Buy (625 RUB)
|Generate QR code
Open Access
Subscription or Fee Access
Processes for the synthesis of γ-acetopropyl alcohol
https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-2-5-17
Abstract
The literature on the existing processes for the synthesis of γ-acetopropyl alcohol (acetopropanol, 5-hydroxypentan-2-one, APA) is reviewed. This substance is used to produce vitamin B1, antimalarial drugs and polymers. The promising methods for APA production are the hydrogenation-hydration of sylvan (2-methylfuran), hydrogenation of furfural, and syntheses based on allyl acetate, sodium acetoacetic ether, and γ-butyrolactone.
About the Authors
V. E. Tarabanko
Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Krasnoyarsk
Russian Federation
Russian Federation
M. A. Smirnova
Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Krasnoyarsk
Russian Federation
Russian Federation
E. G. Zhizhina
Boreskov Institute of Catalysis SB RAS, Novosibirsk
Russian Federation
Russian Federation
References
1. Березовский В.М. Химия витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 632 с.
2. Tian L., Zhan C., Li. J. // J. Chem and Pharm. Res. 2013. V. 5. Iss. 10. P. 396–401.
3. Кнунянц И.Л., Топчиев К.С., Челинцев Г.В. // Известия АН СССР. VII Серия. Отд. матем. и ест. наук. 1934. № 1. С. 153–164.
4. Joshi M.C., Egan T.J. // Cur. Top. in Med. Chem. 2020. V. 20. Iss. 8.
5. P. 617–697. DOI: 10.2174/1568026620666200127141550.
6. Cortegiani A., Ingoglia G., Ippolito M., Giarratano A., Einav Sh. //
7. J. of Crit. Care. 2020. V. 57. 279–283. DOI: 10.1016/j.jcrc.2020.03.005.
8. Colson P., Rolain J-M., Raoult D. // Int. J. of Antimicr. Agents. 2020. V. 55.
9. P. 105923. DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105923.
10. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. М.: Пищевая промышленность, 1973. 438 с.
11. Авт. свид. СССР 600135. Бюл. 12; опубл. 30.03.1978.
12. Clouet G., Knipper M., Brossas J. // Pol. Bull. 1984. V. 11. P. 171–174.
13. Пат. РФ 2243212. 2004; опубл. 27.12.2004.
14. Yu G.A., Huang J.X., Hou J.L., Li Y., Xu Z.H. // Chem. Res. in Chin. Univ. 2002. V. 18. Iss.4. P. 397–399.
15. Aelterman W., De Kimpe, N., Kalinin V. // J. of Nat. Prod.1997. V. 60. Iss.4. P. 385–386. DOI: 10.1021/np960740e.
16. Потеряхин В.А., Павлычев В.Н., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г. Нефтехимические процессы и продукты. МежВуз. научно-тематич. сборник, Уфа, 1976. С. 120–124.
17. Золотарев Н.С., Латвис П.П., Буймов А.А., Сиротенко В.И.,
18. Лиснянский И.М., Новикова К.Е. // Химико-фармацевтический журнал. 1972. Т. 6. № 3. С. 52–56.
19. Павлов Л.Н. / В кн. Вопросы использования пентозансодержащего сырья. Труды Всесоюзного совещания. Изд-во АН Латвийской ССР. Рига, 1958. С. 351–353.
20. Топчиев К.С. // Доклады АН СССР. 1938. Т.19. № 6–7. С. 497–498.
21. А.с. СССР 48104. Опубл. 31.08.1936.
22. Роберт-Нику М.Ц. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: МедГиз, 1954. 417 с.
23. Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. Нефтехимические процессы и продукты. МежВуз. научно-тематич. сборник, Уфа, 1976. С. 125–129.
24. Майофис Л.Н. Технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Мед Гиз, 1958. 538 с.
25. Бельский И.Ф., Шуйкин Н.И. // Успехи химии. 1963. Т. 32. № 6. С. 707–736. DOI: 10.1070/RC1963v032n06ABEH001344.
