Особенности гидрирования (–)-карвона в присутствии золотосодержащих катализаторов: роль носителя

Изучен процесс жидкофазного гидрирования природного (–)-карвона в промышленно востребованный дигидрокарвон в полярном растворителе (метанол) при температуре 100 °C и давлении водорода 9 атм в присутствии золотосодержащих катализаторов на основе оксидов алюминия, титана, циркония и мезопористого углеродного носителя Сибунит. Показано, что в условиях конкурирующих маршрутов присоединения водорода по двойным связям С=О, С=С изопропенильного заместителя и С=С, сопряженной с карбонильной группой, происходит преимущественное присоединение по последней группе. В сопоставимых условиях конверсия (–)-карвона увеличивается в ряду: Au/C << Au/ZrO₂ < Au/Al₂O₃ << Au/TiO₂. Предположено, что более высокая активность катализаторов на основе оксидов металлов обусловлена наличием кислотных центров, а также кислородных вакансий в структуре этих носителей, обеспечивающих более сильную адсорбцию карвона через взаимодействие с карбонильной группой. Обнаружено, что в случае золотосодержащих катализаторов на оксидах металлов соотношение транс- : цис-дигидрокарвон характеризуется близкими значениями (≈1,8), в то время как для Au/C эта величина составляет 3,9, что может быть связано с низкой конверсией карвона в присутствии этого катализатора.

1. Corma А., Iborra S., Velty A. // Chemical Reviews. 2007. V. 10. Р. 2411—2502.

2. Мурзин Д.Ю., Симакова И.Л. // Катализ в промышленности. 2011. №. 3. С. 8—40.

3. Murzin D.Yu., Demidova Y., Hasse B., Etzold B., Simakova I.L. // Producing fuels and fine chemicals from biomass using nanomaterials / Ed. Luque, R., Balu, A.M. CRC Press. 2013. P. 267-283.

4. Bernas H., Simakova I., Mäki-Arvela P., Prosvirin I., Leino R., Murzin D.Yu. // Catalysis Letters. 2012. V. 142. P. 690-697.

5. Deliy I.V., Danilova I.G., Simakova I.L., Zaccheria F., Ravasio N., Psaro R. // Chemical Industries. V. 123. Catalysis of Organic Reactions / Ed. Prunier, M.L.. Boca Raton, USA. 2009. P. 87-92.

6. Mäki-Arvela P., Kuusisto J., Mateos Sevilla E., Simakova I.L., Mikkola J.-P., Myllyoja J., Salmi T., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2008. V. 345 (2). P. 201-212.

7. Simonov M.N., Simakova I.L., Parmon V.N. // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 2009. V. 97 (1). P. 157-162.

8. Maki-Arvela P., Hajek J., Salmi T., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 292. P. 1—49.

9. Яковлева М.П., Хасанова Э.Ф., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. // Вестник Башкирского университета. 2009. Т. 14 (3-1). С. 1072—1098.

10. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Выдрина В.А., Толстиков Г.А. // Химия растительного сырья. 2011. Т. 2. С. 5—26.

11. Fahlbusch K.-G., Hammerschmidt F.-J., Panten J., Pickenhagen W., Schatkowski D., Bauer K., Surburg H. // Flavors and fragrances Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim. 2003. V. 15. P. 73—198.

12. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Vydrina V.A., Tolstikov G.A. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2012. V. 38. P. 667—688.

13. Волчо К.П., Рогоза Л.Н., Салахутдинов Н.Ф., Толстиков Г.А. Препаративная химия терпеноидов: В 5 ч. Ч. 2. Моно- циклические монотерпеноиды: лимонен, карвон и их производные. Новосибирск: АРТ-АВЕНЮ, 2008. 231 с.

14. Клабуновский Е.И., Годунова Л.Ф., Маслова Л.K. // Известия АН СССР, Серия Химическая. 1972. Т. 5. С. 1063— 1068.

15. Claus P. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 291. P. 222- 229.

16. Cárdenas-Lizana F., Keane M.A. // Journal of Materials Science. 2013. V. 48. P. 543-564.

17. Milone C., Ingoglia R., Pistone A., Neri G., Frusteri F., Galvano S. // Journal of Catalysis. 2004. V. 222. P. 348-356.

18. Milone C., Crisafulli C., Ingoglia R., Schipilliti L., Galvano S. // Catalysis Today. 2007. V. 122. P. 341-351.

19. Mertens P.G.N., Vandezande P., Ye X., Poelman H., Vankelecom I.F.J., De Vos D.E. // Applied Catalysis A: General. 2009. V. 355. P. 176-183.

20. Zhang Y., Cui X., Shi F., Deng Y. // Chemical Reviews. 2012. V. 112. P. 2467-2505.

21. Hashmi A.S.K., Hutchings G.J. // Angewandte Chemie. 2006. V. 45. P. 7896-7936.

22. Corma A., Garcia H. // Chemical Society Reviews. 2008. V. 37. P. 2096-2126.

23. Stratakis M., Garcia H. // Chemical Reviews. 2012. V. 112. P. 4469-4506.

24. Mitsudome T., Kaneda K. // Green Chemistry. 2013. V. 15. P. 2636-2654.

25. McEwan L., Julius M., Roberts St., Fletcher J.C.Q. // Gold Bulletin. 2010. V. 43. P. 298-306.

26. Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova O.A., Simakova I.L., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catalysis Today. 2015. V. 241. P. 189—194.

27. Corti C.W., Holliday R.J., Thompson D.T. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 291. P. 253—261.

28. Simakova O.A., Murzina E.V., Mäki-Arvela P., Leino A.-R., Campo B.C., Kordás K., Willför S.M., Salmi T., Murzin D.Yu. // Journal of Catalysis. 2011. V. 282. P. 54-64.

29. Demidova Yu.S., Simakova I.L., Estrada M., Beloshapkin S., Suslov E.V., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A.V., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2013. V. 464—465. P. 348—356.

30. Simakova O.A., Leino A.-R., Campo B.C., Mäki-Arvela P., Kordás K., Mikkola J.-P., Murzin D.Yu. // Catalysis Today. 2010. V. 150. P. 32-36.

31. De Bruyn M., Coman S., Bota R., Parvulescu V.I., De Vos D.E., Jacobs P.A. // Angewandte Chemie International Edition. 2003. V. 42. P. 5333-5336.

32. Grunwaldt J.D., Kiener C., Wögerbauer C., Baiker A. // Journal of Catalysis. 1999. V. 181. P. 223-232.

33. Schubert M.M., Hackenberg S., van Veen A.C., Muhler M., Plzak V., Behm R.J. // Journal of Catalysis. 2001. V. 197. P. 113-122.