Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. III. Реакции карбофункциональных органогалогенидов с металлическим оловом

П. А. Стороженко; К. Д. Магдеев; А. А. Грачев; В. И. Ширяев

doi:10.18412/1816-0387-2021-6-382-391

Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. III. Реакции карбофункциональных органогалогенидов с металлическим оловом

П. А. Стороженко, К. Д. Магдеев, А. А. Грачев, В. И. Ширяев

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-382-391

Полный текст:

PDF (Rus)

Аннотация

Данный обзор является третьей заключительной частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия металлического олова с карбофункциональными органога-логенидами. Дается анализ эффективности применения катализаторов и преимуществ использования прямого синтеза для получения карбофункциональных оловоорганических соединений.

Ключевые слова

прямой синтез, олово, карбофункциональные органогалогениды, катализаторы, карбофункциональные оловоорганические галогениды, перспективы

Об авторах

П. А. Стороженко

АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия

К. Д. Магдеев

А. А. Грачев

В. И. Ширяев

Список литературы

1. Stille J.K. Angew. Chem. Int. Ed., 1986, vol. 25, p. 508-524.

2. Mitchell T.N. J. Organomet. Chem. 1986, vol. 304, № 1, p. 1-16.

3. Pereyre M., Quintard J.-P., Rahm A. Tin in organic synthesis. Batterworth, London: 1987.-342 P.

4. Giese S. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 99.

5. Quintard J.-P., Duchene A., Dumartin G., Elissondo B., Verllac J.-B. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 241.

6. Jamamoto Y. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 279.

7. Scott W.J., McMurry J.E. Acc. Chem. Res., 1988, vol 21, № 2, p. 47-54.

8. Benson S.W. J. Chem. Educ., 1965, vol. 42, № 9, p. 502-518. https://doi:org/10.1021/ed042p502.

9. https://www.globalsino.com/EM/.

10. Omae I. J. Organomet. Chem. Library, 1986, vol. 18, p. 189-236.

11. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.

12. Kikkawa S., Matsuda S.J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 858.

13. Davies A.G., Smith P.J. Ch. 11. Tin. In: Comprehensive organometallic chemistry. Pergamon Press, Oxford a.o.: vol. 2, 1982, p. 519-627.

14. Neumann W.P. The Organic chemistry of tin. J.Wiley, London a.o.: 1970.- 277 p.

15. Omae I. J. Organomet. Chem. Library. 1989, Vol. 21, p. 1-355.

16. Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3. M. Dekker, New York: 1971.

17. Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M= Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.

18. Моцарев Г.В., Соболевский М.В., Розенберг В.Р. Карбофункциональные органосиланы и органосилоксаны. М.: Химия, 1990. 236 с.

19. Davies A.G. Organotin chemistry. (Second Ed.). Wiley-VCH, Weinheim: 2004. 391 p.

20. Seyferth D., Rochow E.G. J. Am. Chem. Soc.,1955, vol. 77, № 5, p. 1302-1304.

21. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chem. & Ind., 1956, № 17, p. 352.

22. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1957, vol. 7, p. 356.

23. Van der Kerk G.J.M., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1959, vol. 9, № 2, p. 106-113.

24. Noltes J.G., Van der Kerk G.J.M. Functionally substituted organotin compounds. Tin Res. Institute, Utrecht: 1958.- 130 p.

25. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 3. С. 138–153.

26. Gilman H., Leeper R.W. J. Org. Chem., 1951, vol. 16, № 3, p. 466-475.

27. US pat. 3440255 (1967).

28. Matsuda S., Nomura M. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 25, № 1, p. 101-109.

29. Japan pat. 6626 (1953).

30. Sisido K., Takeda Y., Kinugawa Z. J. Am. Chem. Soc.,1961, vol. 83, № 3, p. 538-541. Doi: org/10.1021/ja01464a008.

31. Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 2, p. 256-259.

32. Sisido K., Udo Y., Nosaki H. J. Am. Chem. Soc.,1960, vol. 82, № 3, p. 434-435.

33. Sisido K., Kozima S., Harada T. J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 99-107. Doi: org/10.1016/s0022-528x(00)92409-4.