26. Бельский И.Ф., Шостаковский В.М. Катализ в химии фурана. М.: Наука, 1972. 230 с.
27. Колесников И.М., Потеряхин В.А., Ахметов С.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. // Журнал физической химии. 1978. № 4. С. 970–974.
28. Колесников И.М., Потеряхин В.А., Ахметов С.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г., Павлычев В.Н. // Журнал физической химии. 1978. № 4. С. 937–940.
29. Swadesh S., Smith S., Dunlop A.P. J. Org. Chem. 1951. V. 16. Iss. 3. P. 476–479. DOI: 10.1021/jo01143a022.
30. Soos S. // React. Kinet. Catal. Lett. 1987. V. 34. Iss. 2. P. 333–337.
31. Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Павлычев В.Н., Рахимкулов А.Г., Смовж В.Ф. // Известия ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1978. Т. 21. № 9. C. 1357–1361.
32. Mironenko R.M., Talsi V.P., Gulyaeva T.I., Trenikin M.V., Belskaya O.B. // React. Kinet. Mech. and Catal. 2018. V. 126. № 2. P. 811–827.
33. DOI: 10.1007/s11144-018-1505-y.
34. Mironenko R.M., Belskaya O.B.; Talsi, V.P., Likholobov V.A. // J. Cat. 2020. V. 389. P. 721–734. DOI: 10.1016/j.jcat.2020.07.013.
35. Mironenko R.M., Belskaya O.B. Oil and gas engineering (OGE-2019). AIP Conference Proceedings. 2019. V. 2141. № 020010. DOI: 10.1063/1.5122029.
36. Потеряхин В.А., Рахимкулов А.Г., Сабитова В.Ф., Павлычев В.Н., Щавлинский А.М., Тхоревская З.Г. // Известия ВУЗов. Сер. Хим. и хим. технол. 1979. Т. 22. № 1. C. 81–84.
37. Перченок М.Ш., Шевченко В.С., Комаров В.М., Завельский Д.З. // Химико-фармацевтический журнал. 1976. Т. 10. № 2. С. 91–94.
38. А.с. СССР 461921. 1973. Бюл. № 8; опубл. 28.02.1975.
39. US Patent 2682546. 1952. Publ. 29.06.1954.
40. Белослюдова Т.М., Ильина Л.А., Николаева О.А. // Журнал прикладной химии. 1975. Т. 48. № 4. С. 770–773.
41. Londergan T.E. Hause N.L., Schmitz W.R. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V. 75. Iss. 18. P. 4456–4458. DOI: 10.1021/ja01114a018.
42. CN Patent 102140058. 2011. Publ. 03.08.2011.
43. Белослюдова Т.М., Ильина Л.А. // Журнал прикладной химии. 1977. Т. 48. № 9. С. 2073–2076.
44. А.с. СССР 455937. 1972. Бюл. № 1; опубл. 05.01.1975.
45. Павлычев В.Н., Потеряхин В.А., Сабитова В.Ф., Рахимкулов А.Г. //
46. Химическая промышленность. 1980. № 7. С. 394–396.
47. Томас Ч. Промышленные каталитические процессы и эффективные катализаторы. М.: Мир, 1973. 385 c.
48. Hoydonckx H.E., Van Rhijn W.M., Van Rhijn W., De Vos D.E., Jacobs P.A. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2019.
49. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2.
50. https://biohimzavod.kmarket43.ru
51. А.с. СССР 103311. 1954; опубл. 07.07.1954.
52. US Patent 2077422. 1931. Publ. 20.04.1937.
53. Schniepp L.E., Geller H.H., Von Korff R.V. // J. Amer. Chem. Soc. 1947.
54. V. 69. Iss. 3. P. 672–674. DOI: 10.1021/ja01195a061.
55. Wilson C.L. // J. Chem. Soc. 1945. V. 54. № 1. P. 61–63. DOI: 10.1039/JR9450000061.
56. Соколова В.Н., Середа О.А., Завельский Д.З., Болдырев А.В., Гусева Е.А. / В сб. Катализаторы основного органического синтеза. Л.: ИПХ, 1973, С. 56–59.
