Buy (625 RUB)
Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Synthesis of Heptanoic Acid via Oxidation of Octene-1 with Hydrogen Peroxide under Conditions of Phase-Transfer Catalysis
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-455-459
Abstract
Oxidation of octene-1 to heptanoic acid with hydrogen peroxide was studied in a liquid two-phase system under conditions of phase-transfer catalysis. The catalyst was tetra(oxodiperoxotungsteno)phosphate of methyltri-n-octylammonium [MeOctn3N]3{PO4[WO(O2)2]4}. Conditions for the formation of heptanoic acid at the yield of 90 % were determined: temperature below 100 °C, atmospheric pressure, one stage and freeof organic solvents. The experimental data allow this method to be recommended for synthesis of monocarboxylic acids from α-alkenes to develop processes of green chemistry.
About the Authors
P. V. Berdnikova
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
N. V. Selivanova
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
P. V. Oleneva
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
Z. P. Pai
Boreskov Institute of Catalysis, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Разманова С.В., Мачула И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2016. № 1. С. 25—33.
2. Хаджиев С.Н., Капустин В.М., Максимов А.Л., Чернышева Е.А., Кадиев Х.М., Герзелиев И.М., Колесниченко Н.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2014. № 9. С. 3—10.
3. Арутюнян Г., Борисов Д., Белоглазова О. // Нефтегазовая вертикаль. 2015. № 6. С. 34—39.
4. Технологическая платформа «Глубокая переработка углеводородных ресурсов» [Электронный ресурс]; URL: http://techplatforma.ru/ (дата обращения: 23.10.2017).
5. Плаксунов Т.К., Белов Г.П., Потапов С.С. Высшие линейные α-олефины и сополимеры этилена на их основе. Производство и применение. Черноголовка: Ред.-изд. отдел ИПХФ РАН, 2008. 292 с.
6. Бардик Доналд Л., Леффлер Уильям Л. Нефтехимия. М: Олимп-Бизнес, 2005. 496 с.
7. Вильмс А.И., Бабенко И.А., Белов Г.П. // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 2. С. 131—136.
8. Исаков Э.У., Кулиева А.М. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2013. № 3. С. 30.
9. Doherty M.F., Knapp J.P. Carboxylic acids in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, fifth ed. New Jersey: John Wiley, 2004. Р. 786—852.
10. Kubitschke J., Lange H., Strutz H. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.Weinheim: Wiley-VCH, 2014. DOI: 10.1002/14356007.a05_235.pub2
11. Riemenschneider W. «Carboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a05_235
12. Turnwald S.E., Lorier M.A. // Mater J. Sci. Lett. 17 (1998) 1305—1307.
13. Clemmensen A., Andersen K.E., Clemmensen O., Tan Q., Kruse T.A., Tomassen M., Petersen T.K., Invest J. // Dermatol. 130 (2010) 2201—2210.
14. Venturello C., Gambaro M.J. // J. Org. Chem. 56 (1991) 5924-5931
15. Venturello C., D’Aloisio R., Bart J.C.J., Ricci M. // J. Mol. Catal. 32 (1985) 107.
16. Pai Z.P., Tolstikov A.G., Berdnikova P.V., Kustova G.N., Khlebnikova T.B., Selivanova N.V., Shangina A.B., Kostrovskii V.G. // Russ. Chem. Bull. 54 (2005) 1847—1854.
17. Pai Z.P., Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Kanazhevskiy V.V., Prikhod’ko I.Yu. and Chesalov Yu.A. // J. Mol. Catal. A: Chem. 332 (2010) 122—127.
18. Kochubey D.I., Berdnikova P.V., Pai Z.P., Chesalov Y.A., Kanazhevskiy V.V., Khlebnikova T.B. // J. Mol. Catal. A: Chem. 366 (2013) 341—346.
19. Ishii Y., Yamawaki K., Ura T., Yamada H., Yoshida T., Ogawa M. // J. Org. Chem. 53 (1988) 3587—3593.
20. Khlebnikova T.B., Pai Z.P., Fedoseeva L.A., Mattsat Yu.V. // React. Kinet. Catal. Lett. V. 98, No. 1 (2009) 9-17.
21. Хлебникова Т.Б., Пай З.П., Кузнецов Б.Н., Матцат Ю.В., Кузнецова С.А., Бердникова П.В., Скворцова Г.П. // Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2008. Т. 1. № 3. C. 215—224.
22. Jizhong Chen, Li Hua, Wenwen Zhu, Ran Zhang, Li Guo, Chen Chen, Huimei Gan, Baoning Song, Zhenshan Hou // Cat. Comm. 47 (2014) 18—21.
23. Poli E., Bion N., Barrault J., Casciato S., Dubois V., Pouilloux Y., Clacens Jean-Marc // Catalysis Today 157 (2010) 371—377.
Review
For citations:
Berdnikova P.V., Selivanova N.V., Oleneva P.V., Pai Z.P. Synthesis of Heptanoic Acid via Oxidation of Octene-1 with Hydrogen Peroxide under Conditions of Phase-Transfer Catalysis. Kataliz v promyshlennosti. 2017;17(6):455-459. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-455-459
Views:
1230
Email this article 