Preview

Катализ в промышленности

Расширенный поиск
Доступ открыт Открытый доступ  Доступ закрыт Только для подписчиков

Синтез эритрулозы из дигидроксиацетона и формальдегида в присутствии цеолитоподобных цинк-имидазолятных каркасов

https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-184-191

Полный текст:

Аннотация

Изучена реакция альдольной конденсации формальдегида с дигидроксиацетоном (ДГА) в водной среде (pH 7,54–8,71) при 65–80 °C в присутствии цинк-цеолитоподобных имидазолятных каркасов на основе 2-метилимидазола (ZIF-8) и 2-этилимидазола (MAF-5 и MAF-6). Показано, что избирательность процесса зависит от рН реакционного раствора, регулируемого количеством катализатора в реакционной массе, и температуры реакции. При проведении реакции при рН 8,36 и 80 °С с высоким выходом образуются С6-сахара. Эритрулоза образуется с высоким выходом (39–60 %) при температуре 65 °C и рН 7,54–8,71. Найдено, что выход эритрулозы в присутствии изученных каталитических систем зависит от радиуса пор и возрастает в ряду: MAF-6 > MAF-5 > ZIF-8. Показаны преимущества изученных систем по сравнению с гомогенными и гетерогенными фосфатными системами, предложенными в литературе.

Об авторах

И. А. Лукоянов
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Новосибирский государственный технический университет (НГТУ)
Россия


Н. В. Громов
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Новосибирский государственный технический университет (НГТУ)
Россия


Т. Б. Медведева
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия


В. Н. Панченко
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Новосибирский государственный технический университет (НГТУ)
Россия


М. Н. Тимофеева
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск; Новосибирский государственный технический университет (НГТУ)
Россия


В. Н. Пармон
Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН (ИК СО РАН), Новосибирск
Россия


Sung Hwa Jhung
Kyungpook National University, Daegy
Южная Корея


Список литературы

1. Lindhorst T.K. Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry - 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-31528-4.

2. Simonov A.N., Matvienko L.G., Pestunova O.P., Parmon V.N., Komandrova N.A., Denisenko V.A., Vas’kovskii V.E. // Kinetics and Catalysis. 2007. V. 48. P. 550—555.

3. Delidovich I.V., Timofeeva M.N., Orlov A.Y., Panchenko V.N., Hasan Z., Jhung S.H., Taran O.P., Parmon V.N. // New J. Chem. 2012. V. 36. P. 2201—2204.

4. Banerjee R., Phan A., Wang B., Knobler C., Furukawa H., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Science. 2008. V. 319. P. 939—943.

5. Huang X.-C., Lin Y.-Y., Zhang J.-P., Chen X.-M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V 45. P. 1557—1559.

6. Phan A., Doonan C.J., Uribe-Romo F.J., Knobler C.B., O’keeffe M., Yaghi O.M. // Account Chem. Res. 2010. V. 43. P. 58—67.

7. Biswal B.P., Panda T., Banerjee R. // ChemCommun. 2012. V. 48. P. 11868—11870.

8. Timofeeva M.N., Paukshtis E.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Isaeva V.I., Kustov L.M., Gerasimov E.Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 26. P. 4215—4225.

9. Chizallet C., Lazare S., Bazer-Bachi D., Bonnier F., Lecocq V., Soyer E., Quoineaud A.-A., Bats N. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 12365—12377.

10. Kubarev A.V., Roeffaers M.B.J. // CrystEngComm. 2017. V. 19. P. 4162—4165.

11. Timofeeva M.N., Lykoyanov I.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Bhadra B.N., Jhung, S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. P. 10750—10758.

12. Tran U.P., Le K.K., Phan N.T. // ACS Catal. 2011. V. 1. P. 120—127.

13. Suttipat D., Wannapakdee W., Yutthalekha T., Ittisanronnachai S., Ungpittagul T., Phomphrai K., Bureekaew S., Wattanakit C. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. P. 16358—16366.