57. Рахматуллина Ф.Т. Усовершенствование промышленного процесса гидрирования фурфурола и масляных альдегидов и утилизация кубового остатка производства бутиловых спиртов. Дис. … канд. техн. наук. Уфа, 2000. 160с .
58. А..с. СССР 107765. 1953; опубл. 19.08.1957.
59. Mariscal R., Maireles-Torres P., Ojeda M., Sadaba I., Granadosa M.L. // Energy Environ. Sci. 2016. V. 9. P. 1144–1189. DOI: 10.1039/C5EE02666K.
60. Bremner J.G.M., Keeys R.K.F. // J. of Chem. Soc. (Res.). 1947.
61. P. 1068–1080. DOI: 10.1039/JR9470001068.
62. Burnett L.W., Johns I.B., Holdren R.F., Hixon R.M. // Ind. & Eng. Chem. 1948. V. 40. P. 502–505. DOI: 10.1021/ie50459a034.
63. Lessard J., Morin J.F., Wehrung J.F., Magnin D., Chornet E. // Top. in Cat. 2010. V. 53. P. 1231–1234. DOI: 10.1007/s11244-010-9568-7.
64. Yan K., Chen A. // Fuel. 2014. V. 115. P. 101–108.
65. DOI: 10.1016/j.fuel.2013.06.042.
66. Wang J., Liu X., Hu B., Lu G., Wang Y. // RSC Advances. 2014. V. 4.
67. P. 31101–31107. DOI: 10.1039/C4RA04900D.
68. Fang W., Riisager A. // Green Chem. 2021. V. 23. P. 670–688.
69. DOI: 10.1039/d0gc03931d.
70. Panagiotopoulou P., Martin N., Vlachos D.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2014. V. 392. P. 223–228. DOI: 10.1016/j.molcata.2014.05.016.
71. Panagiotopoulou P., Vlachos D.G. // Appl. Catal. A. 2014. V. 480. P. 17–24. DOI: 10.1016/j.apcata.2014.04.018.
72. Nagpure A.S., Gogoi P., Lucas N., Chilukuri S.V. // Sust. En. Fuels. 2020. V. 4. P. 3654–3667. DOI: 10.1039/d0se00361a.
73. Zhang J., Chen J.Z. // ACS Sust. Chem. Eng. 2017. V. 5. Iss. 7.
74. P. 5982–5993. DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b00778.
75. Gong W. B., Chen C., Fan R.Y., Zhang H.M., Wang G.Z., Zhao H.J. // Fuel. 2018. V. 231. P. 165–171. DOI: 10.1016/j.fuel.2018.05.075.
76. Srivastava S., Jadeja G.C., Parikh J. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 244–256. DOI: 10.1016/j.molcata.2016.11.023.
77. Chang X., Liu A. F., Cai B., Luo J. Y., Pan H., Huang Y. B. // ChemSusChem. 2016. V. 9. P. 3330–3337. DOI: 10.1002/cssc.201601122.
78. Lucarelli C., Bonincontro D., Zhang Y., Grazia L., Renom-Carrasco M., Thieuleux C., Quadrelli E. A., Dimitratos N., Cavani F., Albonetti S. // Catalysts. 2019. V. 9. P. 895–911. DOI: 10.3390/catal9110895.
79. Grazia L., Lolli A., Folco F., Zhang Y., Albonetti S., Cavani F. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. Iss. 12. P. 4418–4427. DOI: 10.1039/C5CY02021B.
80. Fu Z., Wang Z., Lina W., Songa W., Lia S. // Appl. Cat. A. 2017. V. 547.
81. P. 248–255. DOI: 10.1016/j.apcata.2017.09.011.
82. Koutinas A.A., Vlysidis A., Pleissner D., Kopsahelis N., Lopez Garcia I., Kookos I.K., Papanikolaou S., Kwan T.H., Lin S.C.K. // Chem. Soc. Rev. 2014. V. 43. P. 2587–2627. DOI: 10.1039/c3cs60293a.
