groningen. 2012. P. 109.

49. Bond J.Q., Martin Alonso D., West R.M. et al. // Langmuir. 2010. Vol. 26. № 21. P. 16291-16298.

50. Oser B.L., Carson S., Oser M. // Food and Cosmetics Toxicology. 1965. Vol. 3. P. 563-569.

51. Marinetti L.J., Leavell B.J., Jones C.M. et al. // Pharmacology, biochemistry, and behavior. 2012. Vol. 101. № 4. P. 602-608.

52. Yan K., Liao J., Wu X. et al. // RSC Advances. 2013. Vol. 3. № 12. P. 3853-3856.

53. Braden D.J., Henao C.A., Heltzel J. et al. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 7. P. 1755-1765.

54. Ortiz-Cervantes C., Flores-Alamo M.,García J.J. // ACS Catalysis. 2015. Vol. 5. № 3. P. 1424-1431.

55. Fábos V., Mika L.T., Horváth I.T. // Organometallics. 2014. Vol. 33. № 1. P. 181-187.

56. Zhang L., Mao J., Li S. et al. // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. Vol. 232. P. 1-10.

57. Lomate S., Sultana A., Fujitani T. // Catalysis Letters. 2018. Vol. 148. № 1. P. 348-358.

58. Deng L., Zhao Y., Li J. et al. // ChemSusChem. 2010. Vol. 3. № 10. P. 1172-1175.

59. Deng L., Li J., Lai D.M. et al. // Angew Chem Int Ed Engl. 2009. Vol. 48. № 35. P. 6529-6532.

60. Yuan J., Li S.S., Yu L. et al. // Energy and Environmental Science. 2013. Vol. 6. № 11. P. 3308-3313.

61. Heeres H., Handana R., Chunai D. et al. // Green Chemistry. 2009. Vol. 11. № 8. P. 1247-1255.

62. Kopetzki D., Antonietti M. // Green Chemistry. 2010. Vol. 12. № 4. P. 656-660.

63. Chia M., Dumesic J.A. // Chemical Communications. 2011. Vol. 47. № 44. P. 12233-12235.

64. Hengne A.M., Rode C.V. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 4. P. 1064-1072.

65. Yan K., Yang Y., Chai J. et al. // Applied Catalysis B: Environmental. 2015. Vol. 179. № P. 292-304.

66. Cai B., Zhou X.-C., Miao Y.-C. et al. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2017. Vol. 5. № 2. P. 1322-1331.

67. Gupta S.S.R., Kantam M.L. // Catalysis Today. 2018. Vol. 309. № P. 189-194.

68. Chuah G.K., Jaenicke S., Zhu Y.Z. et al. // Current Organic Chemistry. 2006. Vol. 10. № 13. P. 1639-1654.

69. Rao R.S., Walters A.B., Vannice M.A. // The Journal of Physical Chemistry B. 2005. Vol. 109. № 6. P. 2086-2092.

70. Yurieva T.M. // Catalysis Today. 1999. Vol. 51. № 3. P. 457-467.

71. Lemcoff N.O. // Journal of Catalysis. 1977. Vol. 46. № 3. P. 356-364.

72. Fouilloux P. // Applied Catalysis. 1983. Vol. 8. № 1. P. 1-42.

73. Chang N.-S., Aldrett S., Holtzapple M.T. et al. // Chemical Engineering Science. 2000. Vol. 55. № 23. P. 5721-5732.

74. Wright W.R., Palkovits R. // ChemSusChem. 2012. Vol. 5. № 9. P. 1657-1667.

75. Kuwahara Y., Kango H., Yamashita H. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2016. Vol. 5. № 1. P. 1141-1152.

76. He J., Li H., Liu Y. et al. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2016. Vol. 43. P. 133-141.

77. Wettstein S.G., Alonso D.M., Chong Y. et al. // Energy& Environmental Science. 2012. Vol. 5. № 8. P. 8199-8203.

78. Qi L.,Horvath I.T. // ACS Catalysis. 2012. Vol. 2. № 11. P. 2247-2249.

79. Morrison R.T., Boyd R.N. // 1983. Vol. 20. P. 813-885.

80. Serrano-Ruiz J.C., West R.M., Dumesic J.A. // Annu Rev Chem Biomol Eng. 2010. Vol. 1. P. 79-100.

81. Galletti A.M.R., Antonetti C., De Luise V. et al. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 3. P. 688-694.

82. Starodubtseva E.V., Turova O.V., Vinogradov M.G. et al. // Russian Chemical Bulletin. 2005. Vol. 54. № 10. P. 2374-2378.