34. Brit. Pat. 878958 (1961).

35. Brit. Pat. 912447 (1962).

36. Luijten J.G.A., Van der Kerk G.J.M. J. Appl. Chem., 1961, vol. 11, № 1, p. 35-37.

37. Nosek J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1964, vol. 29, p. 597.

38. Germ. Pat. 1069626 (1959).

39. Germ. Pat. 1095829 (1960).

40. Sisido K. Kyoto Gaigaku Nippon Kagakuseni Kenkyushe Koenshu, 1955, vol. 12, p. 116; C.A., 1960, vol. 54, 956.

41. Dane K.O. Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, vol. 26, p. 2035.

42. Sisido K., Takeda Y., Nosaki H. J. Org. Chem., 1962, vol. 27, № 7, p. 2411-2414. Doi: org/10.1021/jo01054a031..

43. Poland pat. 56840 (1969).

44. Japan pat. 24958 (1964).

45. US pat. 3404167 (1968).

46. Grochn H., Paudert R. Z. Chem., 1963, vol. 3, p. 89.

47. Grochn H., Paudert R., Wiss Z. Tech. Hocksch. Chem. Leuna-Merscbury, 1960, vol. 3, p. 203; РЖХим, 1963, 8Ж348.

48. Grochn H., Paudert R. Chem. Techn. (Berlin), 1960, vol. 12, p. 430.

49. Germ. Pat. 1119863 (1966).

50. Поздеев В.В., Гелфан В.Е. // Ж. общей химии. 1973. Т. 43. № 5. С. 1201.

51. Sisido K., Takeda Y. J. Org. Chem., 1961, vol. 26, № 7, p. 2301-2304. Doi: org/10.1021/1001351a036.

52. Kawakami K., Kuivila H.G. J. Org. Chem., 1969, vol. 34, № 5, p. 1502-1504.

53. Boga C., Savoia D., Tagliavini E., Trombini C., Umani-Ronchi A. J. Organomet. Chem., 1988, vol. 353, № 2, p. 177-183.

54. Thomas E.J. Ch. 5.2. Tin compounds. In: Houben-Weyl, 2003, vol. 5, p. 195. Organometallic compounds of group 14. M.G. Moloney (ed.)

55. Котляр С.А., Димитрищук Г.В., Савранская Р.Л., Лукьяненко Н.Г. // Ж. общей химии. 1988. Т. 58. С. 1443.

56. Brit. Pat. 1081823 (1967).

57. US pat. 3792059 (1974).

58. Fostein P., Pommier J.C. J. Organomet. Chem., 1976, vol. 114, № 1, C7-C10.

59. Murphy J., Poller R.C. J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189-222.

60. Кочешков К.А. // ЖРФХО. 1928. Т. 60. С. 1191.

61. Nicholson J.W., Douek J.A., Collins J.D. // J. Organomet. Chem., 1982, vol. 233, № 2, p. 169-172.

62. US pat. 3448130 (1969).

63. Ширяев В.И., Кочергин В.П., Поливанов А.Н., Слюсаренко Т.Ф., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 4. С. 844–851.

64. Фешин В.П., Никитин П.А., Воронков М.Г., Гар Т.К., Викторов Н.А., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1984. Т. 54. № 3. С. 646–653.

65. Feshin V.P., Dolgushin G.V., Voronkov M.G., Sapozhnikov Ju. E., Jasman Ja.B., Shiryaev V.I. // J. Organomet. Chem., 1985, vol. 295, № 1, p. 15-19.

66. Ширяев В.И., Басанина Т.Г., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Долгушин Г.В., Фешин В.П., Аносов В.П., Апалькова Г.М., Никитин В.С. // Коорд, химия. 1983. Т. 9. № 6. С. 780–786.

67. Ширяев В.И., Степина Э.М., Кочергин В.П., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 11. С. 2627–2628.

