Открытый доступ
Только для подписчиков
Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. II. Реакции галогеноалканов с металлическим оловом
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-138-153
Аннотация
Данный обзор является второй частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия металлического олова с галогеналканами. Дается анализ эффективности применения различных катализаторов, проведена их систематизация, а также обсуждаются возможные механизмы этих процессов.
Ключевые слова
прямой синтез,
олово,
галогеналканы,
катализаторы,
оловоорганические соединения,
механизм,
перспективы
Об авторах
П. А. Стороженко
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия
Россия
К. Д. Магдеев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия
Россия
А. А. Грачев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия
Россия
В. И. Ширяев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия
Россия
Список литературы
1. . Davies A.G., Smith P.J. Ch. 11. Tin. In: Comprehensive organometallic chemistry, vol. 2. Pergamon Press: Oxford, 1982, p. 519-627.
2. . Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 3. New York: M. Dekker, 1971, p. 625-1077.
3. . Craig P.J. Ch. 18. Environmental aspects of organometallic chemistry, vol. 2. Oxford: Pergamon Press, 1982, p. 979-1020.
4. . Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin сompounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications.
5. Ed. J.J.Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.
6. . Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.
7. . Bailar J.C. Catal. Revs. 1974. vol. 10. № 1. p. 17-36.
8. . Saxena A.K. Appl. Organometal. Chem. 1987. vol. 1. № 1. p. 39-56.
9. . Voronkov M.G., Abzoeva K.A. Chapter 1. Genesis and evolution in the chemistry of organogermanium, - tin and - lead cjmpounds. In: Vol. 2. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Z. Rappoport (Ed.), J. Wiley & Sons, Ltd., 2002, p. 1-130.
10. . Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.
11. . Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.:
12. A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.
13. . Luijten J.G.A. Tin. Annual surveys covering the years 1967-1969. Organometal. Chem. Rev., (B): 1968, Vol. 4, № 3, p. 359-393.
14. . Luijten J.G.A. Organometal. Chem. Rev., (B): 1969, Vol. 5, № 4, p. 687-735.
15. . Luijten J.G.A. Organometal. Chem. Rev., (B): 1970, Vol. 6, № 2, p. 486-540.
16. . Bulten E.J. Organometal. Chem. Rev., (B): 1972, Vol. 9, № 2, p. 248-338.
17. . Bulten E.J. J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 53, № 1, p. 1-96.
18. . Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 58, № 1, p. 49-152;;
19. . Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 79, № 1, p. 17-174.
20. . Harrison P.G. J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 109, № 2, p. 241-362 .
21. . Harrison P.G. Tin. Annual survey covering the year 1976. J. Organomet. Chem. Library, 1977, Vol. 4, p. 367-494.
22. . Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. «Элементоорганические соедине-ния», вып.3, М.: Минхимпром, 1976, с. 5-82; РЖХим, 1978, 7Ж310.
23. . Murphy J., Poller R.C. J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189-222.
24. . Kizlink J. Chemicke Listy, 1984, Vol. 78, № 2, p. 134-145.
25. . Holland F.S. Appl. Organomet. Chem., 1987, vol. 1, № 5, p. 449-458.
26. . Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализ в промышленности, 2021 (в печати).
27. . Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 171.
28. . Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 212
29. . Frankland E. Ann. Chem., 1853, B. 85, S. 329.
30. . Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 227.
31. . Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 244.
32. . Cahours A. Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 354.
33. . Werner A., Pfeiffer P. Z. Anorg. Chem. 1898, B. 17, S. 82.
34. . Karantassis T., Basilliades K. Comp. Rend. Acad. Sci., Paris, 1937, vol. 205, p. 460.
35. . Karantassis T., Basilliades K. Comp. Rend. Acad. Sci., Paris, 1938, vol. 206, p. 842.
36. . Smith A.C., Rochow E.G. J. Amer.Chem. Soc., 1953, vol. 75, № 16, p. 4103-4105.
37. . Smith A.C., Rochow E.G. J. Amer.Chem. Soc., 1953, vol. 75, № 16, p. 4105-4106.
38. . Canad. Pat. 504424 (1953).
39. . US pat. 2679506 (1954).
