Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Catalysts in the Direct Synthesis of Organotin Compounds. III. Reactions of Carbofunctional Organohalogenides with Metallic Tin
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-382-391
Abstract
This is the third concluding part of a series of reviews devoted to the direct synthesis of organotin compounds. This review considers conditions and results of the interaction between metallic tin and carbofunctional organohalogenides. Efficiency of the catalysts application and advantages of the direct synthesis for the production of carbofunctional organotin compounds are analyzed.
About the Authors
P. A. Storozhenko
Institute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, Moscow
Russian Federation
Russian Federation
K. D. Magdeev
Institute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, Moscow
Russian Federation
Russian Federation
A. A. Grachev
Institute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, Moscow
Russian Federation
Russian Federation
V. I. Shiryaev
Institute of Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds, Moscow
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Stille J.K. Angew. Chem. Int. Ed., 1986, vol. 25, p. 508-524.
2. Mitchell T.N. J. Organomet. Chem. 1986, vol. 304, № 1, p. 1-16.
3. Pereyre M., Quintard J.-P., Rahm A. Tin in organic synthesis. Batterworth, London: 1987.-342 P.
4. Giese S. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 99.
5. Quintard J.-P., Duchene A., Dumartin G., Elissondo B., Verllac J.-B. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 241.
6. Jamamoto Y. Silicon, germanium, tin and lead compounds. 1986, vol. 9, № 2-3, p. 279.
7. Scott W.J., McMurry J.E. Acc. Chem. Res., 1988, vol 21, № 2, p. 47-54.
8. Benson S.W. J. Chem. Educ., 1965, vol. 42, № 9, p. 502-518. https://doi:org/10.1021/ed042p502.
9. https://www.globalsino.com/EM/.
10. Omae I. J. Organomet. Chem. Library, 1986, vol. 18, p. 189-236.
11. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.
12. Kikkawa S., Matsuda S.J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 858.
13. Davies A.G., Smith P.J. Ch. 11. Tin. In: Comprehensive organometallic chemistry. Pergamon Press, Oxford a.o.: vol. 2, 1982, p. 519-627.
14. Neumann W.P. The Organic chemistry of tin. J.Wiley, London a.o.: 1970.- 277 p.
15. Omae I. J. Organomet. Chem. Library. 1989, Vol. 21, p. 1-355.
16. Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3. M. Dekker, New York: 1971.
17. Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M= Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.
18. Моцарев Г.В., Соболевский М.В., Розенберг В.Р. Карбофункциональные органосиланы и органосилоксаны. М.: Химия, 1990. 236 с.
19. Davies A.G. Organotin chemistry. (Second Ed.). Wiley-VCH, Weinheim: 2004. 391 p.
20. Seyferth D., Rochow E.G. J. Am. Chem. Soc.,1955, vol. 77, № 5, p. 1302-1304.
21. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. Chem. & Ind., 1956, № 17, p. 352.
22. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1957, vol. 7, p. 356.
23. Van der Kerk G.J.M., Noltes J.G. J. Appl. Chem., 1959, vol. 9, № 2, p. 106-113.
24. Noltes J.G., Van der Kerk G.J.M. Functionally substituted organotin compounds. Tin Res. Institute, Utrecht: 1958.- 130 p.
25. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализ в промышленности. 2021. Т. 21. № 3. С. 138–153.
26. Gilman H., Leeper R.W. J. Org. Chem., 1951, vol. 16, № 3, p. 466-475.
27. US pat. 3440255 (1967).
28. Matsuda S., Nomura M. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 25, № 1, p. 101-109.
29. Japan pat. 6626 (1953).
30. Sisido K., Takeda Y., Kinugawa Z. J. Am. Chem. Soc.,1961, vol. 83, № 3, p. 538-541. Doi: org/10.1021/ja01464a008.
31. Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 2, p. 256-259.
32. Sisido K., Udo Y., Nosaki H. J. Am. Chem. Soc.,1960, vol. 82, № 3, p. 434-435.
33. Sisido K., Kozima S., Harada T. J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 99-107. Doi: org/10.1016/s0022-528x(00)92409-4.