68. Habeeb J.J., Tuck D.G. // J. Organomet. Chem., 1977, vol. 134, № 3, p. 363-379.

69. Авт. св-во 536680 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

70. Геворкян А.А., Сарксян Ж.Т. // Армянск. хим. журн., 1968, т. 21, № 3, с. 269.

71. Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 109-115.

72. Cohen S.C., Reddy M.L.N., Massey A.G. // Chem. Commun., 1967, № 9, p. 451-453

73. Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B.44, S. 2328-2331.

74. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. // Ж. прикл. химии. 1972. Т. 45. № 9. С. 2124–1968.

75. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 710.

76. Matsuda S., Kikkawa S., Nomura M. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 649.

77. Nomura M., Matsuda S., Kikkawa S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 710.

78. Nomura M., Matsui N., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1969, vol. 72, p. 1206.

79. Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Organomet. Chem., 1969, vol. 18, № 1, p. 95-104. 81. Matsuda S., Matsuda H. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, p. 208.

80. Nomura M., Matsui N., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1256.

81. Nomura M., Kashiwagi S., Kikkawa S., et al. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1021.

82. Nomura M., Audo S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 394.

83. Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 646.

84. Omae I., Matsuda S., Kikkawa S., Sato R. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 705.

85. Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1755.

86. Omae I., Matsuda S. Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1759.

87. Yoshida M., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M., Omae I., Kikkawa S., Matsuda S. Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, vol. 41, № 5, p. 1113-1119.

88. Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 22, № 3, p. 623-626.

89. Omae I., Yamaguchi K., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 24, № 3, p. 663-666.

90. Kimura T., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, vol. 42, № 9, p. 2479-2485.

91. Hayashi T., Uchimura S., Matsuda S., Uchimura J., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 714.

92. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1389.

93. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S., Fujita K. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 2298.

94. Matsuda S., Kikkawa S., Kashiwa N. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 5, p. 1036-1039.

95. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. Technol. Rep. Osaka Univ., 1968, vol. 18, № 821, p. 233.

96. Шипов А.Г., Быликин С.Ю., Негребецкий Вад. В., Бауков Ю.И. // Ж. общей химии. 1995. Т. 65. № 12. С. 2066–2067.

97. Быликин С.Ю., Шипов А.Г., Негребецкий Вад. В., Смирнова Л.С., Бауков Ю.И., Овсянников Ю.Э., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2768–2779.

98. Matsuda S., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 852.

99. Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. Technol. Rep. Osaka Univ., 1967, vol. 17, p. 748.

100. Harrison P.J., King T.J., Healy M.A. J. Organomet. Chem., 1979, vol. 182, № 1, p. 17-36.

101. Burley J.W., Hutton R.E., Oakes V. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, № 20, p. 803-804.

102. Hutton R.E., Burley J.W., Oakes V. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 156, № 3, p. 369-382.

103. Bulten E.J., Hurk J.W.G. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 162, № 2, p. 161-169.

104. Воронков М.Г., Фешин В.П., Миронов В.Ф., Михайлянц С.А., Гар Т.К. // Ж. общей химии. 1971. Т. 41. № 10. С. 221–12217.

105. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. Прямой синтез бис(силилметил)дихлорстаннанов. Тезисы докл. V Международного Конгресса по металлоорганической химии. М.: 1971. Т. 1. С. 61–64.

106. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1972. Т. 42. № 3. С. 631–636.

107. Авт. св-во 368269 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 9.

108. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Янков В.В., Кочергин В.П. // Ж. общей химии. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448–2451.

109. Ширяев В.И., Кочергин В.П., Степина Э.М., Купцова Т.С., Протасов Е.М., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1977. Т. 47. № 8. С. 1751–1756.

110. Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Степина Э.М., Андросенко С.И., Силкина Н.Н., Бочкарев В.Н., Шелудяков В.Д. // Металлооргани-ческая химия. 1991. Т. 4. № 2. С. 453–458.

111. Грачев А.А. Непрерывный магнийорганический синтез оловооргани-ческих соединений и синтез и свойства новых силилметилстаннанов. Дисс. канд. химич. нук. ГНИИХТЭОС, М.: 2014. 162 с.

