Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
An essay on the history of catalytic hydrogenation of organic compounds. From P. Sabatier and V.N. Ipatieff to the present days
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-4-259-273
Abstract
The essay considers historical aspects of the emergence and development of methods for catalytic hydrogenation of organic compounds, starting from the works by P. Sabatier and V.N. Ipatieff. Particular attention is paid to the results of synthesis and investigation of hydrogenation metal catalysts based on Ni, Pd and Pt since they are significant for practical application. Modern trends and promising lines of investigation in the field of hydrogenation processes and catalysts are revealed.
About the Authors
R. M. Mironenko
Center of New Chemical Technologies BIC SB RAS, Omsk
Russian Federation
Russian Federation
A. V. Lavrenov
Center of New Chemical Technologies BIC SB RAS, Omsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Jackson S.D. Preface. P. V. In: Hydrogenation: Catalysts and Processes / Ed. by S.D. Jackson. Berlin: Walter de Gruyter GmbH, 2018. 192 p. DOI: 10.1515/9783110545210-201.
2. Nishimura S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2001. 737 p.
3. Sheldon R.A., van Bekkum H. Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2001. 611 p. DOI: 10.1002/9783527612963.
4. Vilé G., Albani D., Almora-Barrios N., López N., Pérez-Ramírez J. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 1. P. 21–33. DOI: 10.1002/cctc.201501269.
5. Кузнецов В.И. Развитие учения о катализе. М.: Наука, 1964. 424 с.
6. Кузнецов В.И. Развитие каталитического органического синтеза. М.: Наука, 1964. 435 с.
7. Debus H. // Ann. Chem. Pharm. 1863. Bd. 128. № 2. S. 200‒215. DOI: 10.1002/jlac.18631280211.
8. de Wilde P. // Bull. Acad. R. Belg. 1866. T. 21. № 1. P. 31‒32.
9. de Wilde P. // Bull. Acad. R. Belg. 1874. T. 37. № 1. P. 73‒76.
10. Kolbe H. // J. Prakt. Chem. 1871. Bd. 4. № 9. S. 418‒419.
11. Saytzeff M. // J. Prakt. Chem. 1873. Bd. 6. № 3. S. 128‒135. DOI: 10.1002/prac.18730060111.
12. Ладенбург А. Лекции по истории развития химии от Лавуазье до нашего времени / Перевод под ред. Е.С. Ельчанинова. Одесса: Mathesis, 1917. 696 с.
13. Mittasch A. Kurze Geschichte der Katalyse in Praxis und Theorie. Berlin: Verlag von Julius Springer, 1939. 139 S. DOI: 10.1007/978-3-642-91974-9.
14. Зайцева Е.А. Катализ в России XIX – первая треть XX в. Социально-политические метаморфозы и деятельность учёных. С. 33–100. В кн. Из истории катализа: события, люди, школы / Под ред. В.Д. Кальнера. М.: Калвис, 2005. 568 с.
15. Zecchina A., Califano S. The Development of Catalysis. A History of Key Processes and Personas in Catalytic Science and Technology. Hoboken: John Wiley & Sons, 2017. 331 p. DOI: 10.1002/9781119181286.
16. Lloyd L. Handbook of Industrial Catalysts. New York: Springer Science + Business Media, 2011. 490 p. DOI: 10.1007/978-0-387-49962-8.
17. Sabatier P., Senderens J.-B. // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1897. T. 124. № 24. P. 1358‒1361.
18. Sabatier P. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1911. Bd. 44. № 3. S. 1984‒2001. DOI: 10.1002/cber.19110440303.
19. Sabatier P., Senderens J.-B. // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1901. T. 132. № 9. P. 566‒568.
20. Lunge G., Akunoff J. // Z. Anorg. Chem. 1900. Bd. 24. S. 191‒202. DOI: 10.1002/zaac.19000240113.
21. Sabatier P., Senderens J.-B. // Ann. Chim. Phys. Ser. 8. 1905. T. 4. P. 319‒488.
22. Sabatier P., Mailhe A. // Ann. Chim. Phys. Ser. 8. 1909. T. 16. P. 70‒107.
23. Сабатье П. Катализ в органической химии / Перевод под ред. Н.А. Орлова и А.Д. Петрова. Л.: Госхимтехиздат, 1932. 418 с.
