Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений со сплавами олова. I. Реакции органогалогенидов со сплавами олова

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-16-29

Полный текст:

Аннотация

Данный обзор является первой частью серии обзоров, посвященных прямому синтезу оловоорганических соединений. В этой части серии рассматриваются условия и результаты взаимодействия сплавов олова с органогалогенидами. Дается анализ эффективности применения катализаторов и перспектив использования сплавов олова для получения оловоорганических соединений, а также обсуждаются возможные схемы механизма этих процессов.

Об авторах

П. А. Стороженко
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия


К. Д. Магдеев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия


А. А. Грачев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия


В. И. Ширяев
ГНЦ РФ АО «Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений», Москва
Россия


Список литературы

1. Van der Kerk G.J.M. // Chem. and Ind., 1970, № 20, p. 644.

2. Aylett B.J. Tin. In: Organometallic compounds, Vol. 1. The main group elements. – London, Chapman and Hall, 1979, p. 177-377.

3. Evans C.J., Karpel S.J. // Organomet. Chem. Library, 1985, v. 16, p. 1-279.

4. Omae I. // J. Organomet. Chem. Library, 1989, v. 21, p. 1-355.

5. Finnegan C., Ryan D., Enright A.-M., Garcia-Cabellos G. // Critical Reviews in Environmental Sciense and Technology. 2018. v. 48. № 1. p. 77-118.

6. doi: 10.1080/10643389.2018.1443669.

7. Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 10. С. 23–35.

8. Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 11. С. 42–49.

9. Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2012. № 1. С. 34–47.

10. Luijten J.G.A. Ch.12. Applications and biological effects of Organotin compounds. Organotin Compounds. Ed. A.K. Sawyer. - N.-Y.: Marcel Dekker. Inc. 1972. v. 3. p. 931-974.

11. Ширяев В.И. //Агрохимия. 2010. № 3. С. 83–94.

12. Ширяев В.И., Стороженко П.А. Все материалы. Энциклопедический справочник. 2011. № 12. С. 38–52.

13. Gitlitz M.H. Organotins in agriculture. Organotin Compounds: New chemistry and application. Ed. J.J. Zucherman. Washington.: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 167-176.

14. Стороженко П.А., Веселов А.В., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 190–202. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-190-202.

15. Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Кирилина Н.И., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 3. С. 203–215. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-3-203-215.

16. Стороженко П.А., Грачев А.А., Магдеев К.Д., Ширяев В.И. // Катализ в промышленности. 2020. Т. 20. № 6. С. 413–425. DOI: 10.18412/1816-0387-2020-6-413-425.

17. Otera J. Esterification. Methods, Reactions, and Applications. Weinheim.: Wiley-VCH & Co. KgaA. 2003. 303 p.

18. Bailar J.C. Catal. Revs. 1974. v. 10. № 1. p. 17-36.

19. Otera J., Biesemans M., Pinoie V., Poelmans K., Willem R. Ch. 6. Tin in catalysis. Tin chemistry: fundamentals, frontiers, and applications. Eds.:

20. A.G. Davies, M. Gielen, K.H. Pannell, E.R.T. Tiekink. Wiley. 2008. 729 p.

21. Omae I. (Ed). Ch. 10. Organotin compounds. In: Application of organometallic compounds.- J. Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 185-214.

22. Sawyer A.K. Organotin compounds. Vol. 1-3, Marcel Dekker, New York, 1971.

23. Davies A.G. Organotin chemistry (Second ed.). Weinheim.: Wiley-VCH. 2004. 391 p.

24. Saxena A.K. Appl. Organometal. Chem. 1987. v. 1. № 1. p. 39-56.

25. Poller R.C. Some recent chemistry related to applications of Organotin compounds. Organotin Compounds: new chemistry and applications.

26. Ed. J.J. Zuckerman. Washington: Amer. Chem. Soc. 1976. p. 177-185.

27. Blunden S.J., Cusack P.A., Hill R. Industrial uses of tin chemicals. London: The Royal Society of Chemistry. 1985. 348 p.