83. Werle P., Morawietz M., Lundmark S., Sorensen K., Karvinen S., Lehtonen J. VCH: Weinheim, Germany, Alcohol's, Polyhydric. In Ullman’s Fine Chemicals. Elvers, B., Ed. Wiley-2014, V. 1. P. 37−58.
84. Liu F., Liu Q., Xu J., Li L., Cui Y.-T., Lang R., Su Y., Miao Sh., Sun H.,
85. Qiao B. // Green Chem. 2018. V. 20. Iss. 8. P. 1770–1776.
86. DOI: 10.1039/C8GC00039E.
87. US Patent 2382071. 1945. Publ. 14.08.1945.
88. US Patent 2444301. 1944. Publ. 29.06.1948.
89. Piancatelli G., Scettri A., Barbadoro S. // Tetrahedr. Lett. 1976. V. 39. P. 3555–3558.
90. Pirmoradi M., Kastner J.R. // Chem. Eng. Journal 2021. V.414. 128693. DOI: 10.1016/j.cej.2021.128693.
91. Pirmoradi M., Janulaitis N., Gulotty R.J., Kastner J.R. // ACS Omega. 2020. V. 5. P. 7836−7849. DOI: 10.1021/acsomega.9b04010.
92. Modelska M., Binczarski M.J., Kaminski Z., Karski S., Kolesinska B., Mierczynski P., Severino C.J., Stanishevsky A., Witonska I.A. // Catalysts. 2020. V. 10. P. 444. DOI: 10.3390/catal10040444.
93. Liu Q., Liu F., Zhang Y., Su Y., Wang A., Zhang T. // Mol. Cat. 2019. V. 476. P. 110506. DOI: 10.1016/j.mcat.2019.110506.
94. Chen S., Wojcieszak R., Dumeignil F., Marceau E., Royer S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. Iss. 22, P. 11023–11117. DOI: 10.1021/acs.chemrev.8600134.
95. Iqbal S., Liu, X., Aldosari O.F., Miedziak P.J., Edwards J.K., Brett G.L., Akram A., King G.M., Davies T.E., Morgan D.J., Knight D.K., Hutchings G.J. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. Iss. 8. P. 2280–2286. DOI: 10.1039/c4cy00184b.
96. Tarabanko V.E., Simakova I.L., Smirnova M.A., Kaygorodov K.L. // J. Sib. Fed. Univ. Chem. 2021. V. 14 № 3. P. 281–289. DOI: 10.17516/1998-2836-0237.
97. Григорьев А.А., Кацман Е.А., Бобров А.Ф., Данько Т.Н., Пинхасик Э.В. // Химическая промышленность. 1981. Т.10. № 8. С. 458–460.
98. Григорьев А.А., Кацман Е.А. // Катализ и нефтехимия. 2001. № 7.
99. С. 27–39.
100. Григорьев А.А. // Катализ и нефтехимия. 2005. № 13. С. 44–52.
101. Хчеян Х.Е., Федорова Н.М., Дарманьян П.М., Самтер Л.Н., Мак Н.Е. // Химическая промышленность. 1980. № 5. С. 275–276.
102. Федорова Н.М., Йоффе А.Э., Дарманьян П.М., Самтер Л.Н. // Химическая промышленность. 1983. № 3. С. 133–140.
103. Kozhevnikov I.V., Tarabanko V.E., Matveev K.I., Vardanyan V.D. //
104. React. Kinet. and Cat. Lett. 1977. V. 7. № 3. P. 297–302.
105. Виноградов М.Г., Никишин Г.И. // Успехи химии. 1971. Т. 40. № 11.
106. С. 1960–1994. DOI: 10.1070/RC1971v040n11ABEH001983.
107. Виноградов М.Г., Кереселидзе Р.В., Гачечиладзе Г.Г., Никишин Г.И. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1969. № 2. С. 322–327.
108. А.с. СССР 218153. 1968. Бюлл. № 17; опубл. 17.05.1968.