112. Ширяев В.И. Химия, пути практического использования и технологи-ческие методы получения органических производных четырехвалент-ного олова. Дисс. доктора химич. нук. М.: ГНИИХТЭОС. 1986. 462 с.

113. Авт. св-во 385971 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 26.

114. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В., Лапина А.И.. Бочкарев В.Н., Нечаева А.И. // Ж. общей химии. 1976. Т. 46. № 5. С. 1043–1048.

115. Авт. св-во 396340 (СССР); Бюлл. изобр., 1973, № 36.

116. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В., Гладченко А.Ф., Наумов А.Д. // Ж. общей химии. 1974. Т. 44. № 4. С. 806–812.

117. Авт. св-во 448720 (СССР); Бюлл. изобр. 1983. № 24.

118. Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Андросенко С.И., Силкина Н.Н. // Металлоорганическая химия. 1989. Т. 2. № 4. С. 764–768.

119. Авт. св-во 519093 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

120. Авт. св-во 519413 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 29

121. Авт. св-во 668279 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

122. Авт. св-во 516694 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 21.

123. Авт. св-во 523099 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 28

124. Shiryaev V.I., Kochergin V.P., Mironov V.F. Chemical conversions of 1,1-dichloro-1-stanna-3,3,5,5-tetramethyl-3,5-disila-4-oxacyclohexane and its derivatives. - Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 94.

125. Авт. св-во 535808 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

126. Авт. св-во 438286 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.

127. Авт. св-во 533035 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

128. Авт. св-во 509620 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 13.

129. Авт. св-во 584528 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

130. Авт. св-во 586815 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

131. Авт. св-во 791759 (СССР); Бюлл. изобр., 1980, № 48

132. Авт. св-во 556166 (СССР); Бюлл. изобр., 1977, № 16.

133. Авт. св-во 595349 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.

134. Бабич Э.Д., Беспалова Н.Б., Вдовин В.М.. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Кочергин В.П. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. № 11. С. 2609–2611.

135. Авт. св-во 504802 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 8.

136. Авт. св-во 529781 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

137. Авт. св-во 790695 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.

138. Гуло Р.А., Гуреева А.А., Поддубный В.Н., Торопова Е.Г., Новикова Г.А., Янков В.В., Ширяев В.И., Цветков О.Н. Защита от биоповреждений масел и смазок с помощью оловоорганических соединений. – Тезисы докл. Всесоюзного симпозиума «Биологически активные соединения элементов IVБ группы». Иркутск, 1975. С. 62–63.

139. Лукевиц Э.Я., Германе С.К., Зидермане А.А., Даутварте А.Ж., Кравченко И.М., Трушуле М.А., Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Викторов Н.А., Ширяев В.И. // Хим.-фарм. Журнал. 1984. Т. 18. № 2. С. 154–159.

140. Shiryaev V.I., Stepina E.M., Basanina T.G., Mironov V.F. Synthesis and properties of silylmethylstannatranes. Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 61.

141. Veselova I.S., Storozhenko P.A., Grachev A.A., Korlyukov A.A., Volodin A.D., Rybalkina E.Yu., Shestarova A.K., Shiryaev V.I. Eur J. Med. Chem., 2021 (in press).

142. US pat. 6506918 (2003).

143. Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202.

144. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215.

Рецензия

Для цитирования:

Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. III. Реакции карбофункциональных органогалогенидов с металлическим оловом. Катализ в промышленности. 2021;21(6):382-391. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-382-391

For citation:

Storozhenko P.A., Magdeev K.D., Grachev A.A., Shiryaev V.I. Catalysts in the Direct Synthesis of Organotin Compounds. III. Reactions of Carbofunctional Organohalogenides with Metallic Tin. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(6):382-391. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-382-391

ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)

Логин
Пароль
	Запомнить меня

Войти

Катализ в промышленности

Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений. III. Реакции карбофункциональных органогалогенидов с металлическим оловом

Полный текст:

Аннотация

Ключевые слова

Об авторах

Список литературы

Рецензия

Для цитирования:

For citation:

Использование куки-файлов