24. Les prix Nobel en 1912 / Ed. par K.B. Hasselberg, S.O. Pettersson, K.A.H. Mörner, C.G. Santesson. Stockholm: P. A. Norstedt & Söner, 1913. 69 p.
25. Бутлеров А. // Учен. зап. Имп. Казан. ун-та (отд. физ.-мат. и мед. наук). 1862. Т. 28. № 1. С. 1‒11.
26. Ипатьев В.Н. Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях. М.‒Л.: Изд-во АН СССР, 1936. 774 с.
27. Ипатьев В.Н. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1906. Т. 38. № 1. С. 75‒92.
28. Ипатьев Вл. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1912. Т. 44. № 8. С. 1710‒1712.
29. Ипатьев В. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1909. Т. 41. С. 763‒769.
30. Bredig G. Anorganische Fermente. Darstellung kolloidaler Metalle auf elektrischem Wege und Untersuchung ihrer katalytischen Eigenschaften. Leipzig: Verlag von Wilhelm Engelmann, 1901. 99 S.
31. Paal C., Amberger C. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904. Bd. 37. № 1. S. 124‒139. DOI: 10.1002/cber.19040370123.
32. Skita A. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909. Bd. 42. № 2. S. 1627‒1636. DOI: 10.1002/cber.19090420230.
33. Skita A. Über katalytische Reduktionen organischer Verbindungen. Stuttgart: Verlag von Ferdinand Enke, 1912. 94 S.
34. Paal C., Gerum J. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907. Bd. 40. № 2. S. 2209‒2220. DOI: 10.1002/cber.190704002140.
35. Paal C., Gerum J. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 2. S. 2273‒2282. DOI: 10.1002/cber.190804102132.
36. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1906. Т. 38. С. 419‒446.
37. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1907. Т. 39. С. 607‒609.
38. Фокин С. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1908. Т. 40. С. 276‒321.
39. Willstätter R., Mayer E.W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 1. S. 1475‒1480. DOI: 10.1002/cber.190804101268.
40. Willstätter R., Mayer E.W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908. Bd. 41. № 2. S. 2199‒2203. DOI: 10.1002/cber.190804102119.
41. Willstätter R., Hatt D. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912. Bd. 45. № 2. S. 1471‒1481. DOI: 10.1002/cber.19120450207.
42. Willstätter R., Jaquet D. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1918. Bd. 51. № 1. S. 767‒779. DOI: 10.1002/cber.19180510191.
43. Vavon G. // Rev. Gen. Sci. Pures Appl. 1924. T. 35. № 17‒18. P. 505‒517.
44. Vavon G. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1927. T. 41. P. 1253‒1290.
45. Meerwein H. Katalyse. S. 388‒475. In: Die Methoden der organischen Chemie. Band 2 / Hrsg. J. Houben. Leipzig: Georg Thieme Verlag, 1923. 1115 S.
46. Vrabély V. // Magy. Chem. Foly. 1929. Bd. 35. S. 28‒32, 38‒43.
47. Bauer R., Wieland H. Reduktion und Hydrierung organischer Verbindungen. Leipzig: Verlag von Otto Spamer, 1918. 323 S. DOI: 10.1007/978-3-662-33872-8.
48. Maxted E.B. Catalytic Hydrogenation and Reduction. Philadelphia: P. Blakiston’s Son & Co., 1919. 104 p.
49. Мэкстед Э. Катализ и его промышленное применение / Перевод под ред. Н.И. Кобозева. М.: ОНТИ, 1936. 576 с.
50. Челинцев В.В. Контактно-каталитические процессы в области органических соединений и их приложение в технике (достижения и успехи за последние 25 лет). Л.: НХТИ, 1927. 244 с.
51. Эллис К. Гидрогенизация органических соединений. Вып. 1 / Перевод под ред. А.Ф. Добрянского. Л.: ОНТИ-Госхимтехиздат, 1934. 340 с.