28. Zuckerman J.J. Organotin Compounds: new Chemistry and applications. Washington: Amer. Chem. Soc. Special issues Sales. 1976. 299 p.

29. Evans C.J. Industrial uses of tin chemicals. Chemistry of tin. Ed. P.J. Smith. London: Blackie. 1998. p. 442-479.

30. Tsangaris J.M., Williem D.K. // Appl. Organomet. Chem. 1992. v. 6. № 1.

31. p. 3-18.

32. Commission`s Scientific Committee on Health and Environmental Risks (SCHER) of 30 November, 2006. [http://ec.europa.eu/health/ph _risk/committees/04_scher/scher_ opinions_eu.htm].

33. Кочешков К.А., Землянский Н.Н., Шевердина Н.И., Панов Е.М. Методы элементоорганической химии. Германий, олово, свинец. М.: Наука, 1968. 704 с.

34. Кустов Л.М., Белецкая И.П. // Рос. хим. журнал. 2004. Т. 48. № 6. С. 3–12.

35. Lőwig C. Ann. Chem., 1852, B. 84, S. 308.

36. Frankland E. Ann. Chem., 1849, B. 71, S. 171.

37. Ингам Р., Розенберг С., Гильман Г. Оловоорганические и германийорга-нические соединения. М.: ИЛ, 1962. С. 7–185.

38. Neumann W.P. Die organische chemie des zinns. – Stuttgart, Ferdinand Enke Verlag, 1967, 223 S.

39. Tsangaris J.M., Willem R., Gielen M. Ch. 10. Synthesis of M(IV) organometallic compounds (M = Ge, Sn, Pb). In: The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Saul Patai (Ed.). J. Wiley & Sons, Chichester, 1995, p. 453-535.

40. Nicholson J.W. // J. Chem. Educ., 1989, Vol. 66, № 8, p. 621.

41. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A., Noltes J.G. // Angew. Chem., 1958, B. 70, № 10, S. 298.

42. Neumann W.P. // Angew. Chem., 1963, B. 75, № 5, S. 225.

43. Rochow E.G. // J. Chem. Educ., 1966, Vol. 43, № 2, p. 58.

44. Poller R.C. Chemistry of organotin compounds. Logos Press, London/Academic Press, New York, 1970, 315 p.

45. Van der Kerk G.J.M. Ann. N.Y. // Acad. Sci., 1974, Vol. 239, p. 244.

46. Voronkov M.G., Abzoeva K.A. Chapter 1. Genesis and evolution in the chemistry of organogermanium, - tin and - lead cjmpounds. In: Vol. 2. The chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Z. Rappoport (Ed.), J. Wiley & Sons, Ltd., 2002, p. 1-130.

47. Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1968, Vol. 4, № 3, p. 359-393.

48. Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1969, Vol. 5, № 4, p. 687-735.

49. Luijten J.G.A. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1970, Vol. 6, № 2, p. 486-540.

50. Bulten E.J. // Organometal. Chem. Rev., (B): 1972, Vol. 9, № 2, p. 248-338.

51. Bulten E.J. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 53, № 1, p. 1-96.

52. Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1973, Vol. 58, № 1, p. 49-152.

53. Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1974, Vol. 79, № 1, p. 17-174.

54. Harrison P.G. // J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 109, № 2, p. 241-362.

55. Harrison P.G. // J. Organomet. Chem. Library, 1977, Vol. 4, p. 367-494.

56. Ширяев В.И., Степина Э.М., Миронов В.Ф. Прямой синтез оловоорганических соединений. В сб. Элементоорганические соединения. Вып. 3. М.: Минхимпром, 1976. С. 5–82; РЖХим, 1978, 7Ж310.

57. Murphy J., Poller R.C. // J. Organomet. Chem. Library, 1980, Vol. 9, p. 189.

58. Kizlink J. // Chemicke Listy, 1984, Vol. 78, № 2, p. 134-145.

59. Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1852, Vol, 35, p. 93.

60. Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 227.

