Каталитическая конверсия биоэтанола в углеводородные топлива
Аннотация
Рассмотрены аспекты получения углеводородов из биоэтанола на основе новых цеолитсодержащих катализаторов. Разработана гибкая технология конверсии биоэтанола в моторные топлива, олефины и ароматические углеводороды – важные продукты для нефтехимии. Проанализированы экономические и экологические перспективы замены нефтяных топлив альтернативными. Предложена схема механизма, позволяющая целенаправленно управлять процессом конверсии биоэтанола. Исследована возможность гидрирования жидкой фракции, полученной из биоэтанола и содержащей ароматические углеводороды, с целью производства углеводородных топлив разного назначения. Получен образец реактивного синтетического топлива, отвечающего Техническим требованиям к синтетическому углеводородному авиационному топливу для газотурбинных двигателей.
Ключевые слова
Об авторах
В. Ф. Третьяков
Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН, Москва
Россия
Россия
Ю. И. Макарфи
Московская академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова
Россия
Россия
К. В. Третьяков
Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН, Москва
Россия
Россия
Н. А. Французова
Московская академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова
Россия
Россия
Р. М. Талышинский
Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН, Москва
Россия
Россия
Список литературы
1. Dürre P. // J. Biotechnol.Vol. 2. № 12. 2007. Р. 1525.
2. Qureshi N., Ezeji T.C. // Biofuels, Bioprod. Bioref. Vol. 2. № 4. 2008. Р. 319.
3. Festel G.W. // Chem. Eng. Technol. 2008. Vol. 31. № 5. Р. 715.
4. Kruse A., Biofuels, Bioprod. Bioref. 2008. Vol. 2. Р. 415.
5. Maki-Arvela P., Holmbom B., Salmi T., Murzin D.Yu. // Catal.Rev. 2007. Vol. 49. Р. 197.
6. Murzin D.Yu., Mäki-Arvela P., Salmi T., Holmbom B. // Chem. Eng. Technol. 2007. Vol. 30. № 5. Р. 569.
7. Corma A., Iborra S., Velty A. // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. Р. 2411.
8. Huber G.W., Iborra S., Corma A. // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. № 9. Р. 4044.
9. Zhao Z. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. Vol. 45. № 20. Р. 6874.
10. Dias Q. J.M., Alvim-Ferraz M.C.M., Almeida M.F. // Energy Fuels. 2008. Vol. 22. № 6. Р. 3889.
11. Allen C.A.W., Watts K.C., Ackman R.G. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1999. Vol. 76. № 3. Р. 317.
12. Hossain A.B.M.S., Salleh A., Boyce A.N. et al. // Amer. J. Biochem. Biotech. 2008. Vol. 4. № 3. Р. 250.
13. Hara M. // ChemSusChem. 2009. Vol. 2. Р. 129.
14. Canakci M., Van Gerpen J. // Trans ASAE. 2003. Vol. 46. Р. 945.
15. Cao F., Chen Y., Zhai F. et al. // Biotech. Bioeng. 2008. Vol. 101. № 1. Р. 93.
16. Kulkarni M.G., Gopinath R., Meher L.C., Dalai A.K. // Green Chem. 2006. Vol. 8. Р. 1056.
17. Aimaretti N., Manuale D.L., Mazzieri V.M. et al. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23. № 2. Р. 1076.
18. Pinnarat T., Savage P.E. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. Vol. 47. № 18. Р. 6801.
19. Fjerbaek L., Christensen K.V., Norddahl B. // Biotech. Bioeng. 2009. Vol. 102. № 5. Р. 1298.
20. Haas M.J., McAloon A.J., Yee W.C., Foglia T.A. // Bioresour. Technol. 2006. Vol. 97. № 4. Р. 671.
21. Behzadi S., Farid M.M. // Asia-Pac. J. Chem. Eng. 2007. Vol. 2. Р. 480.
22. Snare M., Kubickova I., Maki-Arvela P. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2006. Vol. 45. Р. 5708.
23. Maki-Arvela P., Kubickova I., Snare M. et al. // Energy Fuels. 2007. Vol. 21. № 1. Р. 30.
24. Twaiq F.A., Zabidi N.A.M., Bhatia S. // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. № 9. Р. 3230.
25. Siswanto D.Y., Salim G.W., Wibisono N. et al. // ARPN J. Eng. Appl. Sci. 2008. Vol. 3. № 6. Р. 42.
26. Basso L.C., de Amorim H.V., de Oliveira A.J., Lopes M.L. // FEMS Yeast Research. 2008. Vol. 8. № 7. Р. 1155.
27. Larsen J., Østergaard Petersen M., Thirup L. et al // Chem. Engineer. Tech. 2008. Vol. 31. № 5. Р. 765.
28. Petrou E.C., Pappis C.P. // Energy Fuels. 2009. Vol. 23. № 2. Р. 1055.
29. Sassner P., Galbe M., Zacchi G. // Biomass Bioenergy. 2008. Vol. 32. № 5. Р. 422.
30. http://www.marketresearchanalyst.com/2008/01/26/world-ethanol-production-forecast-2008-2012/.