14. Li Q., Cheng L., Shen J., Shi J., Chen G., Zhao J., Duan J., Lui G., Jin W. // Separation and Purification Technology. 2017. V. 178. P. 105—112.

15. Bhadra B.N., Seo P.W., Khan N.A., Jhung S.H. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 11362—11371.

16. Sarker M., Bhadra B.N., Seo P.W., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2017. V. 324. P. 131—138.

17. Jiang J.-Q., Yang C.-X., Yan X.-P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2013. V. 5. P. 9837—9842.

18. Sarker M., Shin S., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 378. P. 120761(8).

19. An H.J., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Chem. Eng. J. 2018. V. 343. P. 447—454.

20. Song J.Y., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 260. P. 1—8.

21. Lee Y.R., Jang M.S., Cho H.Y., Kwon H.J., Kim S., Ahn W.S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 271. P. 276—280.

22. Song Q., Nataraj S.K., Roussenova M.V., Tan J.C., Hughes D.J., Li W., Bourgoin P., Alam M.A., Cheetham A.K., Al-Muhtaseb S.A., Sivaniah E. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. P. 8359—8369.

23. He C.T., Jiang L., Ye Z.M., Krishna R., Zhong Z.S., Liao P.Q., Xu J., Ouyang G., Zhang J.P., Chen X.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 7217—7223.

24. Paukshtis E.A., Kotsarenko N.S., Karakchiev L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. 12. P. 315—319.

25. Park K.S., Ni Z., Côté A.P., Choi J.Y., Huang R., Uribe-Romo F.J., Chae H.K., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2006. V. 103. P. 10186—10191.

26. Self K., Telfer M., Greer H.F., Zhou W. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 19090—19095.

27. Mortada B., Chaplais G., Nouali H., Marichal C., Patarin J. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 4319—4328.

28. Gao M., Wang J., Rong Z., Shi Q., Dong J. // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 39627—39634.

29. https://webbook.nist.gov; The National Institute of Standards and Technology (NIST) is an agency of the U.S. Commerce Department.; Date created: December 8, 2009 (Last updated: December, 2020)

30. Parlie D., Thiubaut D., Caude M., Rosset R. // Chromatographia. 1991. V. 31. P. 293—296.

31. Matuszak C.A., Matuszak A.J. // J. Chem. Educ. 1976. V. 53. P. 280—284.

32. Panchenko V.N., Matrosova M.M., Jong J.J., Jun W., Timofeeva M.N., Jhung S.H. // J. Catal. 2014. V. 316. P. 251—259.

33. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Jun J.W., Hasan Z., Matrosova M.M., Jhung S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 471. P. 91—97.

34. Isaeva V.I., Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Lukoyanov I,A., Chernyshev V.V., Kapustin G,I., Davshan N.A., Kustov L.M. // J. Catal. 2019. V. 369. P. 60—71.

35. B. Bettens, S. Dekeyzer, B. Van der Bruggen, J. Degreve, C. Vandecasteele // J. Phys. Chem. 2005. V. 109. Р. 5216—5222. http://doi.org/10.1021/jp044515e

36. BNID 110368, 106979.


Для цитирования:


Лукоянов И.А., Громов Н.В., Медведева Т.Б., Панченко В.Н., Тимофеева М.Н., Пармон В.Н., Jhung S.H. Синтез эритрулозы из дигидроксиацетона и формальдегида в присутствии цеолитоподобных цинк-имидазолятных каркасов. Катализ в промышленности. 2021;21(3):184-191. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-184-191

For citation:


Lukoyanov I.A., Gromov N.V., Medvedeva T.B., Panchenko V.N., Timofeeva M.N., Parmon V.N., Jhung S.H. Synthesis of erythrulose from dihydroxyacetone and formaldehyde in the presence of zeolite-like zinc imidazolate frameworks. Kataliz v promyshlennosti. 2021;21(3):184-191. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2021-3-184-191

Просмотров: 67


ISSN 1816-0387 (Print)
ISSN 2413-6476 (Online)