61. Cahours A. // Ann. Chem., 1860, B. 114, S. 354.

62. Cahours A. // Ann. Chem., 1862, B. 122, S. 48.

63. Cahours A. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1873, Vol. 76, p. 133.

64. Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 88, p. 1112.

65. Cahours A., Demarcay E. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1879, Vol. 89, p. 68.

66. Cahours A., Demarcay E. // Bull. Soc. Chim. France, 1880, Vol. 34, p. 474.

67. Grimm A. // J. Pract. Chem., 1954, Vol. 62, p. 385.

68. Ladenburg A. // Chem. Ber., 1870, B. 3, S. 353.

69. Ladenburg A. // Ann Suppl., 1872, B. 8, S. 55.

70. Frankland E., Lawrence A. // J. Chem. Soc., 1879, Vol. 35, p. 130.

71. Hjortdahl M. // Krist. Mineral., 1879, Vol. 4, p. 286.

72. Werner A., Pfeiffer P. // Z. anorg. Allg. Chem., 1898, B. 17, S. 82-110.

73. Emmert B., Eller W. // Chem. Ber., 1911, B. 44, S. 388.

74. Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1929, Vol. 4, p. 266.

75. Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1937, Vol. 205, p. 460.

76. Karantassis T., Basillides K. // Compt. Rend. Acad. Sci., Paris, 1938, Vol. 206, p. 842.

77. Siebert H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1950, B. 263, S. 82.

78. Okawara R. (Ed.), Kagaku no Ryoike, 1964, Vol. 18, p. 3.

79. Harada T.J. // Sci. Res. Inst. (Tokyo), 1948, Vol. 43, p. 31; CA, 1949, Vol. 43, 4632.

80. Нейман М.Б., Шушунов В.А. // Ж. физ. химии. 1948. Т. 22. № 2. С. 145.

81. Нейман М.Б., Шушунов В.А. Доклад АН СССР. Серия физ.-хим. 1948. Т. 60. № 8. С. 1347–1350.

82. Polis A. // Chem. Ber., 1889, B. 22, S. 2915.

83. Chambers R.F., Scherer P.C. // J. Am. Chem. Soc., 1926, Vol. 48, p. 1054-1062.

84. Brit. Pat. 854776 (1960).

85. Надь М.М., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 42.

86. US Pat. 2852543 (1958).

87. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1938. Т. 8. С. 1831.

88. Талалаева Т.В., Кочешков К.А. // ЖОХ. 1942. Т. 12. С. 403.

89. Sisido K., Kozima S., Tuzi T. // J. Organomet. Chem., 1967, Vol. 9, № 1, p. 109-115.

90. US Pat. 3651108 (1972).

91. Galli R., Giannaccari B.M. // J. Organomet. Chem., 1970, Vol. 25, № 3, p. 429-432.

92. Canad. Pat. 226140 (1926).

93. US Pat. 1639947 (1927).

94. Castel P., Gras G. // Trav. Soc. Pharm. Montpellier, 1957, Vol. 17, p. 205; CA, 1958, Vol. 52, 18990.

95. Brit. Pat. 469518 (1937).

96. Zietz J.R., Blitzer S.M., Redman H.E. et al. // J. Org. Chem., 1957, Vol. 22, № 1, p. 60.

97. Harada T. // Bull. Chem. Soc. Japan, 1927, Vol. 2, p. 105.

98. Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1940, Vol. 38, p. 146.

99. Harada T. // Sci. Papers Inst. Phys. Chem. Research (Tokyo), 1939, Vol. 35, p. 290; CA, 1939, Vol. 33, 5357.

100. Harada T. // Repts. Sci. Reseach Inst. (Japan), 1948, Vol. 24, p. 177.

101. Arntzene C.E. // Iowa State Coll. J. Sci., 1943, Vol. 18, p. 6.

102. Gilman H., Arntzene C.E. // J. Org. Chem.,1950, Vol. 15, № 5, p. 994.

103. Brit. Pat. 736822 (1955).

104. Thayer J.S. // Adv. Organomet. Chem., 1995, Vol. 38, p. 59.

105. Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Synthesis and properties of the tin-carbon bond. In: Organometallic compounds of the Group IV elements. Vol. 1. (Ed. Mc Diarmid), Marcel Dekker, New York, 1968, p.100.