83. Gurbuz E.I., Alonso D.M., Bond J.Q. et al. // ChemSusChem. 2018. Vol. 4. № 3. P. 357-361.

84. Zhou Y., Woo L.K., Angelici R.J. // Applied Catalysis A: General. 2007. Vol. 333. № 2. P. 238-244.

85. Akula S., Kumar P.P., Prasad R.B.N. et al. // Tetrahedron Letters. 2012. Vol. 53. № 27. P. 3471-3473.

86. Fabos V., Mika L., Horvath I.T. // Organometal. 2014. Vol. 33. № P. 181—187.

87. Geilen F.M.A., Engendahl B., Holscher M. et al. // Journal of the American Chemical Society. 2011. Vol. 133. № 36. P. 14349-14358.

88. Phanopoulos A., White A.J.P., Long N.J. et al. // ACS Catalysis. 2015. Vol. 5. № 4. P. 2500-2512.

89. Vom Stein T., Meuresch M., Limper D. et al. // J Am Chem Soc. 2014. Vol. 136. № 38. P. 13217-13225.

90. Brewster T.P., Miller A.J., Heinekey D.M. et al. // J Am Chem Soc. 2013. Vol. 135. № 43. P. 16022-16025.

91. Tukacs J.M., Novak M., Dibo G. et al. // Catalysis Science & Technology. 2014. Vol. 4. № 9. P. 2908-2912.

92. Omoruyi U., Page S., Hallett J. et al. // ChemSusChem. 2016. Vol. 9. № 16. P. 2037-2047.

93. Fu M.-C., Shang R., Huang Z. et al. // Synlett. 2014. Vol. 25. № 19. P. 2748-2752.

94. Dai N., Shang R., Fu M. et al. // Chinese Journal of Chemistry. 2018. Vol. 33. № 4. P. 393-393.

95. Metzker G., Burtoloso A.C.B. // Chemical Communications. 2015. Vol. 51. № 75. P. 14199-14202.

96. Gupta S.S., Lakshmi Kantam M. // Catalysis Today. 2017. Vol. 309. P. 189-194.

97. Jiang K., Sheng D., Zhang Z. et al. // Catalysis Today. 2016. Vol. 274. P. 55-59.

98. Kumar V.V., Naresh G., Sudhakar M. et al. // Applied Catalysis A: General. 2015. Vol. 505. № P. 217-223.

99. Gundekari S., Srinivasan K. // Catalysis Communications. 2017. Vol. 102.P. 40-43.

100. Song S., Yao S., Cao J. et al. // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. Vol. 217. № P. 115-124.

101. Peng L., Lin L., Zhang J. et al. // Applied Catalysis A-general. 2011. Vol. 397. № 1-2. P. 259-265.

102. Windom B.C., Lovestead T.M., Mascal M. et al. // Energy & Fuels. 2011. Vol. 25. № 4. P. 1878-1890.

103. Kim B., Jeong J., Shin S. et al. // ChemSusChem. 2010. Vol. 3. № 11. P. 1273-1275.

104. Hu X., Li C.-Z. // Green Chemistry. 2011. Vol. 13. № 7. P. 1676-1679.

105. Démolis A., Essayem N., Rataboul F. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2014. Vol. 2. № 6. P. 1338-1352.

106. Manzer L.E. // Applied Catalysis A: General. 2004. Vol. 272. № 1. P. 249-256.

107. Yan Z.-p., Lin L., Liu S. // Energy & Fuels. 2009. Vol. 23. № 8. P. 3853-3858.

108. Al-Shaal M.G., Wright W.R. H., Palkovits R. // Green Chemistry. 2012. Vol. 14. № 5. P. 1260-1263.

109. Shindler Y., Matatov-Meytal Y., Sheintuch M. // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2001. Vol. 40. № 15. P. 3301-3308.

110. Fajt V., Kurc L., Červený L. // International Journal of Chemical Kinetics. 2008. Vol. 40. № 5. P. 240-252.

111. Wainwright M.S., Ahn T., Trimm D.L. et al. // Journal of Chemical & Engineering Data. 1987. Vol. 32. № 1. P. 22-24.

112. Al-Shaal M.G., Calin M., Delidovich I. et al. // Catalysis Communications. 2015. Vol. 75. № P. 65-68.

113. Mori K., Kumami A., Tomonari M. et al. // The Journal of Physical Chemistry C. 2009. Vol. 113. № 39. P. 16850-16854.

114. Mori K., Tottori M., Watanabe K. et al. // The Journal of Physical Chemistry C. 2011. Vol. 115. № 43. P. 21358-21362.