40. . Van der Kerk G,J.M., Luijten G,J.A. Chimia. 1962, vol. 16, № 2, p. 36-42.
41. . Japan pat. 13738 (1966).
42. . Nosek J. Coll. Czech. Chem.Commun.. 1964, vol. 29, p. 3173.
43. . US pat. 3404167 (1968).
44. . Japan pat. 6626 (1953).
45. . Sisido K., Takeda Y., Kinugawa Z. J. Amer. Chem. Soc., 1961, vol. 83, № 3, p. 538-541; doi: org/10.1021/ja01464a008.
46. . Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63, p. 114-118.
47. . Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63, p. 1958-1960.
48. . Matsuda S., Matsuda H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1960, vol. 63. p. 1965.
49. . Matsuda H., Taniquchihi H., Matsuda S. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1961, vol. 64, № 2, p. 541-543.
50. . Matsuda S., Matsuda H., Nakamura M. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Soc., 1961, vol. 64, p. 1948.
51. . Matsuda S., Matsuda H., Hayashi J. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1961, vol. 64, p. 1951.
52. . Matsuda S., Matsuda H. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, № 2, p. 208-211.
53. . Japan pat. 25664 (1963).
54. . Japan pat. 19115 (1963).
55. . Japan pat. 7810 (1960).
56. . Japan pat. 26194 (1964).
57. . Japan pat. 13732 (1965).
58. . Japan pat. 17669 (1963).
59. . Japan pat. 36730 (1970).
60. . Japan pat. 21289 (1968).
61. . Germ. Pat. 1050336 (1959).
62. . Japan pat. 19116 (1963).
63. . Japan pat. 19117 (1963).
64. . Oakes V., Hutton R.E. J. Organomet. Chem., 1965, vol. 3, № 6, p. 472-477.
65. . Oakes V., Hutton R.E. J. Organomet. Chem., 1966, vol. 6, № 2, p. 133-140.
66. . Brit. Pat. 1021426 (1966).
67. . Brit. Pat. 1118170 (1968).
68. . Brit. Pat. 1081823 (1967).
69. . Ugo R., Chiesa A., Fusi A. J. Organomet. Chem., 1987, vol. 330, № 1, p. 25-30.
70. . Kijima T., Asakawa A., Kanisawa H. J. Chem. Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1969, vol. 72, № 6, p. 1353-1357.
71. . Brit. Pat. 1053996 (1967).
72. . Japan pat. 1615 (1966).
73. . Japan pat. 3164 (1971).
74. . US pat. 3661958 (1972).
75. Brit. Pat. 1276321 (1972).
76. . US pat. 3745183 (1973).
77. . Japan pat. 3618 (1966).
78. . Canad. Pat. 785318 (1968).
79. . Brit. Pat. 1115646 (1968).
80. . Brit. Pat. 1168456 (1969).
81. . Matshiner H., Voigländer R., Tzschach A. J. Organomet. Chem., 1974, vol. 70, № 3, p. 387-391 .
82. . Ong Ghee Chee, Kumar Das V.G. Appl. Organomet. Chem., 1988, № 2, p. 109-114.
83. . Sisido K., Kosima S., Tusi T. J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 109-115; doi: org/10.1016/s0022-328.
84. . Japan pat. 24958 (1964).
85. . Japan pat. 6738 (1966).
86. . Japan pat. 6739 (1966).
87. . Japan pat. 3617 (1966).
88. . Japan pat. 42-2341 (1967).
89. . US pat. 3857868 (1974).
90. . US pat. 3901824 (1975).
91. . Ширяев В.И., Степина Э.М., Гладченко А.Ф., Миронов В.Ф. Рукопись деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 302/74; РЖХим, 1976,8Ж410.
92. . US pat. 5258531 (1993).
93. . US pat. 3970679 (1976).
94. . Appl. Germ. Pat. 2108966 (1974).
95. . US pat. 3880743 (1975).
96. . Sisido K., Kozima S. J. Organomet. Chem., 1968, vol. 11, p. 503-513 .
97. . US pat. 3547965 (1970).
98. . US pat. 4510095 (1985).
