

Organotin Compounds in Industrial Catalysis. II. Polyurethanes Formation Processes
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-203-215
Abstract
This is the second part of a series of reviews on the application of organotin compounds as the catalysts for some important industrial processes. This review considers the application of organotin compounds in the processes of polyurethanes formation.
About the Authors
P. A. StorozhenkoRussian Federation
K. D. Magdeev
Russian Federation
A. A. Grachev
Russian Federation
N. I. Kirilina
Russian Federation
V. I. Shiryaev
Russian Federation
References
1. Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020 (в печати). Т. 20, № 3. С. 191—203
2. Simôn D., Borreguero A.M., A. de Lucas, Rodriguez J.F. // Waste Management, 2018, v. 76, p. 147-171. doi: org/10.1016/j.wasman.2018.03.041.
3. Саундерс Дж.Х., Фриш К.К. Химия полиуретанов. М.: Химия, 1968. 470 с.
4. Blank W.J., Hessell E.T. Organotin catalysts for isocyanate reactions. Ch. 6.2. In: Tin chemistry. Fundamentals, frontiers and applications./ Eds. A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink, Wiley, 2008. 609 p.
5. WO Patent 058996, 2004.
6. US Patent 3392128, 1968.
7. Cox E.F., Hostettler F. // Ind. and Eng. Chem., 1960, v. 52, № 7, p. 609-610.
8. Youghton R.P., Mulvaney A.W. // J. Organomet. Chem., 1996, v. 517, № 7, p. 517-527.
9. Yokoo M., Ogura J., Kanzawa T. // J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 1967, v. 5, p. 57-63.
10. US Patent 3836488A, 1970.
11. US Patent 4332927A, 1980.
12. US Patent 7671163, 2007.
13. US Patent 7371879, 2007
14. US Patent 7626049, 2007
15. US Patent 8053545, 2009
16. Chernov O.V. // J. Organomet. Chem., 2009, v. 694, № 6, p. 3184-3189.
17. US Patent 4478959, 1983.
18. US Patent Appl. 2006/0111516.
19. EP Patent 0417605, 1989.
20. US Patent 3582501, 1957.
21. US Patent 5656677, 1989.
22. Karpel S. // J. Organometal. Chem. Library, 1985, v. 16, pp. 1-279.
23. Thiele L., Becker R. // Adv. Urethane Sci. Technol., 1993, v. 12, p. 59-85.
24. Schwetlick K., Noack R., Stebner F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1994, p. 599-608. doi: 10.1039/P29940000599.
25. Bechara I.S. ACS Symposium Series, Urethane Chem. Appl., 1981, v. 172, p. 393.
26. Чирков Ю.Н., Нестеров О.В., Энтелис С.Г. // Кинетика и катализ. 1973. Т. 14. № 4. С. 916—920.
27. US Patent 3164557, 1959.
28. US Patent 4430456, 1981.
29. US Patent 4478958, 1984.
30. GB Patent 899948, 1977.
31. Patent DDR 242617, 1985.
32. US Patent 4006124, 1977
33. US Patent 3779794, 1970.
34. US Patent 5238993, 1992.
35. US Patent 6008305, 1998.
36. US Patent 6048579, 1998.
37. US Patent 3980579, 1974.
38. US Patent 4286073, 1980.
39. US Patent 4981924, 1989.
40. US Patent 4987244, 1989
41. US Patent 4978728, 1989.
42. US Patent 5089583, 1989
43. US Patent 6531618, 1999.
44. Silva A.L., Bordado J.C. // Catalysis Reviews, 2004, v. 46, № 1, p. 31-51.
45. Kaplan M. // J. Chem. Engn. Data, 1961, v. 6, № 2, p. 272-275.
46. Davies A.G. Organotin chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004, Ch. 14, p. 218.
47. Brecker L.R. // Plastics Engineering, 1977, 39-64.
48. Bloodworth A.J., Davies A.G. // J. Chem. Soc., 1965, № 6, p. 5238-5244.
49. Dyer E. // J. Appl. Polym. Sci., 1965. v. 9. № 5. p. 1713-1725.
50. Lipatova T.E., Bakalo L.A., Niselsky Yu.N., Sirotinskaya A.L. // J. Macromol. Sci.- Chem., 1970, v. 4, № 8, p. 1743-1758.
51. Entelis S.C. // J. Cell. Plastics, 1967, v. 3, № 7, p. 360-363.
52. Reegen S.L., Frisch K.C. // J. Polym. Sci., Part A-1, 1970, v. 8, p. 2883-2891.
53. Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catalysts, 1991, v. 64, p. 15-22.
54. Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1986, v. 18, № 83, p. 137.
55. Britain J.W. // J. Appl. Polym. Sci., 1960, v. 4, № 48, p. 207-211.
56. Энтелис С.Г., Нестеров О.В. // Кинетика и катализ. 1966. Т. 7. № 3. С. 464.