31. Dornburg V., Hermann B.G., Patel M.K. // Environ. Sci. Technol. 2008. Vol. 42. № 7. Р. 2261.
32. Biofuels, Bioproduction // Bioref. 2009. Vol. 3. Р. 7.
33. http://www.sriconsulting.com/PEP/Public/Reports/Phase_2007/RP235/.
34. Banholzer W.F., Watson K.J., Jones M.E. // Chem. Eng. Prog. 2008. Vol.104. № 3. Р. 7.
35. Ashley M. // INGENIA. 2006. 29 Dec. Р. 46.
36. Inui K., Kurabayashi T., Sato S. // Appl. Catal. A. 2002. Vol. 237. Р. 53.
37. Fawcett C.R., Tuck M.W.M., Rathmell C., Colley S.W. // WO 0020375. 2000.
38. Li X., Iglesia E. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 9324.
39. Obana Y ., Uchida H., Sano K. // WO 2000061535. 2000.
40. Sim J.H., Kamaruddin A.H., Long W.S., Najafpour G. // Enzyme Microbial Tech. 2007. Vol. 40. № 5. Р. 1234.
41. Bailey B., Eberhardt J., Goguen S., Erwin J. // Diethyl ether (DEE) as a renewable diesel fuel, SAE Transaction 972978.1997.
42. Sneesby M.G., Tadé M.O., Datta R., Smith T.N. // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. Vol. 36. № 5. Р. 1855.
43. Mehlman M.A. // Amer. J. Ind. Med. 2001. Vol. 39. № 5. Р. 505.
44. Plentz Meneghetti S.M., Meneghetti M.R., Wolf C.R. et al. // J. Amer. Oil Chem. Soc. 2006. Vol. 83. № 9. Р. 819.
45. Kalscheuer R., Stölting T., Steinbüchel A. // Microbiology. 2006. Vol. 152. № 9. Р. 2529.
46. Bernardes O.L., Bevilaqua J.V., Leal M.C.M.R. et al. // Appl. Biochem. Biotech. 2007. Vol. 137. Р. 105.
47. Bhattacharyya S.K., Avasthi B.N. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1963, 2 (1), pp 45—51.
48. Haveren J. van, Scott E.L., Sanders J. // Biofuels, Bioproduction, Bioref. 2008. Vol. 2. Р. 41.
49. Weissermel K., Arpe H.-J. Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates. Wiley-VCH. 2003.
50. Vijayaraghavan V.R., Raj K.J.A. // J. Molec. Catal. A. 2004. Vol. 207. № 1. Р. 41.
51. Parikh P.A., Subrahmanyam N., Bhat Y.S., Halgeri A.B. // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. Vol. 31. № 4. Р. 1012.
52. Das J., Halgeri A.B. // Catal. Surv. Asia. 2003. Vol. 7. № 1. Р. 3.
53. Derouane E.G., Nagy J.B., Dejaifve P. et al. // J. Catal. 1978. Vol. 53. Р. 40.
54. Oudejans J.C., Oosterkamp P.F. van den, Bekkum H. van. // Appl. Catal. 1982. Vol. 3. Р. 109.
55. Nayak V.S., Choudhary V.R. // J. Catal. 1983. Vol. 81. Р. 26.
56. Nayak V.S., Choudhary V.R. // Appl. Catal. 1984. Vol. 9. Р. 251.
57. Choudhary V.R., Nayak V.S. // Zeolites. 1985. Vol. 5. Р. 325.
58. Choudhary S.D. Sansare // Appl. Catal. 1984. Vol. 10. Р. 147.
59. Chaudhuri S.N., Halik C., Lercher J.A. // 1990. J. Molec. Catal. Vol. 62. Р. 289.
60. Whitcraft D., Verykios X.E., Mutharasan R. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1983. Vol. 22. Р. 452.
61. Aldridge G.A., Verykios X.E., Mutharasan R. // Ind. Eng. Chem. Proc. Des. Dev. 1984. Vol. 23. Р. 733.
62. Costa E., Ugulna A., Aguado J., Hernandez P.J. // Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985. Vol. 24. Р. 239.
