Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Особенности гидрирования (–)-карвона в присутствии золотосодержащих катализаторов: роль носителя

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-561-567

Полный текст:

Аннотация

Изучен процесс жидкофазного гидрирования природного (–)-карвона в промышленно востребованный дигидрокарвон в полярном растворителе (метанол) при температуре 100 °C и давлении водорода 9 атм в присутствии золотосодержащих катализаторов на основе оксидов алюминия, титана, циркония и мезопористого углеродного носителя Сибунит. Показано, что в условиях конкурирующих маршрутов присоединения водорода по двойным связям С=О, С=С изопропенильного заместителя и С=С, сопряженной с карбонильной группой, происходит преимущественное присоединение по последней группе. В сопоставимых условиях конверсия (–)-карвона увеличивается в ряду: Au/C << Au/ZrO2 < Au/Al2O3 << Au/TiO2. Предположено, что более высокая активность катализаторов на основе оксидов металлов обусловлена наличием кислотных центров, а также кислородных вакансий в структуре этих носителей, обеспечивающих более сильную адсорбцию карвона через взаимодействие с карбонильной группой. Обнаружено, что в случае золотосодержащих катализаторов на оксидах металлов соотношение транс- : цис-дигидрокарвон характеризуется близкими значениями (≈1,8), в то время как для Au/C эта величина составляет 3,9, что может быть связано с низкой конверсией карвона в присутствии этого катализатора.

Об авторах

Ю. С. Демидова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия


А. В. Симаков
Национальный автономный университет Мексики (НАУМ), 22860, Энсенада
Мексика


И. Л. Симакова
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия


Д. Ю. Мурзин
Университет Або Академи, 20500, Турку
Финляндия


Список литературы

1. Corma А., Iborra S., Velty A. // Chemical Reviews. 2007. V. 10. Р. 2411—2502.

2. Мурзин Д.Ю., Симакова И.Л. // Катализ в промышленности. 2011. №. 3. С. 8—40.

3. Murzin D.Yu., Demidova Y., Hasse B., Etzold B., Simakova I.L. // Producing fuels and fine chemicals from biomass using nanomaterials / Ed. Luque, R., Balu, A.M. CRC Press. 2013. P. 267-283.

4. Bernas H., Simakova I., Mäki-Arvela P., Prosvirin I., Leino R., Murzin D.Yu. // Catalysis Letters. 2012. V. 142. P. 690-697.

5. Deliy I.V., Danilova I.G., Simakova I.L., Zaccheria F., Ravasio N., Psaro R. // Chemical Industries. V. 123. Catalysis of Organic Reactions / Ed. Prunier, M.L.. Boca Raton, USA. 2009. P. 87-92.

6. Mäki-Arvela P., Kuusisto J., Mateos Sevilla E., Simakova I.L., Mikkola J.-P., Myllyoja J., Salmi T., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2008. V. 345 (2). P. 201-212.

7. Simonov M.N., Simakova I.L., Parmon V.N. // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 2009. V. 97 (1). P. 157-162.

8. Maki-Arvela P., Hajek J., Salmi T., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 292. P. 1—49.

9. Яковлева М.П., Хасанова Э.Ф., Талипов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. // Вестник Башкирского университета. 2009. Т. 14 (3-1). С. 1072—1098.

10. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Валеева Э.Ф., Выдрина В.А., Толстиков Г.А. // Химия растительного сырья. 2011. Т. 2. С. 5—26.

11. Fahlbusch K.-G., Hammerschmidt F.-J., Panten J., Pickenhagen W., Schatkowski D., Bauer K., Surburg H. // Flavors and fragrances Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim. 2003. V. 15. P. 73—198.

12. Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Vydrina V.A., Tolstikov G.A. // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. 2012. V. 38. P. 667—688.