99. . US pat. 3471539 (1969).
100. . US pat. 3475472 (1969).
101. . US pat. 4092340 (1978).
102. . US pat. 4179458 (1970).
103. . Nicholson J.W., Douek J.A., Collins J.D. J. Organomet. Chem., 1982, vol. 233, № 2, p. 169-172.
104. . US pat. 3519665 (1970).
105. . Appl. Neth. pat. 6709983 (1969).
106. . Van der Kerk G.J.M.. Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chimia, 1969, vol. 23, p. 9.
107. . Van der Kerk G.J.M.. Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chimia, 1969, vol. 23, p. 313-322.
108. . Van der Kerk G.J.M.. Chem. And Ind., 1970, vol. 20, p. 644-647.
109. . Кочергин В.П., Ширяев В.И., Миронов В.Ф. Ж. Общ. Химии. 1978, т. 48, № 6, с. 1428.
110. . Авт. св-во СССР 763348 (1980); Бюллю изобр.1980, № 34.
111. . Appl. Brit. pat. 1275843 (1972).
112. . Brit. pat. 1313485 (1971).
113. . Germ. Pat. 1217951 (1966).
114. . US pat. 3387012 (1968).
115. . Авт. св-во СССР 457325 (1983); Б.И. 1983, № 25.
116. . Кочешков К.А., Сколдинов А.П., Землянский Н.Н. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут. М.: Наука, 1976, 482 с.
117. . Germ. Pat. (East) 79015 (1971).
118. . Japan pat. 78109 (1972).
119. . Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В. Миронов В.Ф. Взаимодействие хлористого бутила с оловом в среде гексаметапола. Рук. деп. ВИНИТИ, М.: № 321/75.
120. . Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В. Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов в среде гексаметапола. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 519/75; РЖХим, 1975, 22Ж300.
121. . Fostein P., Pommier J.C. J. Organomet. Chem., 1976, vol. 114, № 1, C7-C10.
122. . Степина Э.М., Ширяев В.И., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 2082/79; РЖХим, 1979, 10Ж74.
123. . Авт. св-во СССР 447043 (1983); Б.И. 1983, № 25.
124. . Appl. Brit. Pat. 1275842 (1972).
125. . Appl. Germ. Pat. 2225322 (1973).
126. . Weisfeld L.B. Kunstoffe, 1975, B. 65, № 5, S. 298-299.
127. . Stapfer Ch. Plast. mod. Et Elastom., 1974, vol.. 26, № 9, p. 82-85.
128. . Фешин В.П., Миронов В.Ф., Михайлянц С.А., Гар Т.К. Журн. общей химии, 1971, т. 41, № 10, с. 2211-2217.
129. . Klimsch P. Plaste und Kautschuk, 1977, B. 24, S. 380.
130. . Germ. Pat. 1239687 (1967).
131. . Chech. Pat. 148776. (1968).
132. . US pat. 3792059 (1974).
133. . Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В., Миронов В.Ф. Журн. прикл. химии, 1973, т. 46, № 5, с. 1149.
134. . US pat. 4052426 (1977).
135. . US pat. 3954820 (1976).
136. . US pat. 4129584 (1978).
137. . Авт. св-во СССР 721444 (1980); Б.И., 1980, № 10.
138. . Степина Э.М., Афанасьев А.И., Ширяев В.И., Ковалева Е.А., Миронов В.Ф. Стабилизаторы поливинилхлорида на основе метильных произ-водных олова. Серия «Элементоорганические соединения», вып. 3, НИИТЭХИМ, М.: 1979, с. 1-11.
139. . Lindsell W.E. Сh. 4. Magnesium, calcium, strontium and barium/ In: Comprehensive organometallic chemistry.- Oxford: Pergamon Press, 1982, vol. 1, p. 155-252.
140. . Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю. Изв. АН СССР, ОХН, 1963,
141. . Норман А. Успехи химии, 1970, т. 39, № 6, с. 990-1049.
142. . Степина Э.М. Исследования в области химии и технологии прямого синтеза оловоорганических соединений. Дисс. Канд. химич. наук, М.: 1973.- 148 с.
143. . Zaera F.A. Acc. Chem. Res. 1992, vol. 25, c. 260-265.