106. Van der Kerk G.J.M., Luijten J.G.A. // J. Appl. Chem. (London), 1954, Vol. 4, p. 307.

107. Luijten J.G.A., van der Kerk G.J.M. // Investigations in the field of organotin chemistry. Tin Research Institute, Greenford, Middlesex, 1955, 133 p.

108. Brit. Pat. 713727 (1954).

109. Brit. Pat. 761357 (1956).

110. Katsumura T. // Nippon Kagaku Zasshi, 1962, Vol. 83, № 6, p. 724.

111. Germ. Pat. 946447 (1956).

112. Асв. СССР 137519 (1961). РЖХим., 1962, 4Л115.

113. US Pat. 3211769 (1965).

114. Letts E.A., Collie J.N. // Proc. Chem. Soc., 1886, Vol. 2, p. 166.

115. Letts E.A., Collie J.N. // Phil. Mag., 1886, Vol. 22, № 5, p. 41.

116. Smith A.C., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1953, Vol. 75, № 6, p. 4103.

117. US Pat. 2625559 (1953).

118. US Pat. 2679505 (1954).

119. Unni I.R., Eapen M.J. // Ind. J. Technol., 1977, Vol. 15, p. 170.

120. US Pat. 2679506 (1954).

121. Rochow E.G. // Adv. Organomet. Chem., 1970, Vol. 9, p. 1-19.

122. Zaera F. // Acc. Chem. Res., 1992, Vol. 25, p. 260-265.

123. Mathewson C.H. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 94.

124. Курнаков Н.С. Введение в физико-химический анализ. Л.: изд-во АН СССР, 1940. 562 с.

125. Krause E., Von Grosse A. // Die chemie der metal-organischen Verbindungen. Berlin, 1937, S. 311-372.

126. Grube G. // Z. anorg. Allg. Chem., 1905, B. 46, S. 76-84.

127. Mezbahul-Islam M., Mostafa A.O., Madzai M. // J. Materials, 2014, p. 1-33.

128. Шухардин С.В. (ред.). Двойные и многокомпонентные системы на основе меди. М.:, Наука, 1979.

129. Захаркин Л.И., Охлобыстин О.Ю. Изв. АН СССР, ОХН. 1963. 2202.

130. Hurd D.T., Rochow E.G. // J. Am. Chem. Soc., 1945, Vol. 67, № 11, p. 1057-1059.

131. Клебанский А.Л., Фихтенгольц В.С. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 9. С. 2502.

132. Lewis K.M., McLeod D., Kanner B. Falconer J.L., Frank T.C. // Ch. 16. Catalyzed direct reactions of silicon. In: Studies in organic chemistry. Lewis K.M., Rethwisch D.G. (Eds). Elsevier, Amsterdam, 1993, p. 333-440.

133. Bažant V., Chvalovsky J. // Rathousky Organosilicon compounds. Vol. 1, Acad. Press, New York, 1965.

134. D. Seyferth. // Organometallics, 2001, Vol. 20, № 24, p. 4978-4992. DOI: org/10.1021/om0109051.

135. Ширяев В.И., Миронов В.Ф. // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 2. С. 321–347.

136. US Pat. 2219463 (1940).

137. Belg. Pat. 813239 (1974).


Для цитирования:


Стороженко П.А., Магдеев К.Д., Грачев А.А., Ширяев В.И. Катализаторы в прямом синтезе оловоорганических соединений со сплавами олова. I. Реакции органогалогенидов со сплавами олова. Катализ в промышленности. 2021;1(1-2):16-29. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-16-29

For citation:


Storozhenko P.A., Magdeev K.D., Grachev A.A., Shiryaev V.I. Catalysts in the direct synthesis of organotin compounds. I. Reactions of organic halogenides with tin alloys. Kataliz v promyshlennosti. 2021;1(1-2):16-29. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-1-2-16-29

Просмотров: 18


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)