34. Brit. Pat. 878958 (1961).
35. Brit. Pat. 912447 (1962).
36. Luijten J.G.A., Van der Kerk G.J.M. J. Appl. Chem., 1961, vol. 11, № 1, p. 35-37.
37. Nosek J. Collect. Czech. Chem. Commun., 1964, vol. 29, p. 597.
38. Germ. Pat. 1069626 (1959).
39. Germ. Pat. 1095829 (1960).
40. Sisido K. Kyoto Gaigaku Nippon Kagakuseni Kenkyushe Koenshu, 1955, vol. 12, p. 116; C.A., 1960, vol. 54, 956.
41. Dane K.O. Collect. Czech. Chem. Commun., 1961, vol. 26, p. 2035.
42. Sisido K., Takeda Y., Nosaki H. J. Org. Chem., 1962, vol. 27, № 7, p. 2411-2414. Doi: org/10.1021/jo01054a031..
43. Poland pat. 56840 (1969).
44. Japan pat. 24958 (1964).
45. US pat. 3404167 (1968).
46. Grochn H., Paudert R. Z. Chem., 1963, vol. 3, p. 89.
47. Grochn H., Paudert R., Wiss Z. Tech. Hocksch. Chem. Leuna-Merscbury, 1960, vol. 3, p. 203; РЖХим, 1963, 8Ж348.
48. Grochn H., Paudert R. Chem. Techn. (Berlin), 1960, vol. 12, p. 430.
49. Germ. Pat. 1119863 (1966).
50. Поздеев В.В., Гелфан В.Е. // Ж. общей химии. 1973. Т. 43. № 5. С. 1201.
51. Sisido K., Takeda Y. J. Org. Chem., 1961, vol. 26, № 7, p. 2301-2304. Doi: org/10.1021/1001351a036.
52. Kawakami K., Kuivila H.G. J. Org. Chem., 1969, vol. 34, № 5, p. 1502-1504.
53. Boga C., Savoia D., Tagliavini E., Trombini C., Umani-Ronchi A. J. Organomet. Chem., 1988, vol. 353, № 2, p. 177-183.
54. Thomas E.J. Ch. 5.2. Tin compounds. In: Houben-Weyl, 2003, vol. 5, p. 195. Organometallic compounds of group 14. M.G. Moloney (ed.)
55. Котляр С.А., Димитрищук Г.В., Савранская Р.Л., Лукьяненко Н.Г. // Ж. общей химии. 1988. Т. 58. С. 1443.
56. Brit. Pat. 1081823 (1967).
57. US pat. 3792059 (1974).
58. Fostein P., Pommier J.C. J. Organomet. Chem., 1976, vol. 114, № 1, C7-C10.
59. Murphy J., Poller R.C. J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189-222.
60. Кочешков К.А. // ЖРФХО. 1928. Т. 60. С. 1191.
61. Nicholson J.W., Douek J.A., Collins J.D. // J. Organomet. Chem., 1982, vol. 233, № 2, p. 169-172.
62. US pat. 3448130 (1969).
63. Ширяев В.И., Кочергин В.П., Поливанов А.Н., Слюсаренко Т.Ф., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 4. С. 844–851.
64. Фешин В.П., Никитин П.А., Воронков М.Г., Гар Т.К., Викторов Н.А., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1984. Т. 54. № 3. С. 646–653.
65. Feshin V.P., Dolgushin G.V., Voronkov M.G., Sapozhnikov Ju. E., Jasman Ja.B., Shiryaev V.I. // J. Organomet. Chem., 1985, vol. 295, № 1, p. 15-19.
66. Ширяев В.И., Басанина Т.Г., Гуркова С.Н., Гусев А.И., Долгушин Г.В., Фешин В.П., Аносов В.П., Апалькова Г.М., Никитин В.С. // Коорд, химия. 1983. Т. 9. № 6. С. 780–786.
67. Ширяев В.И., Степина Э.М., Кочергин В.П., Купцова Т.С., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1978. Т. 48. № 11. С. 2627–2628.
68. Habeeb J.J., Tuck D.G. // J. Organomet. Chem., 1977, vol. 134, № 3, p. 363-379.
69. Авт. св-во 536680 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
70. Геворкян А.А., Сарксян Ж.Т. // Армянск. хим. журн., 1968, т. 21, № 3, с. 269.
71. Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, vol. 9, № 1, p. 109-115.
72. Cohen S.C., Reddy M.L.N., Massey A.G. // Chem. Commun., 1967, № 9, p. 451-453
73. Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B.44, S. 2328-2331.
74. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. // Ж. прикл. химии. 1972. Т. 45. № 9. С. 2124–1968.
75. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 710.
76. Matsuda S., Kikkawa S., Nomura M. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 649.
77. Nomura M., Matsuda S., Kikkawa S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 710.
78. Nomura M., Matsui N., Matsuda S. // J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1969, vol. 72, p. 1206.
79. Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Organomet. Chem., 1969, vol. 18, № 1, p. 95-104. 81. Matsuda S., Matsuda H. Bull. Chem. Soc. Japan, 1962, vol. 35, p. 208.
80. Nomura M., Matsui N., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1256.
81. Nomura M., Kashiwagi S., Kikkawa S., et al. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 1021.
82. Nomura M., Audo S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1968, vol. 71, p. 394.
83. Matsuda S., Kikkawa S., Omae I. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, p. 646.
84. Omae I., Matsuda S., Kikkawa S., Sato R. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 705.
85. Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1755.
86. Omae I., Matsuda S. Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1759.
87. Yoshida M., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M., Omae I., Kikkawa S., Matsuda S. Bull. Chem. Soc. Japan, 1968, vol. 41, № 5, p. 1113-1119.
88. Omae I., Onishi S., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 22, № 3, p. 623-626.
89. Omae I., Yamaguchi K., Matsuda S. J. Organomet. Chem., 1970, vol. 24, № 3, p. 663-666.
90. Kimura T., Ueki T., Yasuoka N., Kasai N., Kakudo M. Bull. Chem. Soc. Japan, 1969, vol. 42, № 9, p. 2479-2485.
91. Hayashi T., Uchimura S., Matsuda S., Uchimura J., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 714.
92. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 1389.
93. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S., Fujita K. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1967, vol. 70, p. 2298.
94. Matsuda S., Kikkawa S., Kashiwa N. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1966, vol. 69, № 5, p. 1036-1039.
95. Hayashi T., Kikkawa S., Matsuda S. Technol. Rep. Osaka Univ., 1968, vol. 18, № 821, p. 233.
96. Шипов А.Г., Быликин С.Ю., Негребецкий Вад. В., Бауков Ю.И. // Ж. общей химии. 1995. Т. 65. № 12. С. 2066–2067.
97. Быликин С.Ю., Шипов А.Г., Негребецкий Вад. В., Смирнова Л.С., Бауков Ю.И., Овсянников Ю.Э., Стручков Ю.Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2768–2779.
98. Matsuda S., Kikkawa S. J. Chem Soc. Japan, Industr. Chem. Sec., 1964, vol. 67, p. 852.
99. Matsuda S., Kikkawa S., Hayashi T. Technol. Rep. Osaka Univ., 1967, vol. 17, p. 748.
100. Harrison P.J., King T.J., Healy M.A. J. Organomet. Chem., 1979, vol. 182, № 1, p. 17-36.
101. Burley J.W., Hutton R.E., Oakes V. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, № 20, p. 803-804.
102. Hutton R.E., Burley J.W., Oakes V. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 156, № 3, p. 369-382.
103. Bulten E.J., Hurk J.W.G. J. Organomet. Chem., 1978, vol. 162, № 2, p. 161-169.
104. Воронков М.Г., Фешин В.П., Миронов В.Ф., Михайлянц С.А., Гар Т.К. // Ж. общей химии. 1971. Т. 41. № 10. С. 221–12217.
105. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. Прямой синтез бис(силилметил)дихлорстаннанов. Тезисы докл. V Международного Конгресса по металлоорганической химии. М.: 1971. Т. 1. С. 61–64.
106. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // Ж. общей химии. 1972. Т. 42. № 3. С. 631–636.
107. Авт. св-во 368269 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 9.
108. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Янков В.В., Кочергин В.П. // Ж. общей химии. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448–2451.
109. Ширяев В.И., Кочергин В.П., Степина Э.М., Купцова Т.С., Протасов Е.М., Кисин А.В., Миронов В.Ф. // Ж. общей химии. 1977. Т. 47. № 8. С. 1751–1756.
110. Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Степина Э.М., Андросенко С.И., Силкина Н.Н., Бочкарев В.Н., Шелудяков В.Д. // Металлооргани-ческая химия. 1991. Т. 4. № 2. С. 453–458.