109. А.с. СССР 1796241. 1990; опубл. 23.02.1993.
110. Пат. РФ 2036894. 1992; опубл. 09.06.1995.
111. Liška F., Fikar J., Trška P., Valenta M. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1989. V. 54. P. 3278–3283. DOI: 10.1135/cccc19893278.
112. A.с. ЧССР 268322. 1989; опубл. 14.08.1989.
113. Alvarez L.X., Kudrik E.V., Sorokin A.B. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17.
114. P. 9298–9301. DOI: 10.1002/chem.201100650.
115. Michael J.V., Keil D. G., Klemm R.B. // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. P, 1630–1636. DOI: 10.1063/1.449400.
116. Орлов Ю.Д., Лебедев Ю.А., Сайфуллин И.Ш. Термохимия органических свободных радикалов. М.: Наука, 2001. 304 c.
117. Lipp A. // Ber., 1889. V. 22. P. 1196–1211.
118. Colman H.G., Perkin W.H. // J. Chem. Soc. Trans. 1889. V. 55. P. 352–359.
119. DOI: 10.1039/CT8895500352.
120. Кнунянц И.Л., Челинцев Г.В., Осетрова Е.Д. // Доклады АН СССР 1934. № 6. С. 312–317.
121. Григорьев А.А., Гусева С.И., Пинхасик Э.В. // Химико-фармацевтический журнал. 1975. Т.11. № 9. С. 37–40.
122. Schwarz W., Schossig J., Rossbacher R., Pinkos R., Höke H. / Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2019.
123. DOI: 10.1002/14356007.a04_495.pub2.
124. US Patent 3492314. 1966. Publ. 16.08.1966.
125. Meyer C.I, Regenhardt S.A., Bertone M.I., Marchi A.J., Garetto T.F. // Av. en cienc. e ingen. 2012. V. 3. № 1. P. 71–79.
126. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. М.: Химия. 1968. 848 с.
127. Летунова А.Б., Шапс И.А., Насырова Л.М. // Химико-фармацевтический журнал. 1975. Т.11. № 12. С.121–123.
128. А.с. СССР 785294. 1978. Бюл. № 45; опубл. 07.12.1980.
129. Markevich V.S., Stepanova G.A., Kirichenko G.S., Sidorov V.I., Ermolaev A.V. // Pharm. Chem. J. 1982. V. 16. Iss. 12. P. 908–912.
130. DOI: 10.1007/BF00767850.
131. Gatto M., Belanzoni P., Belpassi L., Biasiolo L., Del Zotto A., Tarantelli F., Zuccaccia D. // ACS Catal. 2016. V. 6. P. 7363–7376.
132. DOI: 10.1021/acscatal.6b01626.
133. Baquero E.A., Silbestri G.F., Gomez-Sal P., Flores J.C., de Jesus E. // Organometallics. 2013. V. 32. P. 2814–2826. DOI: /10.1021/om400228s.
134. Francisco L.W., Moreno D.A., Atwood J.D. // Organometallics, 2001. V. 20. P. 4237– 4245. DOI: 10.1021/om0104870.
135. Ni Y., Hagedoorn P.L., Xu J-H., Arends I.W.C.E., Hollmann F. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 12056–12058. DOI: 10.1039/c2cc36479d.
136. Wang J., Yan L., Qian G., Li S., Yang K., Liu H., Wang X. // Tetrahedron. 2007. V.63. P. 1826–1832. DOI: 10.1016/j.tet.2006.12.030.
137. Jung H.M., Choi J.H., Lee S.O., Kim Y.H., Park J.H., Park J. // Organometallics. 2002. V. 21. P. 5674–5677. DOI: 10.1021/om020516m.
Review
For citations:
Tarabanko V.E., Smirnova M.A., Zhizhina E.G. Processes for the synthesis of γ-acetopropyl alcohol. Kataliz v promyshlennosti. 2022;22(2):5-17. (In Russ.) https://doi.org/10.18412/1816-0387-2022-2-5-17
Views:
426
Email this article 