52. Pollitt A.A. // Chem. Age (London). 1920. V. 3. № 62. P. 200‒201.
53. Митташ А., Тейс Э. От Дэви и Деберейнера до Дикона: пятьдесят лет в области гетерогенного катализа / Перевод В.М. Родионова. Харьков: Гос. науч.-техн. изд-во Украины, 1934. 234 с.
54. Winkler C. // Dinglers Polytech. J. 1875. Bd. 218. № 2. S. 128‒139.
55. Voorhees V., Adams R. // J. Am. Chem. Soc. 1922. V. 44. № 6. P. 1397–1405. DOI: 10.1021/ja01427a021.
56. Zelinsky N., Kommarewsky W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924. Bd. 57. № 4. S. 667‒669. DOI: 10.1002/cber.19240570414.
57. Pat. US 1628190, 1927.
58. А.с. СССР 23523; опубл. 1931.
59. Adkins H., Connor R. // J. Am. Chem. Soc. 1931. V. 53. № 3. P. 1091–1095. DOI: 10.1021/ja01354a041.
60. Pat. AT 168606, 1951.
61. Urushibara Y. // Bull Chem. Soc. Jpn. 1952. V. 25. № 4. P. 280. DOI: 10.1246/bcsj.25.280.
62. Nishimura S. // Bull Chem. Soc. Jpn. 1960. V. 33. № 4. P. 566‒567. DOI: 10.1246/bcsj.33.566.
63. Pat. GB 30282, 1910.
64. Adkins H. Reactions of Hydrogen with Organic Compounds over Copper-Chromium Oxide and Nickel Catalysts. Madison: The University of Wisconsin Press, 1937. 178 p.
65. van Eijk van Voorthuijsen J.J.B., Franzen P. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1951. V. 70. № 9. P. 793‒812. DOI: 10.1002/recl.19510700906.
66. Schuit G.C.A., van Reijen L.L. // Adv. Catal. 1958. V. 10. P. 242‒317. DOI: 10.1016/S0360-0564(08)60409-5.
67. Coenen J.W.E., Wells P.B. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1983. V. 16. P. 801‒814. DOI: 10.1016/S0167-2991(09)60069-0.
68. Стайлз А. Полное и селективное гидрирование. В кн. Катализ в промышленности. Т. 2 / Под ред. Б. Лича. М.: Мир, 1986. С. 105–131.
69. Rase H.F. Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts. Boca Raton: CRC Press, 2000. 488 p. DOI: 10.1201/b21367.
70. Thomas A., Matthäus B., Fiebig H.-J. Fats and Fatty Oils. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2015. DOI: 10.1002/14356007.a10_173.pub2.
71. Pat. DE 141029, 1902.
72. Pat. GB 1515, 1903.
73. Normann W. // Fette Seifen. 1938. Bd. 45. № 1. S. 73‒76. DOI: 10.1002/lipi.19380450119.
74. Ключевич А.С. Из истории материальной культуры и народного хозяйства России. Моющие средства, переработка жиров с древнейших времен по 1917 год. Казань: Изд-во Казанского ун-та, 1971. 496 с.
75. Franz // Kunststoffe. 1920. Bd. 10. № 20. S. 185‒187.
76. Schroeter G. // Umschau. 1921. Bd. 25. № 17. S. 213‒215.
77. Schrauth W. // Z. Dtsch. Öl- Fett-Ind. 1921. Bd. 41. № 9. S. 129‒132.
78. von Gwinner H. // Drug Chem. Mark. 1925. V. 16. № 11. P. 795.
79. Pat. GB 2306, 1914.
80. Ипатьев В., Матов Н. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1912. Т. 44. № 8. С. 1695‒1703.
81. Дзисько В.А., Карнаухов А.П., Тарасова Д.В. Физико-химические основы синтеза окисных катализаторов. Новосибирск: Наука, 1978. 384 с.
82. Puxley D.C., Kitchener I.J., Komodromos C., Parkyns N.D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1983. V. 16. P. 237‒271. DOI: 10.1016/S0167-2991(09)60025-2.
83. Lok M. Coprecipitation. P. 135‒151. In: Synthesis of Solid Catalysts / Ed. by K.P. de Jong. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. 401 p. DOI: 10.1002/9783527626854.ch7.