111. Грачев А.А. Непрерывный магнийорганический синтез оловооргани-ческих соединений и синтез и свойства новых силилметилстаннанов. Дисс. канд. химич. нук. ГНИИХТЭОС, М.: 2014. 162 с.
112. Ширяев В.И. Химия, пути практического использования и технологи-ческие методы получения органических производных четырехвалент-ного олова. Дисс. доктора химич. нук. М.: ГНИИХТЭОС. 1986. 462 с.
113. Авт. св-во 385971 (СССР); Бюлл. изобр. 1973. № 26.
114. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М., Махалкина Л.В., Лапина А.И.. Бочкарев В.Н., Нечаева А.И. // Ж. общей химии. 1976. Т. 46. № 5. С. 1043–1048.
115. Авт. св-во 396340 (СССР); Бюлл. изобр., 1973, № 36.
116. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В., Гладченко А.Ф., Наумов А.Д. // Ж. общей химии. 1974. Т. 44. № 4. С. 806–812.
117. Авт. св-во 448720 (СССР); Бюлл. изобр. 1983. № 24.
118. Ширяев В.И., Грачев А.А., Тандура С.Н., Андросенко С.И., Силкина Н.Н. // Металлоорганическая химия. 1989. Т. 2. № 4. С. 764–768.
119. Авт. св-во 519093 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
120. Авт. св-во 519413 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 29
121. Авт. св-во 668279 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
122. Авт. св-во 516694 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 21.
123. Авт. св-во 523099 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 28
124. Shiryaev V.I., Kochergin V.P., Mironov V.F. Chemical conversions of 1,1-dichloro-1-stanna-3,3,5,5-tetramethyl-3,5-disila-4-oxacyclohexane and its derivatives. - Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 94.
125. Авт. св-во 535808 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
126. Авт. св-во 438286 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.
127. Авт. св-во 533035 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
128. Авт. св-во 509620 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 13.
129. Авт. св-во 584528 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
130. Авт. св-во 586815 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
131. Авт. св-во 791759 (СССР); Бюлл. изобр., 1980, № 48
132. Авт. св-во 556166 (СССР); Бюлл. изобр., 1977, № 16.
133. Авт. св-во 595349 (СССР); Бюлл. изобр., 1978, № 8.
134. Бабич Э.Д., Беспалова Н.Б., Вдовин В.М.. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Кочергин В.П. // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. № 11. С. 2609–2611.
135. Авт. св-во 504802 (СССР); Бюлл. изобр., 1976, № 8.
136. Авт. св-во 529781 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
137. Авт. св-во 790695 (СССР); Бюлл. изобр., 1983, № 24.
138. Гуло Р.А., Гуреева А.А., Поддубный В.Н., Торопова Е.Г., Новикова Г.А., Янков В.В., Ширяев В.И., Цветков О.Н. Защита от биоповреждений масел и смазок с помощью оловоорганических соединений. – Тезисы докл. Всесоюзного симпозиума «Биологически активные соединения элементов IVБ группы». Иркутск, 1975. С. 62–63.
139. Лукевиц Э.Я., Германе С.К., Зидермане А.А., Даутварте А.Ж., Кравченко И.М., Трушуле М.А., Миронов В.Ф., Гар Т.К., Хромова Н.Ю., Викторов Н.А., Ширяев В.И. // Хим.-фарм. Журнал. 1984. Т. 18. № 2. С. 154–159.
140. Shiryaev V.I., Stepina E.M., Basanina T.G., Mironov V.F. Synthesis and properties of silylmethylstannatranes. Abstr. оf third International Conference on the organometallic and coordination chemistry of Ge, Tin and Pb. – Dortmund, 1980, p. 61.
141. Veselova I.S., Storozhenko P.A., Grachev A.A., Korlyukov A.A., Volodin A.D., Rybalkina E.Yu., Shestarova A.K., Shiryaev V.I. Eur J. Med. Chem., 2021 (in press).
142. US pat. 6506918 (2003).
143. Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202.
144. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215.
Review
For citations:
Storozhenko P.A., Magdeev K.D., Grachev A.A., Shiryaev V.I. Catalysts in the Direct Synthesis of Organotin Compounds. III. Reactions of Carbofunctional Organohalogenides with Metallic Tin. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(6):382-391. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-6-382-391
Views:
341
Email this article 