115. Kuwahara Y., Magatani Y., Yamashita H. // Catalysis Today. 2015. Vol. 258. P. 262-269.

116. Li G., Yang H., Cheng M. et al. // Molecular Catalysis. 2018. Vol. 455. P. 95-102.

117. Sychev V., Baryshnikov S., Ivanov P. et al. // Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2021. Vol. 14. № 1. С. 1-16.

118. Feng J., Gu X., Xue Y. et al. // Science of the Total Environment. 2018. Vol. 633. № P. 426-432.

119. Lange J.P., Price R., Ayoub P.M. et al. // Angew Chem Int Ed Engl. 2010. Vol. 49. № 26. P. 4479-4483.

120. Raspolli Galletti A.M., Antonetti C., Ribechini E. et al. // Applied Energy. 2012. Vol. 102. № P. 157-162.

121. Luo W., Deka U., Beale A.M. et al. // Journal of Catalysis. 2013. Vol. 301. № P. 175-186.

122. Ding D., Wang J., Xi J. et al. // Green Chemistry. 2014. Vol. 16. № 8. P. 3846-3853.

123. Yan K., Lafleur T., Jarvis C. et al. // Journal of Cleaner Production. 2014. Vol. 72. № P. 230-232.

124. Yan K., Lafleur T., Wu G. et al. // Applied Catalysis A: General. 2013. Vol. 468. № P. 52-58.

125. Chan-Thaw C.E., Marelli M., Psaro R. et al. // RSC Advances. 2013. Vol. 3. № 5. P. 1302-1306.

126. Amarasekara A.S., Hasan M.A. // Catalysis Communications. 2015. Vol. 60. № P. 5-7.

127. Yang Z., Huang Y.B., Guo Q.X. et al. // Chem Commun (Camb). 2013. Vol. 49. № 46. P. 5328-5330.

128. Pinto B.P., Fortuna A.L., Cardoso C.P. et al. // Catalysts. 2018. Vol. P. 264-283.

129. Li C., Xu G., Zhai Y. et al. // Fuel. 2017. Vol. 203. P. 23-31.

130. Hengst K., Schubert M., Carvalho H.W.P. et al. // Applied Catalysis A: General. 2015. Vol. 502. № P. 18-26.

131. Sun M.Q., Xia J., Wang H.F. et al. // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. Vol. 227. P. 488-498.

132. Gong W., Chen C., Fan R. et al. // Fuel. 2018. Vol. 231. P. 165-171.

133. Upare P.P., Jeong M.G., Hwang Y.K. et al. // Applied Catalysis A: General. 2015. Vol. 491. P. 127–135.

134. Tang X., Hu L., Sun Y. et al. // RSC Advances. 2013. Vol. 3. № 26. P. 10277-10284.

135. Tang X., Chen H., Hu L. et al. // Applied Catalysis B: Environmental. 2014. Vol. 147. P. 827-834.

136. Kuwahara Y., Kaburagi W., Osada Y. et al. // Catalysis Today. 2017. Vol. 281. P. 418-428.

137. He J., Li H., Lu Y.-M. et al. // Applied Catalysis A: General. 2015. Vol. 510. P. 11-19.

138. Xiao Z., Zhou H., Hao J. et al. // Fuel. 2016. Vol. 193. P. 322-330.

139. Li H., Fang Z.,Yang S. // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2015. Vol. 4. № 1. P. 236-246.

140. Xie Y., Li F., Wang J. et al. // Molecular Catalysis. 2017. Vol. 442. P. 107-114.

141. Morales G., Melero J.A., Iglesias J. et al. // Reaction Chemistry & Engineering. 2019. Vol. 4. № 10. P. 1834-1843.

142. Paniagua M., Morales G., Melero J.A. et al. // Catalysis Today. 2020. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2020.04.025.

143. He J., Li H., Xu Y. et al. // Renewable Energy. 2020. Vol. 146. № P. 359-370.

144. Wu W., Li Y., Zhao W. et al. // Catalysts. 2018. Vol. 264. № 8.

145. Cai Z., Li W., Wang F. et al. // Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers. 2018. Vol. 93 P. 374-378.

146. Kondeboina M., Enumula S.S., Gurram V.R.B. et al. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2018. Vol. 61. P. 227-235.

147. Son P.A., Nishimura S., Ebitani K. // RSC Advances. 2014. Vol. 4. № 21. P. 10525-10530.

148. Hussain S.K., Velisoju V.K., Rajan N.P. et al. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. № 22. P. 6186-6194.

149. Hengne A.M., Malawadkar A.V., Biradar N.S. et al. // RSC Advances. 2014. Vol. 4. № 19. P. 9730-9736.