84. Weber S., Abel K.L., Zimmermann R.T., Huang X., Bremer J., Rihko-Struckmann L.K., Batey D., Cipiccia S., Titus J., Poppitz D., Kübel C., Sundmacher K., Gläser R., Sheppard T.L. // Catalysts. 2020. V. 10. № 12. 1471. DOI: 10.3390/catal10121471.
85. He L., Ren Y., Yue B., Tsang S.C.E., He H. // Processes. 2021. V. 9. № 4. 706. DOI: 10.3390/pr9040706.
86. Навалихина М.Д., Крылов О.В. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 7. С. 656‒687.
87. Pat. US 1563587, 1925.
88. Баг А., Егупов Т., Волокитин Д. // Промышленность орг. химии. 1936. Т. 2. № 15‒16. С. 141‒144.
89. Lieber E., Morritz F.L. // Adv. Catal. 1953. V. 5. P. 417‒455. DOI: 10.1016/S0360-0564(08)60647-1.
90. Богословский Б.М., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М.: Госхимиздат, 1957. 144 с.
91. Гильдебранд Е.И., Фасман А.Б. Скелетные катализаторы в органической химии. Алма-Ата: Наука, 1982. 136 с.
92. Бутовский М.Э., Буровик Д.А. Каталитические процессы с участием молекулярного водорода в химико-фармацевтической и витаминной промышленности. Рубцовск: Рубцовский индустриальный институт, 2004. 497 с.
93. Schmidt S.R. The Raney® catalyst legacy in hydrogenation. P. 19‒42. In: Hydrogenation: Catalysts and Processes / Ed. by S.D. Jackson. Berlin: Walter de Gruyter GmbH, 2018. 192 p. DOI: 10.1515/9783110545210-002.
94. Campbell M.L. Cyclohexane. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a08_209.pub2.
95. Klabunde J., Bischoff C., Papa A.J. Propanols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2018. DOI: 10.1002/14356007.a22_173.pub3.
96. Urushibara Y. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1967. V. 145. № 1. P. 52‒57. DOI: 10.1111/j.1749-6632.1967.tb52998.x.
97. Hata K., Motoyama I., Sakai K. // Org. Prep. Proced. Int. 1972. V. 4. № 4. P. 179‒209. DOI: 10.1080/00304947209355544.
98. Hata K. New Hydrogenating Catalysts: Urushibara Catalysts. New York: John Wiley & Sons, 1972. 247 p.
99. Loew O. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890. Bd. 23. № 1. S. 289‒290. DOI: 10.1002/cber.18900230149.
100. Willstätter R., Waldschmidt-Leitz E. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. Bd. 54. № 1. S. 113‒138. DOI: 10.1002/cber.19210540112.
101. Зелинский Н.Д. Избранные труды. М.: Наука, 1968. 688 с.
102. Сокольский Д.В. Гидрирование в растворах. Алма-Ата: Наука, 1979. 364 с.
103. Омаркулов Т.О., Сокольский Д.В. Гидрирование под давлением водорода. Алма-Ата: Наука, 1986. 192 с.
104. Закумбаева Г.Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы. Алма-Ата: Наука, 1978. 304 с.
105. Сокольский Д.В. Механизмы каталитической гидрогенизации и оптимизация катализаторов гидрирования. С. 87–101. В кн. Механизм катализа. Ч. 1. Природа каталитического действия / Под ред. Г.К. Борескова, Т.В. Андрушкевич. Новосибирск: Наука, 1984. 218 с.
106. Oosthuizen R.S., Nyamori V.O. // Platinum Met. Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 154‒169. DOI: 10.1595/147106711X577274.
107. Thiele E. Über vollständig hydrierte Fette. Über Phenyl-1-äthanol-1-amin-2 und verwandte Verbindungen. Göttingen: Druck der Univ.-Buchdruckerei von E. A. Huth, 1914. 51 S.
108. Mannich C., Thiele E. // Arch. Pharm. 1915. Bd. 253. S. 181‒195. DOI: 10.1002/ardp.19152530115.
109. Mannich C., Thiele E. // Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1916. Bd. 26. № 2. S. 36‒48.
110. Орлов Е.И. // Журн. Рус. физ.-хим. об-ва. 1908. Т. 40. С. 1588‒1590.