57. Yano T., Nakashima K., Otera J., Okawara R. // Organometallics, 1985, v. 4, № 4, p. 1501-1503.
58. Otera J., Yano Т., Okawara R. // Organometallics, 1986, v. 5, № 6, p. 1167-1170.
59. US Patent 4954472, 1990.
60. US Patent 8663740, 2014.
61. US Patent 6020283, 2000.
62. US Patent 3635906, 1972.
63. US Patent 5491174, 1996.
64. US Patent 4086213, 1978.
65. US Patent 4115634, 1978.
66. US Patent 4788083, 1988
67. Berlin P.A., Levina M.A., Chirkov Yu.N., Tiger R.P., Entelis S.G. // Kinetics and Catalysis, 1993, v. 34, № 4, p. 641.
68. Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Saux A., Frances J.-M. // Organometallics, 1994, v. 13, p. 1034-1038.
69. US Patent 5051521, 1991.
70. US Patent 5075468, 1991.
71. US Patent 5084543, 1992.
72. Jousseame B., Noiret N., Pereyre M., Frances J.-M., Petraud M. // Organometallics, 1992, v. 11, p. 3910-3914.
73. Eur. patent EP 1354903, 2003.
74. US pat. 8946372, 2015.
75. US pat. 5055543, 1991.
76. Jousseame B., Guillou V., Noiret N., Frances J.-M. // J. Organomet. Chem., 1993, v. 450, p. 97-102.
77. US pat. 6187711, 2001.
78. US pat. 3083217, 1963.
79. US pat. 8026333, 2011.
80. US pat. 4549945, 1985.
81. Patent WO 2007/147851.
82. US pat. 8318830, 2012.
83. Otera J., Dan-oh N., Nozaki H. // J. Org. Chem. 1991. v. 56. № 18. p. 5307-5311.
84. Delmond B., Dumartin G. Solid- State Organometallic Chemistry: Methods and Applications. Eds. M. Gielen, R. Willem B. Wrackmeyer. Chichester.: Wiley. 1999. p. 445-471.
85. Otera J. Advances in Detailed Reaction Mechanisms. Ed. J.M. Coxon. Greenwich. Conn.: JAI Press Inc. 1994. v. 3. p. 167-197
86. Mercier F.A.G., Biesemans M., Almann R., Willem R., Pintelon R., Schoukens J., Delmond B., Dumartin G. // Organometallics. 2001. v. 20. p. 958-962.
87. Biesemans M., Mercier F.A.G., Van Poeck M. Martins J.C., Dumartin G., Willem R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. v. 2004. № 14. p. 2908-2913.
88. Martins J.C., Mercier F.A.G., Vandervelden A., Biesemans M., Wieruszeski J.-M., Humpfer E., Willem R., Lippens G. // Chem. Eur. J. 2002. v. 8. № 15. p. 3431-3441.
89. Camacho-Camacho C., Biesemans M., Van Poeck M., Mercier F.A.G., Willem R., Darriet-Jambert K., Jousseaume B., Toupance T., Schneider U., Gerigk U. // Chem. Eur. J. 2005. v. 11. № 8. p. 2455-2461.
90. Pinoie V., Roelmans K., Miltner H.E., Verbruggen I., Biesemans M., Assche G.V., Mele B.V., Martins J.C., Willem R. // Organometallics. 2007. v. 26. № 27. p. 6718-6725.
91. US Pat. 4767804, 1988.
92. Berlin P.A., Levina M.A., Tiger R.P., Entelis S.G. // J. Mol. Catal. A-Chem, 1991, v. 64, № 1, p. 15-22.
93. US Pat. 6316654, 2001.
94. Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.: A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.
95. US Patent 6248899, 2001.
96. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.
97. Kupchik E.J. Ch. 2. Organotin hydrides. In: Organotincompounds, Vol. 1. /A.K. Sawyer (Ed). Marcel Dekker, Inc., New York. 1971. 252 p.
98. Борисов С.Н., Воронков М.Г., Лукевиц Э.Я. Кремне-элементоорганические соединения, Л.: Химия, 1966. 542 с.
99. Auner N., Grobe J. // Z. Anorg. Allg. Chem. 1983. B. 500. S. 132-160.
100. Schumann H., Pachaly B. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981. v. 20. p. 1043-1044 .
101. Schumann H., Pachaly B. // J. Organomet. Chem. 1982. v. 233. p. 281-289.
102. DE Patent 3119643, 1982.
103. Миронов В.Ф., Степина Э.М., Ширяев В.И. // ЖОХ. 1972. Т. 42. № 3. С. 631—636.
104. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Янков В.В. // ЖОХ. 1974. Т. 44. № 4. С. 806—812.
105. Миронов В.Ф., Ширяев В.И., Степина Э.М. // ЖОХ. 1975. Т. 45. № 11. С. 2448—2451.
106. US Patent 6162755, 2001.
107. US Patent 6166235, 2001.
108. US Patent 6506918, 2003
109. US Pat. 4507410, 1985.
Review
For citations:
Storozhenko P.A., Magdeev K.D., Grachev A.A., Kirilina N.I., Shiryaev V.I. Organotin Compounds in Industrial Catalysis. II. Polyurethanes Formation Processes. Kataliz v promyshlennosti. 2020;20(3):203-215. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2020-3-203-215