13. Волчо К.П., Рогоза Л.Н., Салахутдинов Н.Ф., Толстиков Г.А. Препаративная химия терпеноидов: В 5 ч. Ч. 2. Моно- циклические монотерпеноиды: лимонен, карвон и их производные. Новосибирск: АРТ-АВЕНЮ, 2008. 231 с.

14. Клабуновский Е.И., Годунова Л.Ф., Маслова Л.K. // Известия АН СССР, Серия Химическая. 1972. Т. 5. С. 1063— 1068.

15. Claus P. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 291. P. 222- 229.

16. Cárdenas-Lizana F., Keane M.A. // Journal of Materials Science. 2013. V. 48. P. 543-564.

17. Milone C., Ingoglia R., Pistone A., Neri G., Frusteri F., Galvano S. // Journal of Catalysis. 2004. V. 222. P. 348-356.

18. Milone C., Crisafulli C., Ingoglia R., Schipilliti L., Galvano S. // Catalysis Today. 2007. V. 122. P. 341-351.

19. Mertens P.G.N., Vandezande P., Ye X., Poelman H., Vankelecom I.F.J., De Vos D.E. // Applied Catalysis A: General. 2009. V. 355. P. 176-183.

20. Zhang Y., Cui X., Shi F., Deng Y. // Chemical Reviews. 2012. V. 112. P. 2467-2505.

21. Hashmi A.S.K., Hutchings G.J. // Angewandte Chemie. 2006. V. 45. P. 7896-7936.

22. Corma A., Garcia H. // Chemical Society Reviews. 2008. V. 37. P. 2096-2126.

23. Stratakis M., Garcia H. // Chemical Reviews. 2012. V. 112. P. 4469-4506.

24. Mitsudome T., Kaneda K. // Green Chemistry. 2013. V. 15. P. 2636-2654.

25. McEwan L., Julius M., Roberts St., Fletcher J.C.Q. // Gold Bulletin. 2010. V. 43. P. 298-306.

26. Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova O.A., Simakova I.L., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Murzin D.Yu. // Catalysis Today. 2015. V. 241. P. 189—194.

27. Corti C.W., Holliday R.J., Thompson D.T. // Applied Catalysis A: General. 2005. V. 291. P. 253—261.

28. Simakova O.A., Murzina E.V., Mäki-Arvela P., Leino A.-R., Campo B.C., Kordás K., Willför S.M., Salmi T., Murzin D.Yu. // Journal of Catalysis. 2011. V. 282. P. 54-64.

29. Demidova Yu.S., Simakova I.L., Estrada M., Beloshapkin S., Suslov E.V., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A.V., Murzin D.Yu. // Applied Catalysis A: General. 2013. V. 464—465. P. 348—356.

30. Simakova O.A., Leino A.-R., Campo B.C., Mäki-Arvela P., Kordás K., Mikkola J.-P., Murzin D.Yu. // Catalysis Today. 2010. V. 150. P. 32-36.

31. De Bruyn M., Coman S., Bota R., Parvulescu V.I., De Vos D.E., Jacobs P.A. // Angewandte Chemie International Edition. 2003. V. 42. P. 5333-5336.

32. Grunwaldt J.D., Kiener C., Wögerbauer C., Baiker A. // Journal of Catalysis. 1999. V. 181. P. 223-232.

33. Schubert M.M., Hackenberg S., van Veen A.C., Muhler M., Plzak V., Behm R.J. // Journal of Catalysis. 2001. V. 197. P. 113-122.


Для цитирования:


Демидова Ю.С., Симаков А.В., Симакова И.Л., Мурзин Д.Ю. Особенности гидрирования (–)-карвона в присутствии золотосодержащих катализаторов: роль носителя. Катализ в промышленности. 2017;17(6):561-567. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-561-567

For citation:


Demidova Y.S., Simakov A.V., Simakova I.L., Murzin D.Y. Hydrogenation of (–)-Carvone in the Presence of Gold Catalysts: the Role of Support. Kataliz v promyshlennosti. 2017;17(6):561-567. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2017-6-561-567

Просмотров: 156


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)