111. Verona-Rinati G. // Ann. Chim. Appl. 1914. V. 2. № 3‒4. P. 99‒105.
112. Lindgren W. // Min. Sci. 1912. V. 65. № 1667. P. 26.
113. Liu X., Astruc D. // Adv. Synth. Catal. 2018. V. 360. № 18. P. 3426‒3459. DOI: 10.1002/adsc.201800343.
114. Van Vaerenbergh B., Lauwaert J., Vermeir P., De Clercq J., Thybaut J.W. // Adv. Catal. 2019. V. 65. P. 1‒120. DOI: 10.1016/bs.acat.2019.10.001.
115. Serp P., Machado B. Nanostructured Carbon Materials for Catalysis. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2015. 555 p. DOI: 10.1039/9781782622567.
116. Gerber I.C., Serp P. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1250‒1349. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00209.
117. Sabalitschka Th., Moses W. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927. Bd. 60. № 3. S. 786‒804. DOI: 10.1002/cber.19270600333.
118. Лисицын А.С., Пармон В.Н., Дуплякин В.К., Лихолобов В.А. // Рос. хим. журн. 2006. Т. 50. № 4. С. 140‒153.
119. Toebes M.L., van Dillen J.A., de Jong K.P. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2001. V. 173. № 1‒2. P. 75‒98. DOI: 10.1016/S1381-1169(01)00146-7.
120. Lin S.D., Hsu Y.-H., Jen P.-H., Lee J.-F. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. V. 238. № 1‒2. P. 88‒95. DOI: 10.1016/j.molcata.2005.05.004.
121. Tengco J.M.M., Lugo-José Y.K., Monnier J.R., Regalbuto J.R. // Catal. Today. 2015. V. 246. P. 9‒14. DOI: 10.1016/j.cattod.2014.07.006.
122. Zhang B., Su D.S. // ChemCatChem. 2015. V. 7. № 22. P. 3639‒3645. DOI: 10.1002/cctc.201500666.
123. Musser M.T. Cyclohexanol and Cyclohexanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a08_217.pub2.
124. Kahl T., Schröder K.-W., Lawrence F.R., Marshall W.J., Höke H., Jäckh R. Aniline. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. DOI: 10.1002/14356007.a02_303.pub2.
125. Tinge J., Groothaert M., op het Veld H., Ritz J., Fuchs H., Kieczka H., Moran W.C. Caprolactam. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2018. DOI: 10.1002/14356007.a05_031.pub3.
126. Vardanyan R., Hruby V. Synthesis of Best-Seller Drugs. Amsterdam: Elsevier, 2016. 846 p. DOI: 10.1016/C2012-0-07004-4.
127. Surburg H., Panten J. Common Fragrance and Flavor Materials. Preparation, Properties and Uses. Weinheim: Wiley-VCH, 2016. 358 p. DOI: 10.1002/9783527693153.
128. Lindlar H. // Helv. Chim. Acta. 1952. V. 35. № 2. P. 446‒450. DOI: 10.1002/hlca.19520350205.
129. Lindlar H., Dubuis R. // Org. Synth. 1966. V. 46. P. 89‒92. DOI: 10.15227/orgsyn.046.0089.
130. Rosenmund K.W., Zetzsche F. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. Bd. 54. № 3. S. 425‒437. DOI: 10.1002/cber.19210540310.
131. Schlögl R., Noack K., Zbinden H., Reller A. // Helv. Chim. Acta. 1987. V. 70. № 3. P. 627‒679. DOI: 10.1002/hlca.19870700317.
132. Stachurski J., Thomas J.M. // Catal. Lett. 1988. V. 1. № 1‒3. P. 67‒72. DOI: 10.1007/BF00765356.
133. García-Mota M., Gómez-Díaz J., Novell-Leruth G., Vargas-Fuentes C., Bellarosa L., Bridier B., Pérez-Ramírez J., López N. // Theor. Chem. Acc. 2011. V. 128. № 4‒6. P. 663‒673. DOI: 10.1007/s00214-010-0800-0.
