Открытый доступ
Только для подписчиков
Получение гептановой кислоты окислением октена-1 пероксидом водорода в условиях межфазного катализа
Аннотация
Представлены результаты исследований реакции окисления октена-1 в двухфазной жидкой системе раствором пероксида водорода до гептановой кислоты в условиях межфазного катализа. В качестве катализатора использован тетра(оксодипероксовольфрамо)фосфат метилтри-н-октиламмония состава [MeOctn3N]3{PO4[WO(O2)2]4}. Определены условия образования гептановой кислоты с выходом около 90 % при температурах ниже 100 °С и атмосферном давлении в одну стадию и без применения органических растворителей. Полученные экспериментальные данные позволяют рекомендовать данный путь получения монокарбоновых кислот из α-алкенов для создания процессов «зеленой химии».
Ключевые слова
межфазный катализ,
α-алкены,
карбоновые кислоты,
пероксовольфраматы,
четвертичные аммониевые катионы
Об авторах
П. В. Бердникова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Н. В. Селиванова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
П. В. Оленева
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
З. П. Пай
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирск
Россия
Россия
Список литературы
1. Разманова С.В., Мачула И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2016. № 1. С. 25—33.
2. Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2014. № 9. С. 3—10.
3. Арутюнян Г., Борисов Д., Белоглазова О. // Нефтегазовая вертикаль. 2015. № 6. С. 34—39.
4. Технологическая платформа «Глубокая переработка углеводородных ресурсов» [Электронный ресурс]; URL: http://techplatforma.ru/ (дата обращения: 23.10.2017).
5. Плаксунов Т.К., Белов Г.П., Потапов С.С. Высшие линейные α-олефины и сополимеры этилена на их основе. Производство и применение. Черноголовка: Ред.-изд. отдел ИПХФ РАН, 2008. 292 с.
6. Бардик Доналд Л., Леффлер Уильям Л. Нефтехимия. М: Олимп-Бизнес, 2005. 496 с.
7. Вильмс А.И., Бабенко И.А., Белов Г.П. // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 2. С. 131—136.
8. Исаков Э.У., Кулиева А.М. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. № 3. С. 30.
9. Doherty M.F., Knapp J.P. Carboxylic acids in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, fifth ed. New Jersey: John Wiley, 2004. Р. 786—852.
10. Kubitschke J., Lange H., Strutz H. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Weinheim: Wiley-VCH, 2014. DOI: 10.1002/14356007.a05_235.pub2
11. Riemenschneider W. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a05_235
12. Turnwald S.E., Lorier M.A. // Mater J. Sci. Lett. 17 (1998) 1305—1307.
13. Clemmensen A., Andersen K.E., Clemmensen O., Tan Q., Kruse T.A., Tomassen M., Petersen T.K., Invest J. // Dermatol. 130 (2010) 2201—2210.
14. Venturello C., Gambaro M.J. // J. Org. Chem. 56 (1991) 5924-5931
15. Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 32 (1985) 107.
16. Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull. 54 (2005) 1847—1854.
17. Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu. and Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 332 (2010) 122—127.
18. Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Y.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 366 (2013) 341—346.
19. Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 53 (1988) 3587—3593.
20. Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Fedoseeva L.A., Mattsat Yu.V. // React. Kinet. Catal. Lett. V. 98, No. 1 (2009) 9-17.
21. Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Кузнецов Б.Н., Матцат Ю.В., Кузнецова С.А., Бердникова П.В., Скворцова Г.П. // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2008. Т. 1. № 3. C. 215—224.
22. Jizhong Chen, Li Hua, Wenwen Zhu, Ran Zhang, Li Guo, Chen Chen, Huimei Gan, Baoning Song, Zhenshan Hou // Cat. Comm. 47 (2014) 18—21.
23. Poli E., Bion N., Barrault J., Casciato S., Dubois V., Pouilloux Y., Clacens Jean-Marc // Catalysis Today 157 (2010) 371—377.
Для цитирования:
Бердникова П.В., Селиванова Н.В., Оленева П.В., Пай З.П. Получение гептановой кислоты окислением октена-1 пероксидом водорода в условиях межфазного катализа. Катализ в промышленности. 2017;17(6):455-459. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-455-459
For citation:
Berdnikova P.V., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Pai Z.P. Synthesis of Heptanoic Acid via Oxidation of Octene-1 with Hydrogen Peroxide under Conditions of Phase-Transfer Catalysis. Kataliz v promyshlennosti. 2017;17(6):455-459. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-455-459
Просмотров: 329
Послать статью по эл. почте 