63. Vestberg T., Landberg L-E. // Acta Acad. Aboensis B. 1985. Vol. 45. № 2. Р. 1.
64. Mao R. le van, Levesque P., McLaughlin G., Dao L.H. // Appl. Catal. 1987. Vol. 34. Р. 163.
65. Mao R. le van, Nguyen T.M., McLaughlin G.P. // Appl. Catal. 1989. Vol. 48. Р. 265.
66. Mao R. le van, Nguyen T.M., Yao J. // Appl. Catal. 1990. Vol. 61. Р. 161.
67. Nguyen T.M., Mao R. le van // Appl. Catal. 1990. Vol. 58. Р. 119.
68. Tynjala P., Pakkanen, T.T. Mustamaki S. // J. Phys. Chem. B 102. 1998. Р. 5280.
69. Moser W.R., Thompson R.W., Chiang C.-C., Tong H. // J. Catal. 1989. Vol. 117. Р. 19.
70. Moser W.R., Chiang C.-C., Thompson R.W. // J. Catal. 1989. Vol. 115. Р. 532.
71. Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. // J. Catal. 1986. Vol. 98. Р. 434.
72. Aronson M.T., Gorte R.J., Farneth W.E. // J. Catal. 1987. Vol. 105. Р. 455.
73. Kondo J., Ito K., Yoda E. et al. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. Р. 10969.
74. Novakova J., Kubelkova L., Dolejsek Z. // J. Molec. Catal. 1988. Vol. 45. Р. 365.
75. Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Tech. 1994. Vol. 17. Р. 179.
76. Bun S., Nishiyama S., Tsuruya S., Masai M. // Appl. Catal. 1990. Vol. 59. Р. 13.
77. Schulz J., Bandermann F. // Chem. Eng. Technol. 1993. Vol. 16. Р. 332.
78. Ingram C.W., Lancashire R.J. // Catal. Lett.1995. Vol. 31. Р. 395.
79. Aguayo A.T., Gayubo A.G., Tarrio A.M. et al. // J. Chem. Tech. Biotech. 2002. Vol. 77. Р. 211.
80. Gayubo A.G., Tarrio A.M., Aguayo A.T. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2001. Vol. 40. Р. 3467.
81. Gayubo A.G., Aguayo A.T., Atutxa A. et al. // Energy & Fuels. 2004. Vol. 18. Р. 1640.
82. Aguayo A.T., Gayubo A.G., Atutxa A. et al. // Catal. Today. 2005. Vol. 107—108. Р. 410.
83. Machado N.R.C.F., Calsavara V., Astrath N.G.C. et al. // Fuel. 2005. Vol. 84. Р. 2064.
84. Machado N.R.C.F., Calsavara V., Astrath N.G.C. et al. // Appl. Catal. A. 2006. Vol. 311. Р. 193.
85. Calsavara V., Baesso V.L., Camargo N.R.C.F. // Fuel. 2008. Vol. 87. № 8—9. Р. 1628.
86. Széchényi A., Barthos R., Solymosi F. // Catal. Lett. 2006. Vol. 110. № 1—2. Р. 85.
87. Barthos R., Széchényi A., Solymosi F. // J. Phys. Chem. B. 2006. Vol. 110. № 43. Р. 21816.
88. Johansson R., Hruby S.L., Rass-Hansen J., Christensen C.H. // Catal. Lett. 2009. Vol. 127. Р. 1.
89. Третьяков В.Ф., Мастюнина Т.Н., Лермонтов А.С., Бурдейная Т.Н. // Катализ в промышленности. 2006. Т. 2. № 4. С. 12.
90. Третьяков В.Ф., Лермонтов А.С., Макарфи Ю.И. и др. // Химия и технология топлив и масел. 2008. Т. 44. № 6. С. 30.
91. Pat. 3.894.107 (USA). S.A. Butter, A.T. Jurewicz, W.W. Kaeding. 1975.
92. Pat. 3.928.483 (USA). C.D.Chang, A.J. Silvestri, R.L. Smith. 1975.
93. Pat. 4.138.440 (USA). C.D. Chang, S.M. Jacob, A.J. Silvestri. 1979.
94. Pat. 4.550.217(USA). K.R. Graziani, A.V. Sapre. 1985.
95. Pat. 4.690.903 (USA). N.Y. Chen, J.N. Miale. 1987.
96. Pat. 5.001.292 (USA). M.N. Harandi, H. Owen. 1991.
97. Pat. 4.621.164 (USA). M.M. Chang, G.T. Tsao, A.W. Anderson. 1986.
98. Pat. 4.698.452 (USA). R. Le Van Mao, L.H. Dao. 1987.
99. Pat. 5.545.791 (USA). S. Sakuma, K. Atsumi, A. Inose, H. Koyama. 1996.
100. Pat. 6.323.383 (USA). T. Tsuchida, K. Atsumi, S. Sakuma, T. Inui. 2001.
101. Pat. 0022640 (EP). J.R. Anderson, R.A. Rajadhayaksha, D.E. Weiss, T. Mole, K.G. Wilshier, J.A. Whiteside. 1981.
102. Pat. 2901804 (FR). V. Coupard, S. Maury, F. Capuano, M. Bengrine. 2007.
103. Пат. 2220941 (РФ). М.В. Цодиков, В.Я. Кугель, Ф.А. Яндиева, Е.В. Сливинский, Н.А. Платэ, В.П. Мордовин, И.И. Моисеев, А.Е. Гехман. 2002.