134. Bonrath W., Medlock J., Müller M.-A. Catalytic Reduction of Alkynes and Allenes. P. 195‒228. In: Catalytic Reduction in Organic Synthesis 1 / Ed. by J.G. de Vries. Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2018. 373 p. DOI: 10.1055/sos-SD-226-00098.
135. Roessler F. // Chimia. 1996. V. 50. № 3. P. 106‒109.
136. Bonrath W., Medlock J., Schütz J., Wüstenberg B., Netscher T. Hydrogenation in the Vitamins and Fine Chemicals Industry – An Overview. P. 69‒90. In: Hydrogenation / Ed. by I. Karamé. Rijeka: InTech, 2012. 326 p. DOI: 10.5772/48751.
137. Hunt L.B. // Platinum Met. Rev. 1962. V. 6. № 4. P. 150‒152.
138. Wöhler L. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903. Bd. 36. № 3. S. 3475‒3502. DOI: 10.1002/cber.190303603137.
139. Adams R., Shriner R.L. // J. Am. Chem. Soc. 1923. V. 45. № 9. P. 2171‒2179. DOI: 10.1021/ja01662a022.
140. Adams R., Voorhees V., Shriner R.L. // Org. Synth. 1928. V. 8. P. 92‒99. DOI: 10.15227/orgsyn.008.0092.
141. John D.H.O. // J. Soc. Chem. Ind. Trans. Commun. 1944. V. 63. № 8. P. 256. DOI: 10.1002/jctb.5000630801.
142. Cahen D., Ibers J.A. // J. Catal. 1973. V. 31. № 3. P. 369‒371. DOI: 10.1016/0021-9517(73)90306-0.
143. Nishimura S., Onoda T., Nakamura A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960. V. 33. № 10. P. 1356‒1359. DOI: 10.1246/bcsj.33.1356.
144. Nishimura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961. V. 34. № 1. P. 32‒36. DOI: 10.1246/bcsj.34.32.
145. Nishimura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961. V. 34. № 10. P. 1544‒1545. DOI: 10.1246/bcsj.34.1544.
146. Balasubramanian M. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. P. 413‒458. In: Pyridines: From Lab to Production / Ed. by E. Scriven. Oxford: Academic Press, 2013. 572 p. DOI: 10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
147. Augustine R.L. // Catal. Lett. 2016. V. 146. № 12. P. 2393‒2416. DOI: 10.1007/s10562-016-1865-8.
148. Augustine R.L. Catalytic Hydrogenation: Techniques and Applications in Organic Synthesis. New York: Marcel Dekker, 1965. 188 p.
149. Freifelder M. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis: Procedures and Commentary. New York: John Wiley & Sons, 1978. 191 p.
150. Hudlický M. Reductions in Organic Chemistry. Chichester: Ellis Horwood Limited, 1984. 309 p.
151. Rylander P. Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis. San Diego: Academic Press, 1979. 325 p. DOI: 10.1016/C2012-0-01647-X.
152. Rylander P.N. Hydrogenation Methods. London: Academic Press, 1985. 193 p.
153. Эллерт О.Г., Цодиков М.В., Николаев С.А., Новоторцев В.М. // Успехи химии. 2014. Т. 83. № 8. С. 718‒732.
154. Nowicka E., Sankar M. // J. Zhejiang Univ. Sci. A. 2018. V. 19. № 1. P. 5‒20. DOI: 10.1631/jzus.A1700257.
155. Iqbal M., Kaneti Y.V., Kim J., Yuliarto B., Kang Y.-M., Bando Y., Sugahara Y., Yamauchi Y. // Small. 2019. V. 15. № 6. 1804378. DOI: 10.1002/smll.201804378.
156. Mitchell S., Qin R., Zheng N., Pérez-Ramírez J. // Nat. Nanotechnol. 2021. V. 16. № 2. P. 129‒139. DOI: 10.1038/s41565-020-00799-8.
Review
For citations:
Mironenko R.M., Lavrenov A.V. An essay on the history of catalytic hydrogenation of organic compounds. From P. Sabatier and V.N. Ipatieff to the present days. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(4):259-273. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-4-259-273
Views:
548
Email this article 