144. . Thayer J.S. Adv. Organomet. Chem., 1995, vol 38, p. 59-78.
145. . Ruby S.L., Kalvins G.M., Beard G.B., Snyder R.E. Phys. Rev., 1967, vol. 159, № 2, p. 239-245.
146. . Albert M.R., Yates J.T. “The Surface scientist`s guide to organometallic chemistry”. Amer. Chem. Soc., Washington, DC.: 1987.
147. . Micklitz H., Barrett P.H. Appl. Phys. Lett., 1972, vol. 20, № 10, p. 387-389.
148. . Bos A., Ogden J.C. J. Phys. Chem., 1973, vol. 77, № 12, p. 1513-1519.
149. . Hauge R.H., Kauffman J., Margrave J.L. Matrix isolation infrared studies of reactions of lead, tin and germanium atoms with water. – 179-th ACS Nat. Meet., Houston, Texas, 1980. Abstr. Pap., Washington, D.C., s.a., 329; РЖХим., 1982, 2В107.
150. . Bos A. Chem. Commun., 1972, № 1, p. 26-27.
151. . Meier P.F., Perry D.L Hauge R.H., Margrave J.L., Inorg. Chem., 1979, vol. 18, № 7, p. 2051-=2053.
152. . Neumann W.P. The Stannylenes R2Sn – new interpretation of their past, present development and preview. – In: The Organometallic and coordination chemistry of germanium, tin and lead. Tel-Aviv: Freund, 1978, p. 51-74.
153. . Nefedov O.M., Kolesnikov S.P., Ioffe A.I. J. Organomet. Chem. Library, 1977, vol 5, p. 181-217.
154. . Иоффе А.И., Нефедов О.М. ЖВХО им. Менделеева, 1979, т. 24, № 5, с. 475-484.
155. . Ширяев В.И., Миронов В.Ф. Успехи химии, 1983, т. 52, № 2, с. 321-347.
156. . Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Second Ed., vol. 20, p. 312-314. New York: J. Wiley, 1969.
157. . Abel E. W. Comprehensive inorganic chemistry, vol. 2, Oxford: Pergamon Press, 1973, p. 43-104.
158. . A.F. Holleman, E. Wiberg. Inorganic Chemistry. Chapter 15. The carbon group. Academic Press, New York, 2001, p. 778-928.
159. . Ergan S. Nature Phis. Sci., 1973, vol. 241, p. 65-67. Doi.org/10.1038/phissci2410665bo.
160. . Barian A., Dore J.C., Jurkiewicz K. Rep. Progr. Phys., 2019, vol. 82, № 1, 016501.
161. . Пирсон Р. Дж. Успехи химии, 1971, т. 40, № 7, с. 1259-1282.
162. . Помещиков В.Д. Изучение некоторых промежуточных стадий взаимодействия бутилгалогенидов с оловом. Дисс. Канд. химич. наук, М.: 1974.- 122 с.
163. . Поздеев В.В. Кинетика и катализ, 1975, т. 16, № 3, с. 624-628.
164. . Кочергин В.П., Ширяев В.И., Махалкина Л.В., Миронов В.Ф. Взаимодействие закиси олова с α-хлорметилсиланами. Рук. деп. ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, № 1034/76. РЖХим., 1977, 4С476.
165. . Dehmlow E.V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1974, vol. 13, p. 170.
166. . Dehmlow E.V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, vol. 16, p. 493.
167. . Степина Э.М., Ширяев В.И., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. Прямой синтез бутилхлорстаннанов. Сб. «Элементоорганические соединения» № 10, НИИТЭХИМ, М.: 1978, с. 1-7.
Рецензия
Для цитирования:
Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. II. Реакции галогеноалканов с металлическим оловом. Катализ в промышленности. 2021;21(3):138-153. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-138-153
For citation:
Storozhenko P.A., Magdeev K.D., Grachev A.A., Shiryaev V.I. Catalysts in the direct synthesis of organotin compounds. II. Reactions of halogenoalkanes with metallic tin. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(3):138-153. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-138-153
Просмотров: 233
Послать статью по эл. почте 