Синтез эритрулозы из дигидроксиацетона и формальдегида в присутствии цеолитоподобных цинк-имидазолятных каркасов

Изучена реакция альдольной конденсации формальдегида с дигидроксиацетоном (ДГА) в водной среде (pH 7,54–8,71) при 65–80 °C в присутствии цинк-цеолитоподобных имидазолятных каркасов на основе 2-метилимидазола (ZIF-8) и 2-этилимидазола (MAF-5 и MAF-6). Показано, что избирательность процесса зависит от рН реакционного раствора, регулируемого количеством катализатора в реакционной массе, и температуры реакции. При проведении реакции при рН 8,36 и 80 °С с высоким выходом образуются С6-сахара. Эритрулоза образуется с высоким выходом (39–60 %) при температуре 65 °C и рН 7,54–8,71. Найдено, что выход эритрулозы в присутствии изученных каталитических систем зависит от радиуса пор и возрастает в ряду: MAF-6 > MAF-5 > ZIF-8. Показаны преимущества изученных систем по сравнению с гомогенными и гетерогенными фосфатными системами, предложенными в литературе.

1. Lindhorst T.K. Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry - 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 3-527-31528-4.

2. Simonov A.N., Matvienko L.G., Pestunova O.P., Parmon V.N., Komandrova N.A., Denisenko V.A., Vas’kovskii V.E. // Kinetics and Catalysis. 2007. V. 48. P. 550—555.

3. Delidovich I.V., Timofeeva M.N., Orlov A.Y., Panchenko V.N., Hasan Z., Jhung S.H., Taran O.P., Parmon V.N. // New J. Chem. 2012. V. 36. P. 2201—2204.

4. Banerjee R., Phan A., Wang B., Knobler C., Furukawa H., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Science. 2008. V. 319. P. 939—943.

5. Huang X.-C., Lin Y.-Y., Zhang J.-P., Chen X.-M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V 45. P. 1557—1559.

6. Phan A., Doonan C.J., Uribe-Romo F.J., Knobler C.B., O’keeffe M., Yaghi O.M. // Account Chem. Res. 2010. V. 43. P. 58—67.

7. Biswal B.P., Panda T., Banerjee R. // ChemCommun. 2012. V. 48. P. 11868—11870.

8. Timofeeva M.N., Paukshtis E.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Isaeva V.I., Kustov L.M., Gerasimov E.Y. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 26. P. 4215—4225.

9. Chizallet C., Lazare S., Bazer-Bachi D., Bonnier F., Lecocq V., Soyer E., Quoineaud A.-A., Bats N. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 12365—12377.

10. Kubarev A.V., Roeffaers M.B.J. // CrystEngComm. 2017. V. 19. P. 4162—4165.

11. Timofeeva M.N., Lykoyanov I.A., Panchenko V.N., Shefer K.I., Bhadra B.N., Jhung, S.H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2019. V. 58. P. 10750—10758.

12. Tran U.P., Le K.K., Phan N.T. // ACS Catal. 2011. V. 1. P. 120—127.

13. Suttipat D., Wannapakdee W., Yutthalekha T., Ittisanronnachai S., Ungpittagul T., Phomphrai K., Bureekaew S., Wattanakit C. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. P. 16358—16366.

14. Li Q., Cheng L., Shen J., Shi J., Chen G., Zhao J., Duan J., Lui G., Jin W. // Separation and Purification Technology. 2017. V. 178. P. 105—112.

15. Bhadra B.N., Seo P.W., Khan N.A., Jhung S.H. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 11362—11371.

16. Sarker M., Bhadra B.N., Seo P.W., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2017. V. 324. P. 131—138.

17. Jiang J.-Q., Yang C.-X., Yan X.-P. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2013. V. 5. P. 9837—9842.

18. Sarker M., Shin S., Jhung S.H. // J. Hazard. Mater. 2019. V. 378. P. 120761(8).

19. An H.J., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Chem. Eng. J. 2018. V. 343. P. 447—454.

20. Song J.Y., Bhadra B.N., Khan N.A., Jhung S.H. // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 260. P. 1—8.

21. Lee Y.R., Jang M.S., Cho H.Y., Kwon H.J., Kim S., Ahn W.S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 271. P. 276—280.

22. Song Q., Nataraj S.K., Roussenova M.V., Tan J.C., Hughes D.J., Li W., Bourgoin P., Alam M.A., Cheetham A.K., Al-Muhtaseb S.A., Sivaniah E. // Energy & Environmental Science. 2012. V. 5. P. 8359—8369.

23. He C.T., Jiang L., Ye Z.M., Krishna R., Zhong Z.S., Liao P.Q., Xu J., Ouyang G., Zhang J.P., Chen X.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 7217—7223.

24. Paukshtis E.A., Kotsarenko N.S., Karakchiev L.G. // React. Kinet. Catal. Lett. 1979. V. 12. P. 315—319.

25. Park K.S., Ni Z., Côté A.P., Choi J.Y., Huang R., Uribe-Romo F.J., Chae H.K., O’Keeffe M., Yaghi O.M. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 2006. V. 103. P. 10186—10191.

26. Self K., Telfer M., Greer H.F., Zhou W. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 19090—19095.

27. Mortada B., Chaplais G., Nouali H., Marichal C., Patarin J. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 4319—4328.

28. Gao M., Wang J., Rong Z., Shi Q., Dong J. // RSC Adv. 2018. V. 8. P. 39627—39634.

29. https://webbook.nist.gov; The National Institute of Standards and Technology (NIST) is an agency of the U.S. Commerce Department.; Date created: December 8, 2009 (Last updated: December, 2020)

30. Parlie D., Thiubaut D., Caude M., Rosset R. // Chromatographia. 1991. V. 31. P. 293—296.

31. Matuszak C.A., Matuszak A.J. // J. Chem. Educ. 1976. V. 53. P. 280—284.

32. Panchenko V.N., Matrosova M.M., Jong J.J., Jun W., Timofeeva M.N., Jhung S.H. // J. Catal. 2014. V. 316. P. 251—259.

33. Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Jun J.W., Hasan Z., Matrosova M.M., Jhung S.H. // Appl. Catal. A: Gen. 2014. V. 471. P. 91—97.

34. Isaeva V.I., Timofeeva M.N., Panchenko V.N., Lukoyanov I,A., Chernyshev V.V., Kapustin G,I., Davshan N.A., Kustov L.M. // J. Catal. 2019. V. 369. P. 60—71.

35. B. Bettens, S. Dekeyzer, B. Van der Bruggen, J. Degreve, C. Vandecasteele // J. Phys. Chem. 2005. V. 109. Р. 5216—5222. http://doi.org/10.1021/jp044515e

36. BNID 110368, 106979.