104. Пат. 2.33.719 (РФ). В.И. Ерофеев, В.Ф. Третьяков, Л.М. Коваль, Н.В. Тихонова, А.С. Лермонтов, Т.Н. Бурдейная. 2007.
105. А.с. 1527154 (РФ). Способ получения высококремнеземного цеолита ZSM-5/ В.И. Ерофеев, Н.В. Антонова, Ю.В. Рябов, Л.Л. Коробицына. 1987.
106. Брек Д. Цеолитные молекулярные сита. М.: Мир, 1976.
107. Кислюк М.У., Розанов В.В. Термопрограммированная десорбция и термопрограммированная реакция — методы изучения кинетики и механизма гетерогенных каталитических процессов // Кинетика и катализ. 1995. Т. 36. № 1. С. 89.
108. Ющенко В.В., Захаров А.Н., Романовский П.В. О применении метода ТПД к исследованию кислотных свойств ВКЦ // Кинетика и катализ. 1986. Т. 27. №. 2. С. 474.
109. Ющенко В.В. Расчет спектров кислотности катализаторов по данным термопрограммированной десорбции аммиака // ЖФХ. 1997. Т. 71. № 4. С. 628.
110. Lucke B., Martin A., Gunschel H., Nowak S. // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. Vol. 29. P. 145.
111. Коваль Л.М., Гайворонская Ю.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1999. Т. 42. Вып. 6. С. 121.
112. Ерофеев В.И., Трофимова А.С., Коваль Л.М., Рябов Ю.В. // ЖПХ. 2000. Т. 73. Вып. 12. С. 1969.
113. Makarfi Y.I. The potentials of Bio-Energy in the Nigerian Energy Sector // Proceedings of the 1st National Engineering Technology Conference (NETeC2008), Zaria, 1st–4th april 2008. Book of proceedings. P. 21.
114. Makarfi Y.I. Bioethanol conversion on zeolite catalyst: effect of water to ethanol ratio // XVIII International Conference on Chemical Reactors CHEMREACTOR-18., Malta, 29 th september-3-d оctober 2008.: abstracts. Р. 477.
115. Makarfi Y.I. Ethanol Conversion to toluene over HZSM-5 // 21st NAM, San Francisco California. June 7—12, 2009: abstracts. P. 34.
116. Tretyakov V. Ph. Formation of alkyl benzenes during ethanol conversion over HZSM-5 Zeolites // VIII international Conference, Mechanisms of catalytic reactions. Novosibirsk Russia, June 29-july 2, 2009: book of abstracts. Vol. 2. P. 74.
117. Makarfi Y.I. Effects of temperature and speed velocity on product distribution of ethanol conversion over HZSM-5 zeolites // 42nd IUPAC world chemistry congress, Glasgow 2—7 th August, 2009: abstracts. P. 432.
118. Макарфи Ю.И., Трушин А.А., Третьяков В.Ф. Распределение газовых продуктов при конверсии этанола на цеолитных катализаторах // I Международная конференция Российского химического общества им. Д.И. Менделеева. Ресурсо- и энергосберегающие технологии в химической и нефтехимической промышленности, Москва, 2009. С. 48.
119. Макарфи И.Ю. Конверсия этанола и водноэтанольных смесей на промышленном катализаторе HZSM-5 // Вестник МИТХТ. 2009. Т. 4. № 5. С. 52.
120. Makarfi Y.I. Conversion of Bioethanol over zeolites // Chemical Engineering Journal. 2009. Vol. 154. Р 396.
Рецензия
Для цитирования:
Третьяков В.Ф., Макарфи Ю.И., Третьяков К.В., Французова Н.А., Талышинский Р.М. Каталитическая конверсия биоэтанола в углеводородные топлива. Катализ в промышленности. 2010;(5):11-32.
For citation:
Tret’yakov V.F., Makarfi Yu.I., Tretyakov K.V., Frantsuzova N.A., Talishinskiy R.M. Catalytic conversion of bioethanol to hydrocarbon fuels. Kataliz v promyshlennosti. 2010;(5):11-32. (In Russ.)
Просмотров:
40
Послать статью по эл. почте 